Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene

Sách bài tập Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) - Chân trời sáng tạo

Bài 14.18 trang 65 Sách bài tập Hóa học 11: Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:

a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên.

b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene,m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?

c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta và para?

d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?

e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.

Lời giải:

a) Quan sát dữ kiện đề cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế halogen và ester làm giảm hoạt vòng benzene.

b) Toluene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:

- Phần trăm sản phẩm thế ortho là $\frac{2\times 43\times 100\%}{43+43+3+3+55}=58,5\%$.

- Phần trăm sản phẩm thế meta là $\frac{2\times 3\times 100\%}{43+43+3+3+55}=4,08\%$.

- Phần trăm sản phẩm thế para là $\frac{55\times 100\%}{43+43+3+3+55}=37,41\%$.

c) tert-butylbenzene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:

- Phần trăm sản phẩm thế ortho là $\frac{2\times 8\times 100\%}{8+8+4+4+75}=16,16\%$.

- Phần trăm sản phẩm thế meta là $\frac{2\times 4\times 100\%}{8+8+4+4+75}=8,08\%$.

- Phần trăm sản phẩm thế para là $\frac{75\times 100\%}{8+8+4+4+75}=75,76\%$.

d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.

e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.

Lời giải SBT Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) hay khác:

• Bài 14.1 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?....

• Bài 14.2 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀ có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của nhau?....

• Bài 14.3 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Biết độ dài liên kết C=C là 134 pm, liên kết C-C là 154 pm....

• Bài 14.4 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Công thức phân tử của anthracene là....

• Bài 14.5 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Số liên kết π trong phân tử anthracene là bao nhiêu?....

• Bài 14.6 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Các arene thường có chỉ số octane cao nên được pha trộn vào xăng để nâng cao khả năng chống kích nổ của xăng....

• Bài 14.7 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế ....

• Bài 14.8 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Cho hợp chất sau: Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là A. 4-chloro-1 -bromo-3-nitrobenzene.....

• Bài 14.9 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Cho hợp chất sau: Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là....

• Bài 14.10 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chất lỏng (hoặc rắn) gọi là áp suất hơi....

• Bài 14.11 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C₉H₁₂.....

• Bài 14.12 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: AQI (Air Quality Index - chỉ số chất lượng không khí) được xem là thước đo mức độ ô nhiễm không khí....

• Bài 14.13 trang 64 Sách bài tập Hóa học 11: Bộ chuyền đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm cumene ....

• Bài 14.14 trang 64 Sách bài tập Hóa học 11: Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (cỏ bộ chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm....

• Bài 14.15 trang 64 Sách bài tập Hóa học 11: Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:....

• Bài 14.16 trang 64 Sách bài tập Hóa học 11: Với sự hiện diện của bột nhôm, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu được do quá trình bromine hoá p-xylene....

• Bài 14.17 trang 64 Sách bài tập Hóa học 11: (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C₉H₁₂. (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím ....

• Bài 14.19 trang 65 Sách bài tập Hóa học 11: Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết: ) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate,....

• Bài 14.20 trang 65 Sách bài tập Hóa học 11: Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được sử dụng để sản xuất chất dẻo....

• Bài 14.21 trang 66 Sách bài tập Hóa học 11: Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene....

• Bài 14.22 trang 66 Sách bài tập Hóa học 11: Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh....

• Bài 14.23 trang 66 Sách bài tập Hóa học 11: Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr₃ thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau....

Xem thêm các bài giải sách bài tập Hóa học lớp 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

• SBT Hóa học 11 Ôn tập chương 4

• SBT Hóa học 11 Bài 15: Dẫn xuất halogen

• SBT Hóa học 11 Bài 16: Alcohol

• SBT Hóa học 11 Bài 17: Phenol

• SBT Hóa học 11 Ôn tập chương 5

Xem thêm các tài liệu học tốt lớp 11 hay khác:

• Giải sgk Hóa học 11 Chân trời sáng tạo
• Giải Chuyên đề học tập Hóa 11 Chân trời sáng tạo
• Giải SBT Hóa học 11 Chân trời sáng tạo
• Giải lớp 11 Chân trời sáng tạo (các môn học)
• Giải lớp 11 Kết nối tri thức (các môn học)
• Giải lớp 11 Cánh diều (các môn học)

---