Nhóm −OH hemiacetal là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Nhóm −OH hemiacetal là gì lớp 12 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 12 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Nhóm −OH hemiacetal.

Nhóm −OH hemiacetal là gì (chi tiết nhất)

1. Nhóm −OH hemiacetal là gì?

- Nhóm −OH hemiacetal là nhóm hydroxyl (−OH) được vào cùng một nguyên tử carbon với một nhóm ether (−OR'). Nguyên tử carbon này ban đầu là của nhóm carbonyl trong aldehyde.

- Glucose và maltose là hai carbohydrate chứa nhóm −OH hemiacetal được nghiên cứu chi tiết trong chương trình lớp 12.

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Glucose

2.1.1. Cấu tạo phân tử

- Glucose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆. Phân tử glucose ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cấu tạo là CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

- Các nghiên cứu sâu hơn về cấu tạo cho biết glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hoá qua lại lẫn nhau.

Chú ý: Cấu tạo vòng của các monosaccharide hình thành do phản ứng thuận nghịch giữa nhóm –OH với –CH=O (hoặc >C=O) hình thành cấu tạo hemiacetal. Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do nhóm –OH trên carbon số 5 với nhóm –CH=O (hình bên dưới):

2.1.2. Tính chất hoá học của glucose

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde.

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II)hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất của aldehyde

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens c

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu((OH)₂ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$ CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t°}{\to }$ CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm –OH hemiacetal

Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm –OH hemicetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside.

d) Phản ứng lên men của glucose

Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid…

Ví dụ:

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzyme}{\to }$ 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzyme}{\to }$ 2CH₃CH(OH)COOH

2.2. Maltose

2.2.1. Cấu tạo phân tử

- Maltose có công thức phân tử C₁₂H₂₂O₁₁, cấu tạo từ hai đơn vị glucose qua liên kết α-1,4-glycoside.

2.2.1. Tính chất hóa học

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử maltosecó nhiều nhóm hydroxy kề nhau nên dung dịch chất này có thể hoà tan Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ → (C₁₂H₂₁O₁₁)₂Cu + 2H₂O

b) Phản ứng thuỷ phân

Maltosebị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc dưới tác dụng của enzyme, tạo thành 2 phân tử glucose.

C₁₂H₂₂O₁₁ +H₂O $\stackrel{enzyme/H^{+}}{\to }$ 2C₆H₁₂O₆ (glucose)

c) Tính chất của nhóm aldehyde và –OH hemiacetal

Maltose có nhóm –OH hemiacetal nên tính chất tương tự glucose: bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

3. Bài tập minh họa

Câu 1. Carbohydrate nào dưới đây không có nhóm −OH hemiacetal (hoặc hemikatal)?

A. Glucose.

B. Fructose.

C. Saccharose.

D. Maltose

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Saccharose không có nhóm −OH hemiacetal (hoặc hemikatal)

Câu 2. Chất nào dưới đây không có phản ứng tráng bạc khi cho phản ứng với thuốc thử Tollens?

A. Saccharose.

B. Glucose.

C. Maltose.

D. Fructose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Saccharose không có −OH hemiacetal, không mở vòng nên không tham gia phản ứng tráng bạc

Câu 3. Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Maltose không có nhóm −OH hemiacetal.

B. Một phân tử saccharose gồm hai đơn vị α-glucose.

C. Hai đơn vị α-glucose trong maltose liên kết với nhau bằng liên kết α-1,2-glycoside.

D. Saccharose và maltose có cùng công thức phân tử.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Saccharose và maltose là đồng phân của nhau, có cùng công thức phân tử là C₁₂H₂₂O₁₁

Câu 4. Cho các phát biểu sau:

(a) Glucose và maltose đều có nhóm −OH hemiacetal.

(b) Fructose và saccharose đều hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm ở điều kiện thường.

(c) Glucose và fructose đều tham gia phản ứng tráng bạc.

(d) Glucose, fructose, saccharose đều có phản ứng thủy phân.

(e) Maltose và saccharose đều là các hợp chất hữu cơ tạp chức.

Số phát biểu đúng là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Bao gồm: a, b, c, e.

(d) Sai vì glucose và fructose không có phản ứng thủy phân.

Câu 5. Carbohydrate nào dưới đây không tham gia phản ứng tráng bạc?

A. Glucose.

B. Fructose.

C. Saccharose.

D. Maltose

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Saccharose không có nhóm −OH hemiacetal (hoặc hemikatal) nên không mở vòng, không tham gia phản ứng tráng bạc.

Câu 6. Carbohydrate nào dưới đây làm mất màu nước bromine?

A. Tinh bột.

B. Fructose.

C. Saccharose.

D. Maltose

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Maltose có nhóm −OH hemiacetal nên mở vòng và có tính chất của nhóm aldehyde, làm mất mất nước bromine.

Lưu ý: Fructose có nhóm −OH hemiketal cũng mở vòng nhưng có tính chất của nhóm ketone nên không làm mất màu nước bromine.

Câu 7. Cho các phát biểu:

(a) Maltose được tạo ra chủ yếu do quá trình lên men glucose.

(b) Saccharose có cả cấu tạo dạng mạch hở và dạng mạch vòng.

(c) Mỗi phân tử maltose gồm 2 đơn vị β-glucose.

(d) Hai đơn vị glucose trong phân tử maltose liên kết với nhau bằng liên kết

α-1,2-glycoside.

(e) Phân tử maltose không có nhóm −OH hemiacetal.

Có bao nhiêu phát biểu không đúng?

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

(a) Sai vì maltose tạo ra do quá trình thủy phân tinh bột.

(b) Sai vì saccharose chỉ có cấu tạo dạng mạch vòng.

(c) Sai vì mỗi phân tử maltose gồm 2 đơn vị α-glucose.

(d) Sai vì hai đơn vị glucose trong phân tử maltose liên kết với nhau bằng liên kết

α-1,4-glycoside.

(e) Sai vì phân tử maltose có thể mở vòng do có nhóm −OH hemiacetal.

Câu 8. Sản phẩm tạo thành khi dẫn khí hydrogen chloride vào dung dịch của glucose trong methanol là

A. 𝛼-glucoside.

B. β-glucoside.

C. 𝛼-glucoside và β-glucoside .

D. Không là 𝛼-glucoside hoặc β-glucoside.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Sản phẩm tạo thành khi dẫn khí hydrogen chloride vào dung dịch của glucose trong methanol là là hỗn hợp 𝛼-glucoside và β-glucoside .

Câu 9. Tinh thể chất rắn X vị ngọt, dễ tan trong nước. X có nhiều trong các bộ phận của cây đặc biệt là quả chín. Oxi hóa chất X bằng nước bromine thu được chất hữu cơ Y. Tên gọi của X và Y lần lượt là

A. fructose và gluconic acid.

B. glucose và gluconic acid.

C. glucose và ammonium gluconate.

D. saccharose và glucose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

X là glucose và Y là gluconic acid.

Câu 10. Để tráng một lớp bạc lên ruột phích, người ta cho chất X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng. Chất X là

A. ethyl acetate.

B. glucose.

C. tinh bột.

D. saccharose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

X là glucose do glucose tham gia phản ứng tráng bạc.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Nhóm −OH hemiketal là gì?

• Glucid là gì?

• Fructose là gì?

• Glucose là gì?

• Saccharose là gì?

• Maltose là gì?

---