Tính chất của benzene (C₆H₆) và đồng đẳng: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất

---

---

Bài viết Tính chất của benzene (C₆H₆) và đồng đẳng: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Tính chất của benzene (C₆H₆) và đồng đẳng: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng.

Tính chất của benzene (C₆H₆) và đồng đẳng: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng chi tiết nhất

Bài giảng: Bài 35 : benzene và đồng đẳng. Một số hydrocarbon thơm khác - Cô Nguyễn Thị Nhàn (Giáo viên VietJack)

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    - Công thức chung: C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

    - Tên gọi chung là aren.

    - Công thức đơn giản nhất là benzene (C₆H₆).

    - Các ankyl benzene thương gặp là toluene C₆H₅CH₃, xilen C₆H₄(CH₃)₂, cumen C₆H₅CH(CH₃)₂, …

    - Công thức cấu tạo: Phân tử benzene gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

    - Vì vậy công thức cấu tạo của benzene được biểu diễn dưới các dạng sau:

    * Gốc hydrocarbon thơm:

        + Khi tách 1H khỏi phân tử benzene, được 1 gốc phenyl (C₆H₅-)

        + Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzene của 1 phân tử hydrocarbon thơm, ta được gốc aryl.

        + Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen.

2. Đồng phân, danh pháp

    a. Đồng phân

    Vì các liên kết C-C trong nhân benzene đồng nhất nên benzene chỉ có 3 đồng phân vị trí:

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

        + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

    Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C₆H₄Cl₂).

    b. Danh pháp

    - Khi coi vòng benzene là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

    - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para). Cụ thể như sau:

    Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    - Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, ketone.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

    - Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH₃.

    - toluene tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:

    - Quy tắc thế vào vòng benzene:

        + Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

        + Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí m-.

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa

    - benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

    - Các ankyl benzene khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

    - Oxi hóa hoàn toàn:

4. Phản ứng với H₂SO₄ đặc:

5. Phản ứng với dẫn xuất halogen:

6. Phản ứng với nitro hóa

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Tổng hợp các monome trong sản xuất polymer làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

    - Từ benzene người ta điều chế ra nitrobenzen, aniline, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...

    - toluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluene).

    - benzene, toluene và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

2. Điều chế

    - benzene được điều chế từ acetylene:

3C₂H₂ → C₆H₆ (C, 600ºC)

    - Tách H₂ từ xiclohexan:

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (tº, xt)

    - Etylbenzen được điều chế từ benzene và etilen:

C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅CH₂CH₃ (tº, xt)

Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 11 ôn thi Tốt nghiệp THPT hay khác:

• Lý thuyết styrene - Naphtalen
• Lý thuyết Nguồn hydrocarbon thiên nhiên
• Lý thuyết so sánh tính chất của hydrocarbon thơm với hydrocarbon no và không no
• Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tên benzene và đồng đẳng
• Dạng 2: Nhận biết, điều chế benzene và đồng đẳng
• Dạng 3: Dạng bài tập tính chất hóa học của benzene và đồng đẳng

---

---

---