Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (cách giải + bài tập)

Chuyên đề phương pháp giải bài tập Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ lớp 11 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.

Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (cách giải + bài tập)

A. Lý thuyết và phương pháp giải

Các bước viết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ khi biết công thức phân tử:

Bước 1: Xác định cấu tạo sơ bộ: loại mạch carbon (hở hay vòng) và loại liên kết.

- Tính độ bất bão hòa k: tổng số liên kết pi $\left(\pi \right)$ và số vòng có trong hợp chất hữu cơ.

$k=\pi +v=\frac{2S_4+2+S_3-S_1}{2}$

Trong đó:

$S_4:$ là số nguyên tử có hóa trị IV: carbon;

${\text{S}}_3:$ là số nguyên tử có hóa trị III: nitrogen;

${\text{S}}_1$: là số nguyên tử có hóa trị I: hydrogen, chlorine, bromine…

- Dựa vào k để xác định loại liên kết:

$\text{k}=0:$trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn;

$\text{k}=1:$ xảy ra các trường hợp:

+ Trường hợp 1: $\pi =1$, vòng = 0; trong phân tử chứa 1 liên kết đôi “=”.

+ Trường hợp 2:$\pi =\text{}0$, vòng = 1; trong phân tử chứa 1 vòng, chỉ có liên kết đơn.

$k=2$: xảy ra các trường hợp:

+ Trường hợp 1: mạch hở, $\pi =2$, vòng = 0; phân tử chứa 2 liên kết đôi “=” hoặc chứa 1 liên kết ba “≡”.

+ Trường hợp 2: mạch vòng, p = 1, vòng = 1; phân tử chứa 1 liên kết đôi “=” và 1 vòng.

+ Trường hợp 3: mạch vòng, p = 0, vòng = 2; phân tử chỉ chứa liên kết đơn, 2 vòng.

Bước 2: Viết các đồng phân.

B. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1: Viết các công thức cấu tạo mạch hở ứng với các công thức sau: ${\text{C}}_4{\text{H}}_8;{\text{C}}_4{\text{H}}_{10}$.

Hướng dẫn giải

${\text{(*) C}}_4{\text{H}}_{10}$ có độ bất bão hòa $\text{k}=\frac{2.4+2-10}{2}=0\Rightarrow$ phân tử ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}$ chỉ có liên kết đơn.

Các công thức cấu tạo là:

$\left(1\right){\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

Từ công thức số (1) tạo mạch carbon nhánh bằng cách cắt 1C từ mạch thẳng và nối vào C bên trong ta được công thức số (2):

Vậy ứng với công thức C₄H₁₀ có 2 đồng phân cấu tạo.

${\text{(*) C}}_4{\text{H}}_8$ có độ bất bão hòa $\text{k}=\frac{2.4+2-8}{2}=1\Rightarrow$ trong phân tử ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$ có 1 liên kết đôi (vì đề bài đã cho mạch hở tức là không có vòng). Các công thức cấu tạo là:

(1)${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

Từ công thức số (1) di chuyển liên kết đôi vào giữa sẽ được công thức số (2): ${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$

Tạo mạch carbon nhánh bằng cách cắt 1C từ mạch thẳng và nối vào C bên trong ta được công thức (3)

Vậy ứng với công thức phân tử C₄H₈ có 3 đồng phân cấu tạo mạch hở.

Ví dụ 2: Viết các đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức: ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O};{\text{C}}_4{\text{H}}_{9}Cl.$

Hướng dẫn giải

${\text{(*) C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$ có độ bất bão hòa $\text{k}=\frac{2.3+2-8}{2}=0\Rightarrow$ phân tử ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$ chỉ có liên kết đơn.

Trường hợp 1: Nhóm chức $-\text{OH:}$ Viết mạch carbon và đánh số vị trí trên mạch: $\stackrel{3}{\text{C}}-\stackrel{2}{\text{C}}-\stackrel{1}{\text{C}}.$

Các công thức cấu tạo là:

Trường hợp 2: Nhóm chức $-\text{O}-$ có 1 công thức: ${\text{CH}}_3-\text{O}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

Vậy ứng với công thức phân tử C₃H₈O có tất cả 3 đồng phân.

(*) ${\text{C}}_4{\text{H}}_{9}Cl$ có độ bất bão hòa $\text{k}=\frac{2.4+2-10}{2}=0\Rightarrow$ phân tử ${\text{C}}_4{\text{H}}_{9}Cl$ chỉ có liên kết đơn.

