Benzen



Chuyên đề: Hidrocacbon thơm

Benzen

I. BENZEN

- Công thức phân tử: C6H6.

Quảng cáo

- Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

1. Tính chất vật lý

- Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, to)

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, to)

b. Phản ứng cộng

C6H6 + 3H2 → xiclohexan (Ni, to)

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)

Quảng cáo

c. Phản ứng oxi hóa

- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.

- Oxi hóa hoàn toàn:

C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O (to)

3. Điều chế benzen

- Từ axetilen:

3C2H2 → C6H6 (C, 600oC)

- Tách H2 từ xiclohexan:

C6H12→ C6H6 + 3H2 (to, xt)

II. ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.

- Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).

Hay gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2...

1. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

Quảng cáo

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2 ...) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (as)

b. Phản ứng cộng

CnH2n-6 + 3H2 → xicloankan CnH2n (Ni, to)

C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 (Ni, to)

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (to)

- Oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n-6 + (3n - 3)/2O2 → nCO2 + (n - 3)H2O (to)

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH2O < nCO2 và (nCO2 - nH2O)/3 = nRH.

2. Nhận biết đồng đẳng của benzen

Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.

Tham khảo các bài Chuyên đề 7 Hóa 11 khác:

Giới thiệu kênh Youtube VietJack

Ngân hàng trắc nghiệm lớp 11 tại khoahoc.vietjack.com

CHỈ CÒN 250K 1 KHÓA HỌC BẤT KÌ, VIETJACK HỖ TRỢ DỊCH COVID

Đăng ký khóa học tốt 11 dành cho teen 2k4 tại khoahoc.vietjack.com

Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.

Nhóm học tập facebook miễn phí cho teen 2k4: fb.com/groups/hoctap2k4/

Theo dõi chúng tôi miễn phí trên mạng xã hội facebook và youtube:

Nếu thấy hay, hãy động viên và chia sẻ nhé! Các bình luận không phù hợp với nội quy bình luận trang web sẽ bị cấm bình luận vĩnh viễn.


chuyen-de-hidrocacbon-thom.jsp


Khóa học 12