Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

HOT Ra mắt Sách 20 đề THPT quốc gia form 2025 toán, văn, anh.... (từ 80k/1 cuốn)

Sách bài tập Hóa học 12 Ôn tập chương 3 - Chân trời sáng tạo

Câu OT3.11 trang 68 Sách bài tập Hóa học 12: Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) cho các phổ đồ sau:

Đề xuất cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ X.

Quảng cáo

Lời giải:

Trên phổ MS của X, xét một số tín hiệu có cường độ mạnh:

• Các peak có m/z = 44, m/z = 45, đề xuất một số ion [M]⁺ như sau:

- Aldehyde: peak có m/z = 44 là của [C₂H₄O]⁺ và [M + 1]⁺ có m/z = 45 có thể là do đồng vị carbon-13, [₁₃C₁₂CH₄O]⁺, điều này chưa hợp lí vì tỉ lệ carbon-13 chỉ chiếm khoảng 1%, trong khi peak có m/z = 45 có cường độ mạnh (tương đương peak có m/z = 44).

- Amine: peak có m/z = 45 là của [C₂H₇N]⁺ và [M - 1 ]⁺ có m/z = 44 là peak của [C₂H₆N]⁺.

• Peak có m/z = 30 là của ion [CH₄N]⁺, có thể do sự phá vỡ liên kết C-C trong amine bậc I hoặc C-N trong amine bậc II, giả sử có các phân tách sau:

- Amine bậc I: [CH₃CH₂NH₂]⁺ → [CH₂NH₂]⁺ + CH₃

- Amine bậc II: [CH₃NHCH₃]⁺ → [CH₃NH]⁺ + CH₃

Dựa vào năng lượng liên kết C-C (347 kJ/mol) và C-N (305 kJ/mol) thì liên kết C-N kém bền hơn, nên dễ tách hơn so với liên kết C-C. Có thể đề xuất X là amine bậc II.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [CH₂N]⁺, có thể do sự phá vỡ 2 liên kết N-H trong [CH₂NH₂]⁺ của amine bậc I hoặc 1 liên kết N-H và 1 liên kết C-H trong [CH₃NH]⁺ của amine bậc II. Dựa vào năng lượng liên kết C-H (413 kJ/mol) và N-H (391 kJ/mol) thì liên kết N-H dễ phá vỡ hơn. Có thể đề xuất X là amine bậc I.

• Nếu peak có m/z = 28 là của ion [C₂H₄]⁺, có thể do sự phá vỡ liên kết trong [CH₃CH₂NH₂]⁺, điều này phù hợp vì năng lượng liên kết C-N (305 kJ/mol) kém bền hơn liên kết C-C (347 kJ/mol). Có thể đề xuất X là amine bậc I.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Trên phổ IR của X, peak có dải hấp thụ rộng, đĩnh hấp thụ ở số sóng khoảng 3 500 cm^-1 đặc trưng cho liên kết N-H hoặc O-H có liên kết hydrogen. Theo phân tích phổ MS, peak này của liên kết N-H amine. Tuy nhiên, tín hiệu dao động của liên kết N-H không rõ ràng để phân biệt amine bậc I hay amine bậc II.

Ngoài ra, có thể dựa vào 2 đỉnh hấp thụ tại số sóng 1 644 cm^-1 và 1 600 cm^-1 do 2 liên kết N-H dao động uốn cong đối xứng và không đối xứng, đặc trưng cho nhóm –NH₂ của amine bậc 1.

Một hợp chất hữu cơ X được phân tích phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại

Vậy công thức cấu tạo của X được đề xuất là CH₃CH₂NH₂.

Quảng cáo

Lời giải SBT Hóa 12 Ôn tập chương 3 hay khác:

Quảng cáo

Xem thêm các bài giải sách bài tập Hóa học lớp 12 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

Xem thêm các tài liệu học tốt lớp 12 hay khác:

HOT 500+ Đề thi thử tốt nghiệp THPT, ĐGNL các trường ĐH fle word có đáp án (2025).

Sách VietJack thi THPT quốc gia 2025 cho 2k7:

TÀI LIỆU FILE WORD DÀNH CHO GIÁO VIÊN VÀ PHỤ HUYNH LỚP 12

+ Bộ giáo án, đề thi tốt nghiệp THPT, DGNL các trường các trường có lời giải chi tiết 2025 tại https://tailieugiaovien.com.vn/

+ Hỗ trợ zalo: VietJack Official

+ Tổng đài hỗ trợ đăng ký : 084 283 45 85

500+ đề thi thử tốt nghiệp THPT Quốc gia form 2025

( 128 tài liệu )

100+ đề thi ĐGNL ĐHQG Hà Nội, Tp.Hồ Chí Minh...

( 84 tài liệu )

Đề thi giữa kì, cuối kì 12

( 143 tài liệu )

Bài giảng Powerpoint Văn, Sử, Địa 12....

( 31 tài liệu )

Chuyên đề dạy thêm Toán, Lí, Hóa ...12

( 104 tài liệu )

Đề thi HSG 12

( 4 tài liệu )

xem tất cả

Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.