Acetylene + Br2 dư | C2H2 + Br2 → C2H2Br4 | C2H2 ra C2H2Br4

Phản ứng acetylene + Br₂ dư hoặc C₂H₂ + Br₂ tạo ra C₂H₂Br₄ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₂H₂ + 2Br₂ (dư) → C₂H₂Br₄

1. Phương trình phản ứng acetylene tác dụng với Br₂ dư

HC ≡ CH + 2Br₂ → Br₂HC – CHBr₂

Hay viết gọn: C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

2. Điều kiện phản ứng acetylene tác dụng với Br₂

- Phản ứng diễn ra ở ngay điều kiện thường.

3. Hiện tượng của phản ứng acetylene tác dụng với Br₂ dư

- acetylene làm mất màu dung dịch brom.

4. Cách tiến hành phản ứng acetylene tác dụng với Br₂

- Dẫn khí acetylene vào ống nghiệm chứa dung dịch brom.

5. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

5.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

5.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

5.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Cho 2,24 lít (đktc) một hydrocarbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_A=\mathrm{0,1}mol;n_{B{r}_2}=\mathrm{0,2}mol$

Xét tỉ lệ: $T=\frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=\frac{\mathrm{0,2}}{\mathrm{0,1}}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Theo phương trình hóa học:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Theo đề bài: $\%m_{Br}=\frac{80.4}{14n-2+80.4}.100\%=\mathrm{85,56}$%

→ n = 4

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆

Câu 2: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=\mathrm{0,1}mol$

Ta có: $n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,2}=\mathrm{0,1}mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,1}}{\mathrm{0,2}}.100\%=50\%$

Câu 3:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol alkyne được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol alkyne đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Ta có: $n_{H_{2}Obd}=\mathrm{0,2}mol$

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,1}+\mathrm{0,2}=\mathrm{0,3}mol$

Lại có: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,1}}=3$

→ Công thức phân tử của alkyne là C₃H₄

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_3{H}_4+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_3{H}_8\\ \mathrm{0,1}\to \mathrm{0,1}\end{array}$

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈: n_H = 0,8 mol

Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=\mathrm{0,4}mol$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,4.18}=\mathrm{7,2}gam$

Câu 4: Cho 10,8 gam alkyne X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B.C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₅H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi công thức phân tử của alkyne là $C_n{H}_{2n-2}(n\ge 2)$

Bảo toàn liên kết $\pi :n_{\pi \left(X\right)}=n_{H_2}+n_{B{r}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Lại có: $n_X=\frac{1}{2}{n}_{\pi \left(X\right)}=\mathrm{0,2}mol\to M_X=\frac{\mathrm{10,8}}{\mathrm{0,2}}=54\to$ X là C₄H₆

Câu 5:Hỗn hợp X gồm acetylene, etilen và hydrocarbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%

B. 66,66%

C. 33,33%

D. 75,00%

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đốt X thu được CO₂ và H₂O tỉ lệ 1:1

→ A là alkane và $n_{C_2{H}_2}=n_A$

Khí thoát ra khỏi brom là khí A

Đốt A có: $n_{C{O}_2}=\mathrm{0,03}mol;n_{H_{2}O}=\mathrm{0,04}mol$

Ta có: $n_A=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=\mathrm{0,01}mol\to n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,01}mol$

Lại có: $n_{C_2{H}_2}+n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,82}gam\to n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,02}mol$

$\to \%V_A=\frac{\mathrm{0,01}}{\mathrm{0,01}+\mathrm{0,01}+\mathrm{0,02}}.100\%=25\%$

Câu 6:4,48 lít (đktc) một hydrocarbon A tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₆

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Theo giả thiết ta có:

$n_A=2mol;n_{B{r}_2}=0,4mol\to \frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Từ giả thiết suy ra: $\frac{80.4}{14n-2}=\frac{\mathrm{85,56}}{100-\mathrm{85,56}}\to n=4\to$X là C₄H₆

Câu 7:Một hydrocarbon A phản ứng cộng với dung dịch brom tạo dẫn xuất B chứa 92,48% brom về khối lượng. Công thức cấu tạo của B là

A. CH₃CHBr₂

B. CHBr₂-CHBr₂

C. CH₂Br-CH₂Br

D. CH₃CHBr-CH₂Br

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Gọi số nguyên tử brom trong B là n, theo giả thiết ta có:

