Chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa học 9 Ester (có lời giải)

Bài viết Chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa học 9 Ester gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu ôn thi Học sinh giỏi Hóa 9.

Chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa học 9 Ester (có lời giải)

Xem thử

Chỉ từ 300k mua trọn Chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa học 9 sách mới bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 1133836868 - CT TNHH DAU TU VA DV GD VIETJACK - Ngân hàng MB (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm carboxyl (COOH) của carboxylic acid bằng nhóm

–OR’ thì được ester. (Hoặc coi ester là sản phẩm được tạo thành do acid tác dụng với alcohol)

Ví dụ: CH₃ – CH₂– COO – CH₃; CH₃ – COO – CH = CH₂ ;

2. Phân loại và công thức ester

Loại	Nguồn gốc		Công thức
	Acid	Alcohol
Ester đơn chức, no, mạch hở	Đơn, no hở CnH2n +1 COOH	Đơn, no hở CmH2m + 1OH	CnH2n + 1 COO – CmH2m + 1 Hay CnH2nO2 (n$\ge$2)
Ester đơn chức	Đơn chức R – COOH	Đơn chức R’–OH	R–COO–R’
Ester đa chức	Đơn chức R – COOH	Đa chức R’(OH)n	(RCOO)nR’
	Đa chức R (COOH)n	Đơn chức R’OH	R(COOR’)n

3. Độ bất bão hòa đối với công thức tương ứng của acid carboxylic, ester

- Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n+2-2kO_x

- Độ bất bão hòa (số liên kết 𝛑): $k=\frac{2.x+2-y}{2}$

Tên dẫn xuất	Độ bất bão hòa k	Công thức phân tử tổng quát CnH2n+2-2kOx	Mối quan hệ giữa mol H2O, mol CO2 và mol hợp chất hữu cơ trong phản ứng đốt cháy $(k-1)n_{C_n{H}_{2n+2-2k}{O}_x}=n_{{\mathrm{CO}}_2}-n_{H_{2}O}$
Acid no, đơn chức, mạch hở hoặc ester no, đơn chức, mạch hở	k = 1, x = 2	CnH2nO2	$n_{H_{2}O}=n_{{\mathrm{CO}}_2}$
Acid không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở hoặc ester không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở	k = 2, x = 2	CnH2n-2O2

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân:

* Trong môi trường acid: phản ứng thuận nghịch.

$R–\mathrm{COO}–R’+H_{2}O\stackrel{H_2{\mathrm{SO}}_4,t°}{\rightleftarrows }R–\mathrm{COOH}+R’–\mathrm{OH}$

* Trong môi trường base (phản ứng xà phòng hóa): phản ứng một chiều

$R–\mathrm{COO}–R’+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }R-\mathrm{COONa}+R’–\mathrm{OH}$

Chú ý:

+ R’ liên kết với O (trong – COO -) là gốc của alcohol

+ R liên kết với CO (trong – COO -) là gốc acid

b. Phản ứng thủy phân ester đặc biệt

- Thủy phân ester tạo ra aldehyde (chứa nhóm -CHO)

+ Ester có dạng: RCOOCH=CH−R’ hoặc RCOOCH=C(R’)−R’’

→ Tổng quát:

$\mathrm{RCOOCH}=\mathrm{CH}-R’+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }\mathrm{RCOONa}+R’–{\mathrm{CH}}_2–\mathrm{CHO}$

+ Ví dụ:

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOCH}=\mathrm{CH}–{\mathrm{CH}}_3+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COONa}+{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{CHO}$

- Thủy phân ester tạo ra ketone (chứa nhóm -CO-)

+ Ester có dạng: RCOOC(R’)= CH−R’’ hoặc RCOOCH=C(R’) = CH₂

→ Tổng quát:

$\mathrm{RCOOC}(R’)=\mathrm{CH}-R’’+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }\mathrm{RCOONa}+R’–\mathrm{CO}–{\mathrm{CH}}_2–R’’$

+ Ví dụ:

$\mathrm{HCOOC}\left({\mathrm{CH}}_3\right)={\mathrm{CH}}_2+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }\mathrm{HCOONa}+{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COCH}}_3$

c. Ester của fomic acid tham gia phản ứng tráng gương

$H–\mathrm{COO}–R+2{\mathrm{AgNO}}_3+3{\mathrm{NH}}_3+H_{2}O\to {\mathrm{NH}}_4\mathrm{OCOO}–R+2{\mathrm{NH}}_4{\mathrm{NO}}_3+2\mathrm{Ag}\downarrow$

B. PHÂN DẠNG BÀI TẬP

DẠNG 1: BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTER

- Nội dung giới hạn đến phản ứng thủy phân tạo ra carboxylic acid và alcohol.

- Các bài tập liên quan tới ester mạch hở no, không no, đơn chức.

1. Thuỷ phân một ester đơn chức

a. Phương pháp giải

- Trong môi trường acid: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

$\mathrm{RCOOR}’+\mathrm{HOH}\stackrel{H^{+},t°}{\rightleftarrows }\mathrm{RCOOH}+R’\mathrm{OH}$

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

$\mathrm{RCOOR}’+\mathrm{NaOH}\stackrel{t°}{\to }\mathrm{RCOOH}+R’\mathrm{OH}$

+ Nếu n_{NaOH phản ứng} = n_Ester → Ester đơn chức.