Viết mạch carbon thẳng và đánh số vị trí : $\stackrel{4}{\text{C}}-\stackrel{3}{\text{C}}-\stackrel{2}{\text{C}}-\stackrel{1}{\text{C}}$

Các công thức cấu tạo là:

- Viết mạch C phân nhánh và đánh số vị trí:

$\Rightarrow$ Nhóm OH nối với C số 1 và 2.

Các công thức cấu tạo là:

$\Rightarrow$ ${\text{C}}_4{\text{H}}_{9}Cl$ có 4 công thức cấu tạo.

C. Bài tập minh hoạ

Câu 1. Hợp chất X₁ có công thức cấu tạo như sau:

Độ bất bão hòa của X₁ là

A. k = 0.

B. k = 1.

C. k = 2.

D. k = 3.

Hướng dẫn giải

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Hợp chất X₁ có 1 liên kết ba và 1 liên kết đôi nên độ bất bão hoà là k = 3.

Câu 2. Hợp chất X₂ có công thức cấu tạo như sau:

Độ bất bão hòa của X₂ là

A. k = 0.

B. k = 1.

C. k = 2.

D. k = 3.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

X₂ là hợp chất no, có chứa một vòng nên độ bất bão hoà k = 1.

Câu 3. Hợp chất X₃ có công thức cấu tạo như sau:

Độ bất bão hòa của X₃ là

A. k = 3.

B. k = 4.

C. k = 5.

D. k = 6.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

X₃ có 4 liên kết pi và 1 vòng nên có độ bất bão hoà là 5.

Câu 4. Hợp chất nào sau đây không tồn tại?

A. C₄H₄O₂.

B. C₃H₈O₂.

C. C₆H₁₂O₆.

D. C₂H₆N.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Hợp chất C₂H₆N không tồn tại do k = 0,5 không đảm bảo hoá trị các nguyên tố trong hợp chất.

Câu 5. Số đồng phân cấu tạo, mạch hở ứng với công thức phân tử C₄H₆ là

A. 2.

B. 5.

C. 4.

D. 3.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

C₄H₆: k = 2. Vậy hợp chất có 1 liên kết ba hoặc có 2 liên kết đôi.

Công thức thỏa mãn:

(1) CH₂=CH-CH=CH₂;

(2) CH≡C-CH₂-CH₃;

(3) CH₂=C=CH-CH₃;

(4) CH₃-C≡C-CH₃.

Câu 6. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C₅H₁₂ là

A. 3.

B. 5.

C. 4.

D. 2.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

C₅H₁₂: k = 0.

Hợp chất no, mạch hở, có các đồng phân là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃;

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃)₂;

C(CH₃)₄.

Câu 7. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C₃H₉N là

A. 5.

B. 7.

C. 6.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

C₃H₉N: k = 0, hợp chất no, mạch hở.

Các công thức cấu tạo thoả mãn:

CH₃CH₂CH₂NH₂; CH₃CH(NH₂)CH₃; CH₃CH₂NHCH₃; N(CH₃)₃.

Câu 8. Số lượng đồng phân mạch hở, có hai liên kết đôi, ứng với công thức phân tử C₅H₈ là

A. 6.

B. 8.

C. 9.

D. 7.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Các đồng phân:

CH₂=C=CH₂-CH₂-CH₃; CH₂=CH-CH=CH-CH₃; CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂;

CH₂=C=C(CH₃)-CH₃; CH₂=CH-C(CH₃)=CH₂; CH₃-CH=C=CH-CH₃.

Câu 9. Số lượng đồng phân mạch hở, có một liên kết ba, ứng với công thức phân tử C₅H₈ là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Các đồng phân:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃; CH₃-C≡C-CH₂-CH₃; CH≡C-CH(CH₃)-CH₃.

Câu 10. Công thức đơn giản nhất của một hydrocarbon là C_nH_2n+1. Hydrocarbon đó thuộc dãy đồng đẳng của

A. alkane.

B. alkyne.

C. alkadiene.

D. alkene.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Hydrocarbon: (C_nH_2n+1)_x.

Ta có với một hydrocarbon bất kì: C_aH_b luôn có b ≤ 2a + 2

$\Rightarrow$ 2nx + x ≤ 2nx + 2 $\Rightarrow$ x ≤ 2.

Vậy x = 2 thoả mãn $\Rightarrow$ X là alkane.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học 11 hay, chi tiết khác:

• Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ
• Bài toán về năng lượng hóa học, đốt cháy nhiên liệu
• Bài tập về phản ứng thế halogen
• Bài tập về phản ứng cộng
• Bài tập về phản ứng trùng hợp
• Bài tập về phản ứng của alk-1-yne với dung dịch AgNO₃ trong NH₃

---