Tính chất của glucose (Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng)



Bài viết Tính chất của glucose với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Tính chất của glucose.

Tính chất của glucose

Bài giảng: Bài 5: glucose - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

    - glucose là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β).

    - Dễ tan trong nước.

    - Có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía, glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ, ... và nhất là trong quả chín.

    - Trong máu người có một lượng nhỏ glucose, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %).

II. Cấu trúc phân tử

    glucose có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

1. Dạng mạch hở

    Bằng thực nghiệm cho thấy:

       - Khử hoàn toàn glucose thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucose tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.

       - glucose có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.

       - glucose tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucose có nhiều nhóm OH kề nhau.

       - glucose tạo ester chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.

    Suy ra công thức phân tử glucose dạng mạch hở:

    CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O

    Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO

2. Dạng mạch vòng

    glucose kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.

    Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    α – glucose (≈ 36 %) dạng mạch hở (0,003 %) β – glucose (≈ 64 %)

    - Nếu nhóm –OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α-, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β–

    - Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiaxetal

    Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucose có thể được viết như sau:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

III. Tính chất hóa học

    glucose có các tính chất của anđehit và ancol đa chức

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

    a. Tác dụng với Cu(OH)2

    Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucose hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng - glucose có màu xanh lam:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    → Phản ứng này chứng minh glucose có nhiều nhóm OH

    b. Phản ứng tạo ester

    Khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucose có thể tạo ester chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5

CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O → CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH

    → Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucose có 5 nhóm OH.

2. Tính chất của anđehit

    a. Oxi hóa glucose

    - Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) glucose khử Cu (II) thành Cu (I) tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Với dung dịch nước brom:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    → Các phản ứng này chứng tỏ glucose có nhóm CHO.

    b. Khử glucose

    Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucose đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

3. Phản ứng lên men

    Khi có enzim xúc tác, glucose bị lên men cho ethyl alcohol và khí carbonic:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

    Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với methanol có HCl xúc tác, tạo ra methyl glicozit:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế, ứng dụng

1. Điều chế (trong công nghiệp)

    - Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.

    (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

    - Thủy phân Cellulose với xúc tác HCl đặc:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    - Thủy phân maltose: C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucose)

    - Thủy phân saccharose: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucose) + C6H12O6 (fructose)

    - Trùng hợp HCHO: 6HCHO → C6H12O6 (Ca(OH)2, to)

2. Ứng dụng

    - Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

    - Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruột phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

V. fructose

    Là đồng phân của glucose.

1. Công thức cấu tạo

    - Công thức phân tử C6H12O6.

    - Công thức cấu tạo CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH2OH.

    - Trong dung dịch, fructose tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

2. Tính chất vật lí

    - Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucose.

    - Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructose (chiếm tới 40 %).

3. Tính chất hóa học

    - fructose có tính chất của poliol và của OH – hemiaxetal tương tự glucose

    - Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructose không thể hiện tính khử của anđehit, nhưng trong môi trường kiềm, fructose lại có tính chất này do có sự chuyển hóa giữa glucose và fructose qua trung gian là một enđiol.

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

    * Chú ý: fructose không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men.

Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 12 ôn thi Tốt nghiệp THPT hay khác:

ĐỀ THI, GIÁO ÁN, GÓI THI ONLINE DÀNH CHO GIÁO VIÊN VÀ PHỤ HUYNH LỚP 12

Bộ giáo án, đề thi, bài giảng powerpoint, khóa học dành cho các thầy cô và học sinh lớp 12, đẩy đủ các bộ sách cánh diều, kết nối tri thức, chân trời sáng tạo tại https://tailieugiaovien.com.vn/ . Hỗ trợ zalo VietJack Official


cacbohidrat.jsp


Giải bài tập lớp 12 sách mới các môn học
Tài liệu giáo viên