Giải bài 2 trang 235 SGK Hóa 11 nâng cao

Bài 56: Luyện tập ancol, phenol

Bài 2 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Lời giải:

Quảng cáo

Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

Khác nhau:

Ancol	Phenol
- Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Không tác dụng được với dung dịch kiềm. - Không phản ứng thế với dung dịch Br₂ - Phản ứng thế với HBr, HCl,… C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O - Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.	- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Tác dụng được với dung dịch kiềm. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O - Phản ứng thế với dung dịch Br₂ C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr - Không phản ứng thế với HBr, HCl,… - Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este.

Quảng cáo

Nguyên nhân:

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.

Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

Quảng cáo

Các bài giải bài tập Hóa 11 nâng cao bài 56 khác: