Nhóm −OH hemiketal là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Nhóm −OH hemiketal là gì lớp 12 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 12 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Nhóm −OH hemiketal.

Nhóm −OH hemiketal là gì (chi tiết nhất)

1. Nhóm −OH hemiketal là gì?

- Nhóm −OH hemiketal là nhóm hydroxyl (−OH) được vào cùng một nguyên tử carbon với một nhóm ether (−OR'). Nguyên tử carbon này ban đầu là của nhóm carbonyl trong ketone.

- Trong cấu tạo mạch vòng của fructose thì nhóm −OH hemiketal được gắn vào C ở vị trí số 2.

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Cấu tạo phân tử fructose

- Fructose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆, ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại:

2.2. Tính chất hoá học

Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II)hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất của aldehyde

Do chuyển thành glucose trong môi trường kiềm nên fructose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu((OH)₂ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$ CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t°}{\to }$ CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Lưu ý rằng fructose không bị oxi hóa bởi nước bromine vì không có môi trường kiềm.

2. Kiến thức mở rộng

3. Bài tập minh họa

Câu 1. Glucose và fructose đều

A. có nhóm −CH=O trong phân tử.

B. có công thức phân tử C₆H₁₀O₅.

C. thuộc loại disaccharide.

D. có phản ứng tráng bạc.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

A. sai vì fructose có nhóm ketone >C=O, không có nhóm aldehyde −CH=O

B. sai vì glucose và fructose đều có công thức phân tử C₆H₁₂O₆

C. sai vì glucose và fructose thuộc loại monosaccharide.

D. đúng vì glucose có nhóm −CH=O, fructose trong môi trường kiềm cũng chuyển thành hợp chất có nhóm −CH=O nên 2 chất này đều tham gia phản ứng tráng bạc

Câu 2. Chất nào sau đây là đồng phân của glucose?

A. Tinh bột.

B. Fructose.

C. Cellulose.

D. Saccharose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Fructose là đồng phân của glucose, cùng CTPT: C₆H₁₂O₆

Câu 3. Phát biểu nào sau đây là đúng

A. Dạng mạch hở glucose và fructose đều có 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CHO.

B. Dạng mạch vòng glucose và fructose đều có nhóm −OH hemiacetal (hoặc hemiketal).

C. Trong dung dịch, glucose và fructose đều tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 6 cạnh.

D. Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

A. Sai vì dạng mạch hở fructose không có nhóm −CHO.

C. Sai vì fructose tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh.

D. Sai vì trong môi trường base, glucose và fructose mới chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Câu 4.Cho các phát biểu sau:

(a) Có thể dùng nước bromine để phân biệt glucose và fructose

(b) Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa lẫn nhau

(c) Có thể phân biệt glucose và fructose bằng phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃

(d) Trong dung dịch, glucose và fructose đều hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam

(e) Trong dung dịch, fructose tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở

(f) Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 6 cạnh (dạng α và β)

Số phát biểu đúng là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Đáp số: 3. Bao gồm: a, d, f.

(b) Sai vì trong môi trường base, glucose và fructose mới có thể chuyển hóa lẫn nhau.

(c) Sai vì cả glucose và fructose đều có phản ứng tráng bạc.

(e) Sai vì trong dung dịch fructose tồn tại chủ yếu dạng mạch vòng.

Câu 5. Cho các phát biểu sau:

(a) Glucose và maltose đều có nhóm −OH hemiacetal.

(b) Fructose và saccharose đều hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm ở điều kiện thường.

(c) Glucose và fructose đều tham gia phản ứng tráng bạc.

(d) Glucose, fructose, saccharose đều có phản ứng thủy phân.

(e) Maltose và saccharose đều là các hợp chất hữu cơ tạp chức.

Số phát biểu đúng là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Bao gồm: a, b, c, e.

(d) Sai vì glucose và fructose không có phản ứng thủy phân.

Câu 6. Phát biểu nào sau đây là sai?

A. Glucose và saccharose đều là carbohydrate.

B. Trong dung dịch, glucose và fructose đều hòa tan được Cu(OH)₂.

C. Glucose và saccharose đều có phản ứng tráng bạc.

D. Glucose và fructose là đồng phân của nhau.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Saccharose không có phản ứng tráng bạc.

Câu 7. Tinh thể chất rắn X không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước. X có nhiều trong mật ong nên làm cho mật ong có vị ngọt sắc. Trong công nghiệp, X được điều chế bằng phản ứng thủy phân chất Y. Tên gọi của X và Y lần lượt là

A. glucose và fructose.

B. saccharose và glucose.

C. saccharose và cellulose.

D. fructose và saccharose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

X có nhiều trong mật ong nên là fructose, X được điều chế bằng phản ứng thủy phân chất Y nên Y là saccharose.

Câu 8. Trong công thức của fructose ở hình dưới đây, nhóm −OH hemiketal là nhóm được đánh số

A. 1.

B. 3.

C. 2 .

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Nhóm −OH hemiketal là nhóm được đánh số 1.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Polysaccharide là gì?

• Nhóm −OH hemiacetal là gì?

• Glucid là gì?

• Fructose là gì?

• Glucose là gì?

• Saccharose là gì?

---