Acetylene ra benzene | C2H2 → C6H6 | Trime hóa C2H2

Phản ứng trime hóa C₂H₂ tạo ra benzene hay acetylene ra benzene thuộc loại phản ứng cộng, phản ứng trime hóa đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

3CH≡CH C₆H₆ (benzen)

1. Phương trình phản ứng trime hóa acetylene ra benzene

$3CH\equiv CH\stackrel{Cacbon{\mathrm{,600}}^{°}C}{\to }{C}_6{H}_6$

Phản ứng này còn được gọi là phản ứng trime hóa acetylene.

2. Điều kiện phản ứng

- Cacbon hoạt tính;

- 600 ^oC

3. Hiện tượng của phản ứng acetylene ra benzene

- Sau phản ứng thu được chất lỏng không màu.

4. Cách tiến hành phản ứng acetylene ra benzene

- Trime hóa acetylene ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp thu được benzene.

5. Mở rộng về phản ứng cộng alkyne

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1:Cho 2,24 lít (đktc) một hydrocarbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D.C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_A=\mathrm{0,1}mol;n_{B{r}_2}=\mathrm{0,2}mol$

Xét tỉ lệ: $T=\frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=\frac{\mathrm{0,2}}{\mathrm{0,1}}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Theo phương trình hóa học:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Theo đề bài: $\%m_{Br}=\frac{80.4}{14n-2+80.4}.100\%=\mathrm{85,56}$%

→ n = 4

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆

Câu 2:Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=\mathrm{0,1}mol$

Ta có: $n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,2}=\mathrm{0,1}mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,1}}{\mathrm{0,2}}.100\%=50\%$

Câu 3:Hỗn hợp X gồm hydrocarbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hydrocarbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của hydrocarbon B là

A. C₃H₆

B. C₂H₂

C. C₃H₄.

D. C₄H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: M_Y = 8.2 = 16 < 28

→ Sau phản ứng H₂ còn dư, hydrocarbon B đã phản ứng hết

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y → n_X.M_X = n_Y.M_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{8.2}{\mathrm{4,8.2}}=\frac{5}{3}$

Chọn n_X = 5 mol; n_Y = 3 mol

$\to n_{H_2\left(phanung\right)}=5-3=2mol$

TH₁: Nếu B có 1 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n (n ≥ 2)

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n}}=n_{H_2\left(phanung\right)}=2mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-2=3mol$

$\to M_X=\frac{14n.2+2.3}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=\mathrm{1,5}$(loại)

TH₂: Nếu B có 2 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n-2 (n ≥ 20

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n-2}}=\frac{1}{2}{n}_{H_2\left(phanung\right)}=1mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-1=4mol$

$\to M_X=\frac{(14n-2).1+2.4}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=3$(thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C₃H₄

Câu 4:Một hỗn hợp X gồm một alkyne A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: $n_{khigiam}=n_{H_2\left(phanung\right)}$

$\to V_{khigiam}=V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{5,6}=\mathrm{6,72}$lít

$C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Theo phương trình: $V_{ankin}=\frac{V_{H_2\left(phanung\right)}}{2}=\frac{\mathrm{6,72}}{2}=\mathrm{3,36}$lít

$\to V_{H_2\left(du\right)}=V_{honhop}-V_{ankin}-V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{3,36}-\mathrm{6,72}=\mathrm{2,24}$lít

Câu 5: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-yne lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₈ (20%)

B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%)

C. C₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%)

D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%)

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ thì chỉ có propin phản ứng, but-2-yne không phản ứng vì không có nối ba đầu mạch.

Phương trình hóa học

$CH\equiv C-C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Ta có: n_↓ = 0,3 mol

Theo phương trình: $n_{C_3{H}_4}=n_{\downarrow }=\mathrm{0,3}mol$

$\to m_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,3.40}=12gam$

$\to m_{C_4{H}_6}=\mathrm{17,4}-12=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{C_4{H}_6}=\frac{\mathrm{5,4}}{54}=\mathrm{0,1}mol$

Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là

$\%V_{C_3{H}_4}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,3}+\mathrm{0,1}}.100\%=75\%$

$\to \%V_{C_4{H}_6}=100\%-75\%=25\%$

Câu 6: Cho 3,36 lít khí alkyne X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆

B. C₂H₂

C. C₄H₄

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_X = 0,15 mol

Gọi công thức của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_↓ = n_X = 0,15 mol

$\to M_{\downarrow }=\frac{36}{\mathrm{0,15}}=240$

TH₁: alkyne có 1H linh động

M_alkyne = 14n – 2 = 240 – 108 + 1 = 133

→ không có alkyne thỏa mãn

TH₂: alkyne có 2H linh động

M_alkyne = 14n – 2 = 240 – 2.108 + 2 = 26

→ X là C₂H₂

Câu 7:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol alkyne được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol alkyne đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Ta có: $n_{H_{2}Obd}=\mathrm{0,2}mol$