$M_B=\frac{80n.100}{\mathrm{92,48}}=\mathrm{86,5}n$

Nếu n = 2 thì M = 173 (loại, vì khối lượng mol của C_xH_yBr₂ phải là số chẵn)

Nếu n = 4 thì M = 346 → M_A = M_B – 80.4 = 346 – 320 = 26

Vậy A là C₂H₂ và B là C₂H₂Br₄

Câu 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hydrocarbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br₂ 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br₂ giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng 6,7 gam. Công thức phân tử của hai hydrocarbon là
A. C₂H₂ và C₄H₆

B. C₂H₂ và C₄H₈

C. C₃H₄ và C₄H₈

D. C₂H₂ và C₃H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Nếu chỉ có một hydrocarbon phản ứng với dung dịch brom thì ta có:

$n_{C_2{H}_2}=\frac{1}{2}{n}_{B{r}_2}=\mathrm{0,175}mol\to n_{C_3{H}_8}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,175}mol$

$\to m_{honhop}=\mathrm{0,175.26}+\mathrm{0,025.44}=\mathrm{5,65}$(loại)

Vậy cả hai hydrocarbon cùng phản ứng với dung dịch nước brom

$n_X=\mathrm{0,2}mol;n_{B{r}_2\left(bandau\right)}=\mathrm{0,7}mol\to n_{B{r}_2\left(phanung\right)}=\frac{\mathrm{0,7}}{2}=\mathrm{0,35}mol$

Khối lượng bình Br₂ tăng 6,7 gam là số gam của hỗn hợp X. Đặt công thức trung bình của hai hydrocarbon mạch hở là $C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}+2-2\overline{a}}$

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}+2-2\overline{a}}+\overline{a}B{r}_2\to C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}+2-2\overline{a}}B{r}_{2\overline{a}}\\ \mathrm{0,2}\to \mathrm{0,2}\overline{a}=\mathrm{0,35}\end{array}$

$\to \overline{a}=\mathrm{1,75}\to$Trong hỗn hợp có một chất chứa 2 liên kết π chất còn lại chứa 1 liên kết π

$\to 14\overline{n}+2-2\overline{a}=\frac{\mathrm{6,7}}{\mathrm{0,2}}\to \overline{n}=\mathrm{2,5}\to$ trong hỗn hợp phải có một chất là C₂H₂ (có hai liên kết π) chất còn lại phải có một liên kết π và có số C từ 3 trên lên đó là C₄H₈

Câu 9: Hỗn hợp X gồm hidro và một hydrocarbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với methane là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hydrocarbon là

A. C₃H₆

B. C₄H₆

C. C₃H₄

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_X=\mathrm{0,65}mol,\overline{M_Y}=\mathrm{43,2}$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

$m_X=m_Y=\mathrm{10,8}\to n_X.\overline{M_X}=n_Y.\overline{M_Y}\to n_Y=\mathrm{0,25}mol$

Vì hỗn hợp Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom nên hidro phản ứng hết, hydrocarbon còn dư. Như vậy trong hỗn hợp X

$n_{H_2}=\mathrm{0,65}-\mathrm{0,25}=\mathrm{0,4}mol;n_{C_x{H}_y}=\mathrm{0,25}mol$

→ (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 → 12x + y = 40 → x = 3 và y = 4

Vậy hydrocarbon là C₃H₄

Câu 10: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$n_X=\frac{\mathrm{2,24}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,1}mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

→ x + y = 0,1 (1)

$\begin{array}{c}{C}_2{H}_4+B{r}_2\to C_2{H}_{4}B{r}_2\\ x\to xx\left(mol\right)\\ C_2{H}_2+2B{r}_2\to C_2{H}_{2}B{r}_4\\ y\to 2yy\left(mol\right)\end{array}$

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X →28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2) →x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\begin{array}{c}\to \%V_{C_2{H}_4}=\frac{\mathrm{0,05}}{\mathrm{0,1}}.100\%=50\%\\ \%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%\end{array}$

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 2CH≡CH → CH≡CH-CH=CH₂ ( vinyl acetylene )
• 3CH≡CH → C₆H₆ ( benzene )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br

---