Hợp chất carbonyl lớp 11 (Chuyên đề dạy thêm Hóa 11)

Tài liệu Hợp chất carbonyl Hóa học lớp 11 gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu giảng dạy Hóa học 11.

Hợp chất carbonyl lớp 11 (Chuyên đề dạy thêm Hóa 11)

Xem thử chuyên đề Hóa học 11 KNTT

Chỉ từ 450k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa học 11 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

- Hợp chất cabonyl là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carbonyl (>C=O).

	Aldehyde	Ketone
Khái niệm	- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm -CHO) hoặc nguyên tử H. - CT aldehyde đơn chức: R – CHO (R là H, gốc HC, nhóm -CHO)	- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl (>C=O) liên kết với hai gốc hydrocarbon. - CT ketone đơn chức: R – CO – R’ (R, R’ là gốc HC)
Phân loại	♦ Aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n≥ 0) hay CmH2m+1CHO (m ≥ 0) ♦ Aldehyde không no: CH2=CH-CHO, … ♦ Aldehyde thơm: C6H5CHO, … ♦ Aldehyde đa chức: (CHO)2, …	♦ Ketone no: CH3 – CO – CH3, … ♦ Ketone không no: CH2=CH-CO-CH3 ♦ Ketone thơm: CH3 – CO – C6H5 ♦ Ketone đa chức: CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
Danh pháp	Tên thay thế aldehyde đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + al Tên thay thế ketone đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + VT >C=O + one Chú ý: + Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O. + Đánh số carbon trên mạch chính từ phía gần nhóm >C=O nhất. + Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước

MỘT SỐ ALDEHYDE, KETONE THƯỜNG GẶP

II. Đặc điểm cấu tạo

- Aldehyde, ketone chứa liên kết đôi C=O phân cực về phía O.

Cấu trúc nhóm >CO	Mô hình phân tử

III. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, HCHO, CH₃CHO ở trạng thái khí, các aldehyde, ketone khác là những chất lỏng hoặc rắn.

- HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃ tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, các aldehyde, ketone mạch C lớn hơn thì độ tan giảm dần.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do aldehyde, ketone phân cực.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

- Aldehyde bị khử bởi NaBH₄ hoặc NaAlH₄ thành ancol bậc I: R – CHO $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ R – CH₂OH

- Ketone bị khử bởi NaBH₄ hoặc NaAlH₄ thành ancol bậc II: RCOR’ $\stackrel{NaB{H}_4}{\to }$ R – CHOH – R’

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

- Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^-, …. Ketone không có phản ứng này.

(a) Phản ứng với nước bromine (Br₂/H₂O)

TQ: RCHO + Br₂ + H₂O → RCOOH + 2HBr

$\Rightarrow$ Aldehyde làm mất màu nước bromine.

(b) Phản ứng với AgNO₃/NH₃ (thuốc thử Tollens)

TQ: RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^0}{\to }$ RCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

$\Rightarrow$Phản ứng tạo thành Ag sáng bóng bám vào ống nghiệm nên còn gọi là phản ứng tráng bạc.

Chú ý: Các aldehyde đơn chức tráng bạc cho 2Ag, riêng HCHO cho 4Ag.

(c) Phản ứng với copper (II) hydroxide
TQ: RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ RCOONa + Cu₂O↓ đỏ gạch + 3H₂O

$\Rightarrow$ Nước bromine, thuốc thử Tollens, Cu(OH)₂ đều là các thuốc thử nhận biết aldehyde và ketone.

3. Phản ứng cộng hydrogen cyanide (HCN)

- Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O.

4. Phản ứng tạo iodoform

- Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO -) có phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (CHI₃) màu vàng <![if !vml]><![endif]> PƯ dùng để nhận biết các hợp chất chứa nhóm CH₃CO-.

TQ: CH₃CO – R + 3I₂ + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI₃↓ vàng + 3H₂O

- Phản ứng trên còn gọi là phản ứng iodoform.

