C2H2 + H2 → C2H4 | (Acetylene ra etilen) C2H2 ra C2H4

Phản ứng acetylene ra etilen hoặc C₂H₂ + H₂ (tỉ lệ 1 : 1) tạo ra C₂H₄ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₂H₂ + H₂ C₂H₄

1. Phương trình phản ứng acetylene ra etilen

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

2. Điều kiện của phản ứng acetylene ra etilen

- Nhiệt độ;

- Xúc tác: Pd/ PbCO₃ hoặc Pd/ BaSO₄

3. Cách tiến hành phản ứng acetylene ra etilen

- Nung hỗn hợp acetylene và H₂ với xúc tác Pd/ PbCO₃ hoặc Pd/ BaSO₄

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Một hỗn hợp khí M gồm alkyne X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH₄ là 1,0. alkyne X là

A. acetylene

B. metylaxetilen

C. etylaxetilen

D. propylaxetilen

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

M­_N = 16 < 28 → hỗn hợp sau phản ứng có H₂ dư, alkyne phản ứng hết

Gọi số mol hỗn hợp M, X và H₂ lần lượt là 1, a và (1-a) mol

Ta có: $n_{H_2\left(phanung\right)}=2n_X=2amol$

Bảo toàn khối lượng: $\frac{n_M}{n_N}=\frac{M_N}{M_M}\to \frac{1}{1-2a}=\frac{1}{\mathrm{0,6}}\to a=\mathrm{0,2}$

Lại có: 0,2M_X + (1-0,2).2 = 16.0,6 → M_X = 40 → X là C₃H₄ (metylaxetilen)

Câu 2: Trong bình kín chứa hydrocarbon X và hidro. Nung nóng bình đến khi phản ứng hoàn toàn thu được khí Y duy nhất. Ở cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung gấp 3 lần áp suất trong bình sau khi nung. Đốt cháy một lượng Y thu được 8,8 gam CO₂ và 5,4 gam nước. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₂H₄

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đốt cháy Y thu được $n_{H_{2}O}=\mathrm{0,3}mol,n_{C{O}_2}=\mathrm{0,2}mol\to$ Y là alkane C_nH_2n+2

Số nguyên tử C trong Y: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}}=2$

Vậy Y là C₂H₆ và X là C₂H_y

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_2{H}_y+\frac{6-y}{2}{H}_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_2{H}_6\\ 1\to \frac{6-y}{2}\to 1\end{array}$

Vì nhiệt độ bình không đổi nên $\frac{n_1}{n_2}=\frac{p_1}{p_2}\to \frac{1+\frac{6-y}{2}}{1}=3\to y=2$

Vậy X là C₂H₂

Câu 3: hỗn hợp X gồm hidro và một hydrocarbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với methane là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hydrocarbon là

A. C₃H₆

B. C₄H₆

C. C₃H₄

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_X=\mathrm{0,65}mol,\overline{M_Y}=\mathrm{43,2}$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

$m_X=m_Y=\mathrm{10,8}\to n_X.\overline{M_X}=n_Y.\overline{M_Y}\to n_Y=\mathrm{0,25}mol$

Vì hỗn hợp Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom nên hidro phản ứng hết, hydrocarbon còn dư. Như vậy trong hỗn hợp X

$n_{H_2}=\mathrm{0,65}-\mathrm{0,25}=\mathrm{0,4}mol;n_{C_x{H}_y}=\mathrm{0,25}mol$

→ (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 → 12x + y = 40 → x = 3 và y = 4

Vậy hydrocarbon là C₃H₄

Câu 4: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t⁰), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. acetylene

D. but-2-yne

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hidro phải có liên kết π kém bền (loại A)

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ → X là ank-1-in

→ Chất thỏa mãn đề Câu là acetylene.

