Acetylene C2H2 ra vinyl acetylene | CH≡CH → CH≡C-CH=CH2

Phản ứng C₂H₂ acetylene tạo ra vinyl acetylene thuộc loại phản ứng cộng, phản ứng đime hóa đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

2CH≡CH CH≡C-CH=CH₂ (vinylacetylene)

1. Phương trình phản ứng acetylene ra vinyl acetylene

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂

2. Điều kiện của phản ứng acetylene ra vinylacetylene

- Nhiệt độ cao (khoảng 150^oC)

- Xúc tác: CuCl.

3. Cách tiến hành phản ứng acetylene ra vinyl acetylene

- Đime hóa acetylene ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp thu được vinylacetylene.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Số đồng phân alkyne có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2

C. 1

D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Có 1 đồng phân thỏa mãn: $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 2: Cho các phát biểu sau:

(1) alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước

(2) acetylene là chất khí, không màu, không tan trong nước

(3) Nhiệt độ sôi của acetylene cao hơn nhiệt độ sôi của propin

(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pent-1-yne ở 20⁰C

(5) Các alkyne từ C₁ đến C₄ là chất khí ở điều kiện thường

Số phát biểu đúng là

A. 5

B.2.

C.3.

D.4.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Các phát biểu đúng là (1), (2), (5).

(3) sai vì nhiệt độ sôi của acetylene thấp hơn nhiệt độ sôi của propin.

(4) sai vì khối lượng riêng của pent – 1 – en thấp hơn khối lượng riêng của pent – 1 – in .

Câu 3: Để phân biệt but-1-yne và but-2-yne người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Các alkyne-1-yne có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

$CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Câu 4: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=\mathrm{0,1}mol$

Ta có: $n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,2}=\mathrm{0,1}mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,1}}{\mathrm{0,2}}.100\%=50\%$

Câu 5:Một hỗn hợp X gồm một alkyne A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: $n_{khigiam}=n_{H_2\left(phanung\right)}$

$\to V_{khigiam}=V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{5,6}=\mathrm{6,72}$lít

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Theo phương trình: $V_{ankin}=\frac{V_{H_2\left(phanung\right)}}{2}=\frac{\mathrm{6,72}}{2}=\mathrm{3,36}$ lít

$\to V_{H_2\left(du\right)}=V_{honhop}-V_{ankin}-V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{3,36}-\mathrm{6,72}=\mathrm{2,24}$lít

Câu 6: Cho 3,36 lít khí alkyne X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆

B. C₂H₂

C. C₄H₄

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_X = 0,15 mol

Gọi công thức của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_↓ = n_X = 0,15 mol

$\to M_{\downarrow }=\frac{36}{\mathrm{0,15}}=240$

TH₁: alkyne có 1H linh động

M_alkyne = 14n – 2 = 240 – 108 + 1 = 133

→ không có alkyne thỏa mãn

TH₂: alkyne có 2H linh động

M_alkyne = 14n – 2 = 240 – 2.108 + 2 = 26

→ X là C₂H₂

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một alkyne X ở thể khí thu được CO₂ và H₂O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₄

B. C₂H₂

C. C₄H₆.

D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_{CaC{O}_3}=\mathrm{0,4}mol\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Gọi công thức của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Theo đề bài: $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=23$

$\to \mathrm{0,4.44}+m_{H_{2}O}=23$

$\to m_{H_{2}O}=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,3}mol$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C_n{H}_{2n-2}}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

Mặt khác: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,4}}{\mathrm{0,1}}=4$

Vậy công thức phân tử của alkyne là C₄H₆

Câu 8: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm acetylene và alkyne X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của alkyne X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{\mathrm{0,1}}{2}=\mathrm{0,05}mol$

TH₁: alkyne X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,05}mol\to n_{\downarrow }=\mathrm{0,05.240}=12<\mathrm{19,35}g$(không thỏa mãn)

TH₂: alkyne X có tác dụng với AgNO₃/NH₃

Gọi công thức của alkyne là $R-C\equiv CH$

→ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CH\left(\mathrm{0,05}mol\right)$

Ta có: 0,05.240 + 0,05(R + 132) = 19,35 → R = 15 (-CH₃)

Vậy X là $C{H}_3-C\equiv CH$

Câu 9:Hỗn hợp khí X gồm alkene M và alkyne N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C₂H₄ và 0,2 mol C₂H₂

B. 0,1 mol C₃H₆ và 0,2 mol C₃H₄

C. 0,2 mol C₂H₄ và 0,1 mol C₂H₂

D. 0,2 mol C₃H₆ và 0,1 mol C₃H₄

Hướng dẫn

Đáp án D

Đặt công thức trung bình của alkene M và alkyne N là $C_m{H}_{\overline{n}}$

Ta có: $12m+\overline{n}=\frac{\mathrm{12,4.22,4}}{\mathrm{6,72}}=\mathrm{41,33}\to \left(\begin{array}{c}m=3\\ \overline{n}=\mathrm{5,33}\end{array}\right)$

Vậy alkene là C₃H₆ và alkyne là C₃H₄

Nếu hai chất C₃H₆ và C₃H₄ có số mol bằng nhau thì số $\overline{n}=5$ nhưng $\overline{n}=\mathrm{5,33}$ chứng tỏ alkene phải có số mol nhiều hơn

Câu 10: Cho 3,12 gam alkyne X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, t⁰), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Gọi công thức phân tử alkyne X: $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

$\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n-2}+H_2\stackrel{Pb/PbC{O}_3,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n}\\ \mathrm{0,1}\leftarrow \mathrm{0,1}\left(mol\right)\end{array}$

Sau phản ứng thu được 2 hydrocarbon alkyne X dư

$\to n_X>\mathrm{0,1}\to M_X<\frac{\mathrm{3,12}}{\mathrm{0,1}}=\mathrm{31,2}\to$alkyne X là C₂H₂.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
• C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 3CH≡CH → C₆H₆ ( benzene )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br

---