C6H5NH2 + Br2 → C6H3Br3NH2 + HBr | aniline + Br2

Phản ứng C₆H₅NH₂ + Br₂ hay aniline + Br₂ thuộc loại phản ứng thế ở nhân thơm đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₆H₅NH₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₃Br₃NH₂ + 3HBr

1. Phản ứng giữa C₆H₅NH₂ và Br₂

C₆H₅NH₂ + 3Br₂  → C₆H₂Br₃NH_{2 (↓ trắng)} + 3HBr

Hay:

Do ảnh hưởng của nhóm NH₂, ba nguyên tử H ở vị trí ortho và para so với nhóm NH₂ trong nhân thơm của aniline dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.

2. Điều kiện phản ứng aniline tác dụng với brom

Phản ứng xảy ra ngay điều kiện thường.

3. Cách tiến hành thí nghiệm aniline tác dụng với brom

Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml aniline, thấy ông nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.

4. Tính chất của aniline 

4.1. Tính chất vật lí

aniline là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, tan ít trong nước nhưng tan trong ethanol và benzene.

4.2. Tính chất hóa học aniline

Bị oxi hóa bởi oxi không khí ngay điều kiện thường

Để lâu trong không khí, aniline chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxi trong không khí.

Phản ứng cháy

4C₆H₅NH₂ + 31O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

Tính bazơ

aniline phản ứng với axit mạnh tạo thành ion anilium

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl^-

Phản ứng với axit HNO₂

C₆H₅NH₂+ HNO₂ + HCl → C₆H₅N₂Cl + 2H₂O

Phản ứng thế ở nhân thơm

5. Bài tập vận dụng liên quan 

Bài 1: Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển sang màu xanh?

A. glycine.            

B. methylamine.                

C. aniline.             

D. glucose.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Dung dịch methylamine (CH₃NH₂) làm quỳ tím chuyển sang màu xanh vì methyl amin khi tan trong nước phản ứng với nước sinh ra ion OH^-

$C{H}_{3}N{H}_2+H_{2}O \rightleftarrows C{H}_{3}N{H}_3^{+}+O{H}^{-}$

Bài 2: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là

A. C_nH_2nN.                    

B. C_nH_2n+1N.

C. C_nH_2n+3N.                  

D. C_nH_2n+2N.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+3N.

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam amin X (no, đơn chức, mạch hở) thu được CO₂, H₂O và 2,24 lít khí N₂. Cho m gam X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, số mol HCl đã phản ứng là

A. 0,1 mol.           

B. 0,2 mol.                     

C. 0,3 mol.           

D. 0,4 mol. 

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

$\begin{array}{l}{n}_{N_2}=\mathrm{0,1}mol\\ \to n_{HCl}=n_N=2n_{N_2}=\mathrm{0,2}mol\end{array}$

Bài 4: Hỗn hợp E gồm hai amin X (C_nH_mN), Y (C_nH_m+1N₂, với n ≥ 2) và hai alkene đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol E, thu được 0,03 mol N₂, 0,22 mol CO₂ và 0,30 mol H₂O. Phần trăm khối lượng của X trong E là

A. 43,38%.                      

B. 57,84%.                      

C. 18,14%.                      

D. 14,46%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

$\left\{\begin{array}{l}X:C_n{H}_{m}Nxmol\\ Y:C_n{H}_{2m+1}{N}_{2}ymol\\ Anken:C_a{H}_{2a}zmol\end{array}\right.\stackrel{+O_2}{\to }\left\{\begin{array}{l}C{O}_2\mathrm{0,22}\\ H_{2}O\mathrm{0,3}\\ N_2\mathrm{0,03}\end{array}\right.\left(mol\right)$

Nhận thấy X và Y có  cùng số pi

$n_{H_{2}O}>n_{C{O}_2}$ → amin no hoặc là amin không no 1 nối đôi

Nếu 2 amin không no 1 nối đôi thì $n_{a\min }=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}$= 0,08 mol

→ x + y = 0,08 (loại). Vì x + y + z = 0,08

→ các amin đều no

Ta có: n_E = x + y + z = 0,08 (1)

Theo định luật bảo toàn nguyên tố N:

x + 2y = 0,06 (2)

$n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=\mathrm{1,5}x+2y$

$\to \mathrm{0,08}=\mathrm{1,5}x+2y$ (3)

Từ (1), (2) và (3)

→ x = 0,04 mol; y = 0,01 mol và z = 0,03 mol

alkene có dạng công thức trung bình là C_aH_­2a

Bảo toàn nguyên tố C:

$\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}=\mathrm{0,04}n+\mathrm{0,01}n+\mathrm{0,03}a=\mathrm{0,22}\\ \to 5n+3a=22\end{array}$

→ n = 3 và a = 7/3 là nghiệm duy nhất

→ E gồm C₃H₉N 0,04 mol và C₃H₁₀N₂ 0,01 mol và C_7/3H_14/3 0,03 mol

→ % C₃H₉N = 57,84%

Bài 5: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X?

A. dimethylamine    

B. benzylamin               

C. methylamine                

D. aniline

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

X là chất lỏng → A, C sai.

Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng → X là aniline

Bài 6: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HC1, tạo ra 9,55 gam muối, số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là

A. 5.           

B. 4.           

C. 3.           

D. 2.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Gọi công thức của amin là RNH₂

Phương trình:

$\begin{array}{l}RN{H}_2+HCl\to RN{H}_{3}Cl\\ R+16R+\mathrm{52,5}\\ \mathrm{5,9}\mathrm{9,55}\\ \Rightarrow \frac{\mathrm{5,9}}{R+16}=\frac{\mathrm{9,55}}{R+\mathrm{52,5}}\\ \Rightarrow R=43(C_3{H}_7-)\end{array}$

Các công thức cấu tạo của X là

CH₃CH₂CH₂-NH₂

(CH₃)₂CH-NH₂

CH₃CH₂-NH-CH₃

(CH₃)₃N

Bài 7: Amin là hợp chất khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃

A. bằng một hay nhiều gốc NH₂

B. bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon.

C. bằng một hay nhiều gốc Cl.

D. bằng một hay nhiều gốc ankyl.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Khái niệm amin: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon ta được amin.