(kiến thức bổ sung)

+ Nếu RCOOR’ (ester đơn chức), trong đó R’ là C₆H₅- hoặc vòng benzen có nhóm thế

→ n_{NaOH phản ứng} = 2n_ester và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolate:

Ví dụ:

${\mathrm{RCOOC}}_6{H}_5+2\mathrm{NaOH}\to \mathrm{RCOONa}+C_6{H}_5\mathrm{ONa}+H_{2}O$

+ Nếu phản ứng thuỷ phân ester cho 1 (aldehyde – CHO) (hoặc ketone -CO-), ta coi như alcohol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó Þ CTCT của ester.

2. Thuỷ phân ester đa chức

+Nếu n_{NaOH phản ứng} = x.n_ester (x > 1 và R’ không phải C₆H₅- hoặc vòng benzen có nhóm thế)

→ Ester đa chức.

$R{(\mathrm{COOR}’)}_x+\mathrm{xNaOH}\to R{\left(\mathrm{COONa}\right)}_x+\mathrm{xR}’\mathrm{OH}$

→ n_alcohol = x.n_muối

$\left(\mathrm{RCOO}\right)x_{}R’+\mathrm{xNaOH}\to \mathrm{xRCOONa}+R’{\left(\mathrm{OH}\right)}_x$

→ n_muối = x.n_alcohol

$R{\left(\mathrm{COO}\right)}_{x}R’+\mathrm{xNaOH}\to R{\left(\mathrm{COONa}\right)}_x+R’{\left(\mathrm{OH}\right)}_x$

→ n_alcohol = n_muối

Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân ester đơn chức.

3. Bài tập vận dụng

Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:

a) CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃ + H₂O $\stackrel{H^{+},t°}{\rightleftarrows }$

b) CH₃OOCCH₂CH(CH₃)₂ + H₂O $\stackrel{H^{+},t°}{\rightleftarrows }$

c) C₆H₅COOCH₃ + NaOHdư $\stackrel{t°}{\to }$

d) CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH dư $\stackrel{t°}{\to }$

e) CH₂=CHCOOC₂H₅ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$

f) CH₃COOCH=CH–CH₃ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$

g) HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$

Hướng dẫn

a) CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃ + H₂O $\stackrel{H^{+},t°}{\rightleftarrows }$ CH₃COOH + CH₃CH₂CH(OH)CH₃

b) CH₃OOCCH₂CH(CH₃)₂ + H₂O $\stackrel{H^{+},t°}{\rightleftarrows }$ (CH₃)₂CHCH₂COOH + CH₃OH

c) C₆H₅COOCH₃ + NaOHdư $\stackrel{t°}{\to }$C₆H₅COONa + CH₃OH

d) CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH dư $\stackrel{t°}{\to }$ CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

e) CH₂=CHCOOC₂H₅ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$CH₂=CHCOONa + C₂H₅OH

f) CH₃COOCH=CH–CH₃ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$ CH₃COONa + CH₃CH₂CHO

g) HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH $\stackrel{t°}{\to }$ HCOONa + CH₃COCH₃

Bài 2. Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau:

1. CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

2. (CH₃COO)₂C₂H₄ + NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

3. CH₃OOC-COOCH₃ + NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

4. R(COO)_m.nR’+ NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

5. CH₃COOCH=CH-CH₃ + NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

6. HCOOC(CH₃)=CH₂+ NaOH $\stackrel{t°C}{\to }$

Bài3. Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Tính m.

Bài 4. Cho 1 gam ester X có công thức HCOOCH₂CH₃ tác dụng với nước (xúc tác acid). Sau một thời gian, trung hòa hỗn hợp bằng dung dịch NaOH 0,1M thấy cần đúng 45 ml. Xác định tỷ lệ % ester chưa bị thủy phân.

Bài 5. Cho 18,8 gam hỗn hợp gồm CH₃COOC₂H₅ và C₂H₃COOC₂H₅ tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối. Tính m.

Bài 6. Xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai ester HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai alcohol. Đun nóng hỗn hợp X với H₂SO₄ đặc ở 140°C, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là

Bài 7: Thủy phân hoàn toàn 2,96 gam CH₃COOCH₃ bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là.

Bài 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp 2 ester là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng. Tính khối lượng NaOH cần dùng.

Bài 9: Hỗn hợp X gồm methyl acetate và ethyl acetate. Đun nóng 20,6 gam hỗn hợp X với dung dịch NaOH vừa đủ thu được alcohol và 20,5 gam muối Y. Tính thành phần phần trăm theo số mol của mỗi ester trong X.

................................

................................

................................

Xem thử

Xem thêm các Chuyên đề bài tập bồi dưỡng Học sinh giỏi Hóa học lớp 9 có đáp án hay khác:

• Chuyên đề: Carboxylic acid

• Chuyên đề: Bài tập tổng hợp về hydrocarbon

• Chuyên đề: Bài tập nâng cao về alcohol và carboxylic acid

• Chuyên đề: Lipid – chất béo

• Chuyên đề: Carbohydrate

• Chuyên đề: Bài tập thực tế - phát triển năng lực

Xem thêm các loạt bài Để học tốt Hóa học 9 hay khác:

• Giải bài tập Hóa học 9
• Giải sách bài tập Hóa 9
• Đề thi Hóa học 9
• Wiki 200 Tính chất hóa học
• Wiki 3000 Phản ứng hóa học quan trọng

• Hơn 20.000 câu trắc nghiệm Toán,Văn, Anh lớp 9 có đáp án

---