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,1}+\mathrm{0,2}=\mathrm{0,3}mol$

Lại có: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,1}}=3$

→ Công thức phân tử của alkyne là C₃H₄

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_3{H}_4+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_3{H}_8\\ \mathrm{0,1}\to \mathrm{0,1}\end{array}$

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈: n_H = 0,8 mol

Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=\mathrm{0,4}mol$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,4.18}=\mathrm{7,2}gam$

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một alkyne X ở thể khí thu được CO₂ và H₂O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₄

B. C₂H₂

C. C₄H₆.

D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_{CaC{O}_3}=\mathrm{0,4}mol\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Gọi công thức của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Theo đề bài: $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=23$

$\to \mathrm{0,4.44}+m_{H_{2}O}=23$

$\to m_{H_{2}O}=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,3}mol$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C_n{H}_{2n-2}}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

Mặt khác: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,4}}{\mathrm{0,1}}=4$

Vậy công thức phân tử của alkyne là C₄H₆

Câu 9: Cho 10,8 gam alkyne X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₅H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi công thức phân tử của alkyne là $C_n{H}_{2n-2}(n\ge 2)$

Bảo toàn liên kết $\pi :n_{\pi \left(X\right)}=n_{H_2}+n_{B{r}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Lại có: $n_X=\frac{1}{2}{n}_{\pi \left(X\right)}=\mathrm{0,2}mol\to M_X=\frac{\mathrm{10,8}}{\mathrm{0,2}}=54\to$X là C₄H₆

Câu 10: Một hỗn hợp khí M gồm alkyne X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH₄ là 1,0. alkyne X là

A. acetylene

B. metylaxetilen

C. etylaxetilen

D. propylaxetilen

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

M­_N = 16 < 28 → hỗn hợp sau phản ứng có H₂ dư, alkyne phản ứng hết

Gọi số mol hỗn hợp M, X và H₂ lần lượt là 1, a và (1-a) mol

Ta có: $n_{H_2\left(phanung\right)}=2n_X=2amol$

$\to n_N=n_M-n_{H_2\left(phanung\right)}=(1-2a)mol$

Bảo toàn khối lượng: $\frac{n_M}{n_N}=\frac{M_N}{M_M}\to \frac{1}{1-2a}=\frac{1}{\mathrm{0,6}}\to a=\mathrm{0,2}$

Lại có: 0,2M_X + (1-0,2).2 = 16.0,6 → M_X = 40 → X là C₃H₄ (metylaxetilen)

Câu 11: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm acetylene và alkyne X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của alkyne X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{\mathrm{0,1}}{2}=\mathrm{0,05}mol$

TH₁: alkyne X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,05}mol\to n_{\downarrow }=\mathrm{0,05.240}=12<\mathrm{19,35}g$(không thỏa mãn)

TH₂: alkyne X có tác dụng với AgNO₃/NH₃

Gọi công thức của alkyne là $R-C\equiv CH$

→ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CH\left(\mathrm{0,05}mol\right)$

Ta có: 0,05.240 + 0,05(R + 132) = 19,35 → R = 15 (-CH₃)

Vậy X là $C{H}_3-C\equiv CH$

Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hydrocarbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄

B. CH₄

C. C₂H₆

D. C₃H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Đốt cháy hỗn hợp gồm C₂H₂ và X thu được $n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}\to$X là alkane

Lại có: $\overline{C}=\frac{V_{C{O}_2}}{V_{honhop}}=\frac{2}{1}=2$ và alkyne có số C = 2

→ alkane có số C bằng 2

→ X là C₂H₆

Câu 13:Hỗn hợp X gồm acetylene, etilen và hydrocarbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%

B. 66,66%

C. 33,33%

D. 75,00%

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đốt X thu được CO₂ và H₂O tỉ lệ 1:1

→ A là alkane và $n_{C_2{H}_2}=n_A$

Khí thoát ra khỏi brom là khí A

Đốt A có: $n_{C{O}_2}=\mathrm{0,03}mol;n_{H_{2}O}=\mathrm{0,04}mol$

Ta có: $n_A=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=\mathrm{0,01}mol\to n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,01}mol$

Lại có: $n_{C_2{H}_2}+n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,82}gam\to n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,02}mol$

$\to \%V_A=\frac{\mathrm{0,01}}{\mathrm{0,01}+\mathrm{0,01}+\mathrm{0,02}}.100\%=25\%$

Câu 14:4,48 lít (đktc) một hydrocarbon A tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₆

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Theo giả thiết ta có: $n_A=\mathrm{0,2}mol;n_{B{r}_2}=\mathrm{0,4}mol\to \frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Từ giả thiết suy ra: $\frac{80.4}{14n-2}=\frac{\mathrm{85,56}}{100-\mathrm{85,56}}\to n=4\to$X là C₄H₆

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
• C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 2CH≡CH → CH≡CH-CH=CH₂ ( vinyl acetylene )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br

---