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

2. Điều chế

- Acetaldehyde: 2CH₂=CH₂ + O₂ $\stackrel{PdC{l}_2,CuC{l}_2}{\to }$ 2CH₃-CHO

- Acetone:

A. BÀI TẬP TỰ LUẬN

Câu 1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân và gọi tên thay thế của hợp chất cacbonyl có công thức phân tử C₃H₆O, C₄H₈O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Câu 2. Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có có tên gọi dưới đây:

(a) Propanal; (d) but – 3 – enal.

(b) Pentan-2-one; (e) 3-methylbut-2-enal;

(c) 2 – methylbutanal; (g) 3-methylbutan-2-one.

Câu 3.[CTST - SGK] Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:

Tên gọi hợp chất	Công thức cấu tạo thu gọn	Công thức khung phân tử	Loại hợp chất
	(CH3)2CHCHO
	CH3CH2COCH2CH3
benzaldehyde
	p-CH3C6H4CHO

Câu 4. [CTST - SBT] Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây.

(a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X).

(b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.

Câu 5. [CTST - SGK] Cho các chất sau: (1) C₃H₈, (2) C₂H₅OH, (3) CH₃CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.

Câu 6. [CD - SGK] Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formandehyde, acetandehyde, acetone lại tan tốt trong nước?

Câu 7. [CD - SBT] Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:

Liên kết đôi C=O gồm liên kết ϭ và …(1)… Nguyên tử oxygen có độ âm điện …(2)… nên hút …(3)… về phía nó, làm cho…(4)…trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích …(5)…, nguyên tử carbon mang một phần điện tích…(6)…

Câu 8. [KNTT - SGK] Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄):

(a) Propanal; (b) 2-methylbutanal;

(c) Butanone; (d) 3-methylbutan-2-one.

Câu 9. [KNTT - SGK] Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform? Viết phương trình hóa học xảy ra.

(a) methanal; (b) ethanal;

(c) butanone; (d) pentan-3-one.

Câu 10. Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau:

(a) C₂H₅CHO + Br₂ + H₂O →

(b) CH₃CHO + [Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^0}{\to }$

(c) HCHO + Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$

(d) HCHO + HCN →

(e) CH₃COCH₂CH₃ + HCN →

(g) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Câu 11. [CD - SBT] Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

Ethane $\stackrel{\left(1\right)}{\to }$ Ethyl chloride $\stackrel{\left(2\right)}{\to }$ Ethanol $\stackrel{\left(3\right)}{\to }$ Ethanal $\stackrel{\left(4\right)}{\to }$ Acetic acid

Câu 12. [CD - SBT] Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C₄H₈O sau:

Câu 13. [KNTT - SBT] Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, có công thức phân tử là C₁₀H₁₈O. Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có chứa tinh dầu sả) theo phản ứng sau đây?

Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kết đôi nào trong geranial và geraniol có đồng phân hình học?

Câu 14. [CD - SBT] Cho sơ đồ chuyển hóa sau: CH₂=CH-CH₃ $\stackrel{HBr}{\to }$ A $\stackrel{NaOH,t^0}{\to }$ B $\stackrel{CuO,t^0}{\to }$C

(a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính của các phản ứng.

(b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của hợp chất B và C

Câu 15. [KNTT - SBT] Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dướu đây:

- Dây đồng được cuốn thành hình lò xo rồi đun nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây đồng được nung nóng có màu đen (Hình A).

- Nhúng dây đồng đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây đồng chuyển màu vàng đỏ kim loại (Hình B). Lặp lại thí nghiệm vài lần.

- Chia chất lòng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và đun nóng có lớp bạc sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng idoform thấy có kết tủa màu vàng (Hình D).

- Giải thích các hiện tượng xảy ra và viết các phương trình hóa học.

................................

................................

................................

Xem thử

Xem thêm Chuyên đề dạy thêm Hóa học lớp 11 các chủ đề hay khác:

• Chủ đề 1: Dẫn xuất halogen

• Chủ đề 2: Alcohol

• Chủ đề 3: Phenol

• Chủ đề 2: Carboxylic acid

---