Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene

Sách bài tập Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) - Chân trời sáng tạo

Bài 14.18 trang 65 Sách bài tập Hóa học 11: Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:

a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên.

b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene,m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?

c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, metapara?

d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?

e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.

Quảng cáo

Lời giải:

a) Quan sát dữ kiện đề cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế halogen và ester làm giảm hoạt vòng benzene.

b) Toluene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:

- Phần trăm sản phẩm thế ortho là 2×43×100%43+43+3+3+55=58,5%.

- Phần trăm sản phẩm thế meta là 2×3×100%43+43+3+3+55=4,08%.

- Phần trăm sản phẩm thế para là 55×100%43+43+3+3+55=37,41%.

c) tert-butylbenzene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:

- Phần trăm sản phẩm thế ortho là 2×8×100%8+8+4+4+75=16,16%.

- Phần trăm sản phẩm thế meta là 2×4×100%8+8+4+4+75=8,08%.

- Phần trăm sản phẩm thế para là 75×100%8+8+4+4+75=75,76%.

d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.

e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị trí orthopara hơn so với vào vị trí meta.

Quảng cáo

Lời giải SBT Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) hay khác:

Quảng cáo
Quảng cáo

Xem thêm các bài giải sách bài tập Hóa học lớp 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

Xem thêm các tài liệu học tốt lớp 11 hay khác:

ĐỀ THI, GIÁO ÁN, GÓI THI ONLINE DÀNH CHO GIÁO VIÊN VÀ PHỤ HUYNH LỚP 12

Bộ giáo án, đề thi, bài giảng powerpoint, khóa học dành cho các thầy cô và học sinh lớp 11, đẩy đủ các bộ sách cánh diều, kết nối tri thức, chân trời sáng tạo tại https://tailieugiaovien.com.vn/ . Hỗ trợ zalo VietJack Official

Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.

Theo dõi chúng tôi miễn phí trên mạng xã hội facebook và youtube:

Nếu thấy hay, hãy động viên và chia sẻ nhé! Các bình luận không phù hợp với nội quy bình luận trang web sẽ bị cấm bình luận vĩnh viễn.


Giải bài tập lớp 11 Chân trời sáng tạo khác