Bài toán điều chế phenol và dẫn xuất của phenol (cách giải + bài tập)

Chuyên đề phương pháp giải bài tập Bài toán điều chế phenol và dẫn xuất của phenol lớp 11 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Bài toán điều chế phenol và dẫn xuất của phenol.

Bài toán điều chế phenol và dẫn xuất của phenol (cách giải + bài tập)

A. Lý thuyết và phương pháp giải

- Phenol tác dụng với Na, NaOH:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Phenol tác dụng với bromine:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

Hay:

- Phenol tác dụng với HNO₃/H₂SO₄ đặc:

C₆H₅OH + 3HNO₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Hay:

- Điều chế phenol từ cumene:

C₆H₄(CH₃)₂ $\underset{O_2/H_{2}S{O}_4}{\overset{}{\to }}$ C₆H₅OH + CH₃ – CO – CH₃

- Hiệu suất phản ứng:

- Nếu đề bài cho H%, yêu cầu tính m, V, … $\Rightarrow$ Dùng phải nhân – trái chia (H%)

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. X là một hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈­O₂. Biết a mol X phản ứng vừa đủ với a lít dung dịch NaOH 1 M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với lượng dư Na thì sau phản ứng thu được 24,79a lít khí H₂ (ở đkc). Công thức cấu tạo của X là

A. C₆H₅-COOH.

B. HO-C₆H₄-CH₂OH.

C. HO-C₆H₄-OCH₃.

D. CH₃-C₆H₃(OH)₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Số nhóm $O{H}_{phenol}=\frac{n_{NaOH}}{n_X}=1$

Số nhóm OH _tổng $=\frac{2n_{H_2}}{n_X}=2$

$\Rightarrow$ X chứa 1 nhóm -OH _alcohol + 1 nhóm -OH _phenol.

Công thức cấu tạo của X là HO-C₆H₄-CH₂OH.

Ví dụ 2. Hợp chất thơm X có công thức phân tử C₇H₈O₃. Cứ 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 mL NaOH 2 M. Mặt khác, nếu cho 0,02 mol X phản ứng với lượng dư Na thì thu được 743,7 mL H₂ (ở đkc). Công thức cấu tạo của X là

A. HOCH₂-C₆H₃(OH)₂.

B. HOCH₂-C₆H₄-OH.

C. HO-C₆H₃(CH₂OH)₂.

D. C₆H₃(OH)₃.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Số nhóm $O{H}_{phenol}=\frac{n_{NaOH}}{n_X}=2$

Số nhóm OH _tổng $=\frac{2n_{H_2}}{n_X}=3$

Suy ra, X chứa 1 nhóm -OH _ancol + 2 nhóm -OH _phenol.

Công thức cấu tạo của X: HOCH₂-C₆H₃(OH)₂.

C. Bài tập minh hoạ

Câu 1. Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzene có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m_C: m_H: m_O = 21: 2: 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chứa vòng benzene) thỏa mãn các tính chất trên là

A. 10.

B. 7.

C. 9.

D. 3.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

$m_C:m_H:m_O=21:2:8\Rightarrow n_C:n_H:n_O=\frac{21}{12}:\frac{2}{1}:\frac{8}{16}=\frac{7}{4}:2:0,5=7:8:2:C_7{H}_8{O}_2$

Số nhóm OH $=\frac{2n_{H_2}}{n_X}=2$

Câu 2. Picric acid (2,4,6 - trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tổng hợp picric acid, người ta cho 47 g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc, dư. Khối lượng picric acid thu được là (biết hiệu suất phản ứng là 65%)

A. 74,425 gam.

B. 114,50 gam.

C. 176,15 gam.

D. 78,425 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

C₆H₅OH + 3HNO₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Số mol phenol: $n_{phenol}=\frac{47}{94}=0,5\text{(mol)}$

Số mol picric acid tạo thành: $\text{n}=_{picric\text{acid}}0,5.\frac{65}{100}=0,325\text{(mol).}$

Khối lượng picric acid thu được: ${\text{m}}_{picric\text{acid}}=0,325.229=74,425\left(g\right).$

Câu 3. Picric acid (2,4,6 - trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tổng hợp 114,5 g picric acid với hiệu suất 60%, người ta cần dùng khối lượng phenol phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc, dư là

A. 78,33 gam.

B. 47,00 gam.

C. 130,55 gam.

D. 217,58 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

C₆H₅OH + 3HNO₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

$n_{picricacid}=\frac{114,5}{229}=0,5mol$= n_{phenol lý thuyết}

$\Rightarrow$ m_{phenol thực tế} = $\frac{0,5.94}{60\%}\approx 78,33g.$

Câu 4. Thị trường tiêu thụ phenol trên thế giới khoảng 11,37 triệu tấn trong năm 2021, dự kiến sẽ tăng lên 14,07 triệu tấn vào năm 2029. Phenol được sử dụng để sản xuất nhiều loại hóa chất như bisphenol A, nhựa phenolfomaldehyde, picric acid và các chất khác. Khoảng 90% lượng phenol được sản xuất từ cumene (bằng phương pháp cumene, chu trình cumene,…).