Câu 5:Một hỗn hợp X gồm một alkyne A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: $n_{khigiam}=n_{H_2\left(phanung\right)}$

$\to V_{khigiam}=V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{5,6}=\mathrm{6,72}$lít

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Theo phương trình: $V_{ankin}=\frac{V_{H_2\left(phanung\right)}}{2}=\frac{\mathrm{6,72}}{2}=\mathrm{3,36}$ lít

$\to V_{H_2\left(du\right)}=V_{honhop}-V_{ankin}-V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{3,36}-\mathrm{6,72}=\mathrm{2,24}$lít

Câu 6:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol alkyne được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol alkyne đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Ta có: $n_{H_{2}Obd}=\mathrm{0,2}mol$

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,1}+\mathrm{0,2}=\mathrm{0,3}mol$

Lại có: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,1}}=3$

→ Công thức phân tử của alkyne là C₃H₄

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_3{H}_4+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_3{H}_8\\ \mathrm{0,1}\to \mathrm{0,1}\end{array}$

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈: n_H = 0,8 mol

Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=\mathrm{0,4}mol$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,4.18}=\mathrm{7,2}gam$

Câu 7: Cho 10,8 gam alkyne X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B.C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₅H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi công thức phân tử của alkyne là $C_n{H}_{2n-2}(n\ge 2)$

Bảo toàn liên kết $\pi :n_{\pi \left(X\right)}=n_{H_2}+n_{B{r}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Lại có: $n_X=\frac{1}{2}{n}_{\pi \left(X\right)}=\mathrm{0,2}mol\to M_X=\frac{\mathrm{10,8}}{\mathrm{0,2}}=54\to$X là C₄H₆

Câu 8: Cho 3,12 gam alkyne X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, ), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Gọi công thức phân tử alkyne X: $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

$\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n-2}+H_2\stackrel{Pb/PbC{O}_3,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n}\\ \mathrm{0,1}\leftarrow \mathrm{0,1}\left(mol\right)\end{array}$

Sau phản ứng thu được 2 hydrocarbon → alkyne X dư

$\to n_X>\mathrm{0,1}\to M_X<\frac{\mathrm{3,12}}{\mathrm{0,1}}=\mathrm{31,2}\to$alkyne X là C₂H₂

Câu 9: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$n_X=\frac{\mathrm{2,24}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,1}mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

x + y = 0,1 (1)

$\begin{array}{c}{C}_2{H}_4+B{r}_2\to C_2{H}_{4}B{r}_2\\ x\to xx\left(mol\right)\\ C_2{H}_2+2B{r}_2\to C_2{H}_{2}B{r}_4\\ y\to 2yy\left(mol\right)\end{array}$

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X → 28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2) → x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\begin{array}{c}\to \%V_{C_2{H}_4}=\frac{\mathrm{0,05}}{\mathrm{0,1}}.100\%=50\%\\ \%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%\end{array}$

Câu 10: Hỗn hợp X gồm hydrocarbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hydrocarbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của hydrocarbon B là

A. C₃H₆

B. C₂H₂

C. C₃H₄.

D. C₄H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: M_Y = 8.2 = 16 < 28

→ Sau phản ứng H₂ còn dư, hydrocarbon B đã phản ứng hết

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y → n_X.M_X = n_Y.M_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{8.2}{\mathrm{4,8.2}}=\frac{5}{3}$

Chọn n_X = 5 mol; n_Y = 3 mol

$\to n_{H_2\left(phanung\right)}=5-3=2mol$

TH₁: Nếu B có 1 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n (n ≥ 2)

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n}}=n_{H_2\left(phanung\right)}=2mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-2=3mol$

$\to M_X=\frac{14n.2+2.3}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=\mathrm{1,5}$(loại)

TH₂: Nếu B có 2 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n-2 (n ≥ 20

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n-2}}=\frac{1}{2}{n}_{H_2\left(phanung\right)}=1mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-1=4mol$

$\to M_X=\frac{(14n-2).1+2.4}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=3$(thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C₃H₄

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
• C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 2CH≡CH → CH≡CH-CH=CH₂ ( vinyl acetylene )
• 3CH≡CH → C₆H₆ ( benzene )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br

---