Bài 8: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO₂,

0,224 lít khí N₂ (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H₂O. Công thức của X là

A. C₄H₉N.  

B. C₃H₇N.  

C. C₂H₇N.  

D. C₃H₉N.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C{O}_2}=\mathrm{0,06}mol;n_{N_2}=\mathrm{0,01}mol;n_{H_{2}O}=\mathrm{0,09}mol$

Amin đơn chức → $n_{a\min }=2n_{N_2}=\mathrm{0,02}mol$

Số nguyên tử cacbon là: C = $\frac{n_{C{O}_2}}{n_{a\min }}=3$

Số nguyên tử hiđro là: H = $\frac{2n_{H_{2}O}}{n_{a\min }}=9$

→ Công thức phân tử của amin X là C₃H₉N

Bài 9: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HC1 1M, thu được dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là

A. 80.         

B. 320.                

C. 200.                

D. 160.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Gọi công thức chung của hai amin đơn chức là RNH₂

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl

Bảo toàn khối lượng ta có:

$\begin{array}{l}{m}_{HCl}=\mathrm{15,84}-10=\mathrm{5,84}gam\\ \Rightarrow n_{HCl}=\mathrm{0,16}mol\end{array}$

$\Rightarrow V_{HCl}=\frac{\mathrm{0,16}}{1}=\mathrm{0,16}$ lít = 160 ml

Bài 10: Một amin đơn chức bậc một có 23,73% nitơ về khối lượng, số đồng phân cấu tạo có thể có của amin này là

A. 2.           

B. 3.           

C. 4.           

D. 1.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức của amin đơn chức bậc 1 có công thức dạng RNH₂

$\begin{array}{l}\Rightarrow \frac{14}{R+16}=\mathrm{0,2373}\\ \Rightarrow R=43(C_3{H}_7-)\end{array}$

→ Công thức phân tử của amin là C₃H₉N

Số đồng phân amin bậc I là:

CH₃CH₂CH₂-NH₂

(CH₃)₂CH-NH₂

Bài 11: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ?

A. aniline, methylamine, amonia           

B. aniline, amonia, methylamine

C. amonia, ethylamine, aniline              

D. ethylamine, aniline, amonia

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Tính bazơ giảm dần: Amin no > NH₃ > Amin thơm

→ Thứ tự tăng dần tính bazơ là: aniline, amonia, methylamine.

Bài 12: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc ba ?

A. (CH₃)₃N                    

B. CH₃-NH₂

C. C₂H₅-NH₂                 

D. CH₃-NH-CH₃

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bằng gốc hydrocarbon.

→ Amin bậc 3 có dạng ${\left(\overline{R}\right)}_{3}N$.

Bài 13: Trung hòa hoàn toàn 12 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 26,6 gam muối. Amin có công thức là

A. H₂NCH₂CH₂CH₂NH₂.         

B. CH₃CH₂CH₂NH₂.

C. H₂NCH₂NH₂.                      

D. H₂NCH₂CH₂NH₂.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Gọi công thức của amin có dạng R(NH₂)_a

Phương trình hóa học:

R(NH₂)_a + a HCl → R(NH₃Cl)_a

Bảo toàn khối lượng ta có:

$\begin{array}{l}{m}_{HCl}=\mathrm{26,6}-12=\mathrm{14,6}gam\\ \Rightarrow n_{HCl}=\mathrm{0,4}mol\\ \Rightarrow n_{a\min }=\frac{\mathrm{0,4}}{a}mol\\ \Rightarrow R+16a=\frac{12}{\raisebox{1ex}{$\mathrm{0,4}$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$a$}\right.}\\ \Rightarrow R=14a\\ \Rightarrow a=2;R=28\end{array}$

→ Công thức cấu tạo của amin là H₂NCH₂CH₂NH_2.

Bài 14: Dãy gồm tất cả các amin là

A. CH₃NH₂, CH₃COOH, C₂H₅OH, C₆H₁₂O₆.

B. C₂H₅OH, CH₃NH₂, C₂H₆O₂, HCOOH.

C. C₂H₅NH₂, (CH₃)₃N, CH₃CHO, C₆H₁₂O₆.

D. C₂H₅NH₂, (CH₃)₃N, CH₃NH₂, C₆H₅NH₂.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon ta được amin

→ Amin là những hợp chất chứa N

Bài 15: Cho các chất sau: CH₃NH₂, CH₃NHCH₃, (CH₃)₃N, CH₃CH₂NH₂. Số chất thuộc loại amin bậc I?

A. 1                     

B. 2                     

C. 3                     

D. 4

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Amin bậc I là amin chỉ có 1 nhóm hydrocarbon thay thế cho 1 H trong phân tử NH₃

→ Chất thuộc loại amin bậc 1 là CH₃NH₂, CH₃CH₂NH_2.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl
• C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HCl → C₆H₅N₂Cl + 2H₂O
• C₄H₉NH₂ + HCl → C₄H₉NH₃Cl
• C₄H₉NH₂ + HONO → C₄H₉OH + N₂ + H₂O
• C₄H₉NH₂ + CH₃I C₄H₉NHCH₃ + HI
• 3C₄H₉NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3C₄H₉NH₃Cl
• 4C₄H₁₁N + 27O₂ 16CO₂ + 22H₂O + 2N₂

---