Để cung cấp đủ sản lượng tiêu thụ của phenol trong năm 2021, khối lượng cumene đã đùng để sản xuất phenol là (Chỉ tính trên lượng phenol đã tiêu thụ, không bao gồm lượng cumene thực tế sản xuất phenol chưa tiêu thụ).

A. 11,37 triệu tấn.

B. 13,06 triệu tấn.

C. 6,82 triệu tấn.

D. 10,23 triệu tấn.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Sản lượng phenol sản xuất từ cumene là: m = 90%.11,37= 10,233 (triệu tấn).

Sơ đồ điều chế phenol từ cumene:

Theo lý thuyết số mol cumene = số mol phenol: n = $\frac{10,233}{94}\left(mol\right)$

Khối lượng cumene cần dùng là: m = $\frac{10,233}{94}\times 120=13,06$( triệu tấn).

Câu 5. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzene) có công thức phân tử là C₇H₈O₂, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H₂ thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃C₆H₃(OH)₂.

B. CH₃OC₆H₄OH.

C. C₆H₅CH(OH)₂.

D. HOC₆H₄CH₂OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Số nhóm $O{H}_{phenol}=\frac{n_{NaOH}}{n_X}=1$

Số nhóm OH _tổng $=\frac{2n_{H_2}}{n_X}=2$

$\Rightarrow$ X chứa 1 nhóm -OH _alcohol + 1 nhóm -OH _phenol.

Công thức cấu tạo của X là HO-C₆H₄-CH₂OH.

Câu 6: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C₈H₁₀O (đều là dẫn xuất của benzene) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C₈H₁₀O, thoả mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 1.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Có hai đồng phân thoả mãn là:

Câu 7. Hợp chất thơm X có công thức phân tử C₈H_­10O₃. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 200 mL NaOH 0,5 M. Mặt khác, cứ 0,1 mol X phản ứng với lượng dư Na thì thu được 3,7185 lít H₂ (ở đkc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HOCH₂-C₆H₃(OH)₂.

B. HOCH₂-C₆H₄-CH₂OH.

C. C₆H₃(CH₂OH)₃.

D. HO-C­_6­H­_3­(CH₂OH)₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Số nhóm $O{H}_{phenol}=\frac{n_{NaOH}}{n_X}=1$

Số nhóm OH _tổng $=\frac{2n_{H_2}}{n_X}=3$

$\Rightarrow$ X chứa 2 nhóm OH _alcohol + 1 nhóm OH _phenol: HO-C­_6­H­_3­(CH₂OH)₂.

Câu 8. Picric acid (2,4,6 - trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tổng hợp picric acid, người ta cho 14,1 g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc, dư. Tính khối lượng picric acid thu được, biết hiệu suất phản ứng là 60%.

A. 34,35 gam.

B. 57,25 gam.

C. 20,61 gam.

D. 52,57 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

C₆H₅OH + 3HNO₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Số mol phenol: $n_{phenol}=\frac{14,1}{94}=0,15\text{(mol)}$

Số mol picric acid tạo thành: $\text{n}=_{picric\text{acid}}0,15.\frac{60}{100}=0,09\text{(mol).}$

Khối lượng picric acid thu được: ${\text{m}}_{picric\text{acid}}=0,09.229=20,61\left(g\right).$

Câu 9. Cho sơ đồ điều chế phenol từ benzene và các chất vô cơ:

Khối lượng benzene cần thiết để điều chế được 9,4 kg phenol theo sơ đồ ở phần trên là (biết hiệu suất của cả quá trình là 42%)

A. 18,57 kg.

B. 44,21 kg.

C. 105,2 kg.

D. 78,00 kg.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Khối lượng benzene cần thiết là: $\frac{9,\mathrm{4.78.100}}{94.42}=18,57\left(kg\right).$

Câu 10:Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu được 12,395 lít H₂ (đkc). Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch bromine thu được b gam kết tủa 2,4,6 - tribromophenol. Giá trị của b là

A. 331.

B. 165,5.

C. 662.

D. 124,125.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$n_{H_2}=0,5mol\to n_{C_6{H}_{5}OH}=1mol$= n_{kết tủa}

m_{kết tủa} = b = 1.331 = 331 g.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học 11 hay, chi tiết khác:

• Bài tập về phản ứng tạo ether của alcohol
• Bài tập về phản ứng tách nước tạo alkene của alcohol
• Bài tập điều chế ethanol
• Bài toán về phản ứng tráng bạc của aldehyde
• Bài tập về tính acid của carboxylic acid
• Bài tập về phản ứng ester hóa

---