2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học (có lời giải)

Với 2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học có lời giải chi tiết sẽ giúp học sinh ôn tập, biết cách làm dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học.

2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học (có lời giải)

Dạng 1: Thủy phân dẫn xuất halogen (Thế nguyên tử Halogen bằng –OH)

Phương pháp:

+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng anlyl và benzyl thì có thể bị thủy phân trong nước (t^o), trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc.

+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankyl thì chỉ tham gia phản ứng thủy phân trong dung dịch kiềm loãng hoặc kiềm đặc.

+ Đối với các dẫn xuất halogen dạng phenyl và vinyl thì chỉ bị thủy phân trong môi trường kiềm đặc (t^o cao, p cao).

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C₃H₇Cl và C₆H₅Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO₃ đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C₆H¬5Cl trong hỗn hợp đầu là :

A. 1,125 gam.    B. 1,570 gam.

C. 0,875 gam.    D. 2,250 gam.

Hướng dẫn giải:

Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C₃H₇Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng.

Phương trình phản ứng :

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl (1)

x      x (mol)

AgNO₃ + NaCl → AgCl + NaNO₃ (2)

x      x (mol)

n_C3H7Cl = n_NaCl = n_AgCl = 1,435/143,5 =0,01 mol

=> m_C6H5Cl = 1,91 - 0,01 .78,5 = 1,1125 gam.

⇒ Đáp án A.

Ví dụ 2 : Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :

A. 28,7.    B. 57,4.    C. 70,75.    D. 14,35.

Hướng dẫn giải:

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị thủy phân.

Phương trình phản ứng :

C₆H₅CH₂Br + H₂O → C₆H₅CH₂OH + HBr (1)

0,3 →     0,3 (mol)

CH₂=CH–CH₂Cl + H₂O → CH₂=CH–CH₂OH + HCl (2)

0,1 →     0,1 (mol)

AgNO₃ + HBr → AgBr + HNO₃ (3)

0,3 ←     0,3

AgNO₃ + HCl → AgCl + HNO₃ (4)

0,1 ←     0,1 (mol)

Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :

m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.

⇒ Đáp án C.

Dạng 2: Phản ứng tách HX

Phương pháp:

+ Dấu hiệu của phản ứng tách HX là thấy sự có mặt của kiềm/ancol (kiềm/rượu) trong phản ứng.

+ Nếu halogen liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao trong mạch cacbon thì khi tách HX có thể cho ra hỗn hợp các sản. Để xác định sản phẩm chính trong phản ứng, ta dựa vào quy tắc Zai-xep.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đun sôi 15,7 gam C₃H₇Cl với hỗn hợp KOH/C₂H₅OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br₂ tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

A. 25,6 gam.     B. 32 gam.     C. 16 gam.     D. 12,8 gam.

Hướng dẫn giải:

n_C3H7Cl = 0,2 mol;

Phương trình phản ứng :

C₃H₇Cl ^to→ C₃H₆ + HCl (1)

0,2.80%     0,16    (mol) (H=80%)

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂ (2)

0,16     0,16    (mol)

Theo các phản ứng và giả thiết ta có: x = 0,16.160 = 25,6 gam.

⇒ Đáp án A.

Ví dụ 2 : Đun nóng 27,40 gam CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO₂ (đktc) ? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%.

A. 4,48 lít.    B. 8,96 lít.    C. 11,20 lít.    D. 17,92 lít.

Hướng dẫn giải:

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng :

C₄H₈ + 6O₂ ^to→ 4CO₂ + 4H₂O

Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy :

Vậy V = 0,8.22,4 = 17,92 lít.

⇒ Đáp án D.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 11 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• 6 dạng bài tập về Ancol trong đề thi Đại học (có lời giải)
• Dạng bài tập về Phenol trong đề thi Đại học (có lời giải)
• Dạng 1: Bài tập lý thuyết về dẫn xuất halogen, ancol, phenol
• Dạng 2: Cách viết đồng phân, gọi tên dẫn xuất halogen
• Dạng 3: Cách viết đồng phân, gọi tên Ancol, Phenol
• Dạng 4: Bài tập về dẫn xuất halogen
• Dạng 5: Ancol phản ứng với kim loại kiềm
• Dạng 6: Phenol phản ứng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm
• Dạng 7: Phản ứng tách nước của Ancol
• Dạng 8: Phản ứng oxi hóa ancol
• Dạng 9: Độ rượu - Điều chế, nhận biết Ancol

---