Chuyên đề Hợp chất carbonyl - carboxylic acid lớp 11

Tài liệu chuyên đề Hợp chất carbonyl - carboxylic acid Hóa học lớp 11 gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu giảng dạy Hóa học 11.

Chuyên đề Hợp chất carbonyl - carboxylic acid lớp 11

Xem thử chuyên đề Hóa học 11 KNTT

Chỉ từ 450k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa học 11 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

• Chủ đề 1: Hợp chất carbonyl

• Chủ đề 2: Carboxylic acid

Hợp chất carbonyl

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

- Hợp chất cabonyl là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carbonyl (>C=O).

	Aldehyde	Ketone
Khái niệm	- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm -CHO) hoặc nguyên tử H. - CT aldehyde đơn chức: R – CHO (R là H, gốc HC, nhóm -CHO)	- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl (>C=O) liên kết với hai gốc hydrocarbon. - CT ketone đơn chức: R – CO – R’ (R, R’ là gốc HC)
Phân loại	♦ Aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n≥ 0) hay CmH2m+1CHO (m ≥ 0) ♦ Aldehyde không no: CH2=CH-CHO, … ♦ Aldehyde thơm: C6H5CHO, … ♦ Aldehyde đa chức: (CHO)2, …	♦ Ketone no: CH3 – CO – CH3, … ♦ Ketone không no: CH2=CH-CO-CH3 ♦ Ketone thơm: CH3 – CO – C6H5 ♦ Ketone đa chức: CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
Danh pháp	Tên thay thế aldehyde đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + al Tên thay thế ketone đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + VT >C=O + one Chú ý: + Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O. + Đánh số carbon trên mạch chính từ phía gần nhóm >C=O nhất. + Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước

MỘT SỐ ALDEHYDE, KETONE THƯỜNG GẶP

II. Đặc điểm cấu tạo

- Aldehyde, ketone chứa liên kết đôi C=O phân cực về phía O.

Cấu trúc nhóm >CO	Mô hình phân tử

III. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, HCHO, CH₃CHO ở trạng thái khí, các aldehyde, ketone khác là những chất lỏng hoặc rắn.

- HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃ tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, các aldehyde, ketone mạch C lớn hơn thì độ tan giảm dần.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do aldehyde, ketone phân cực.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

- Aldehyde bị khử bởi NaBH₄ hoặc NaAlH₄ thành ancol bậc I: R – CHO $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ R – CH₂OH

- Ketone bị khử bởi NaBH₄ hoặc NaAlH₄ thành ancol bậc II: RCOR’ $\stackrel{NaB{H}_4}{\to }$ R – CHOH – R’

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

- Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^-, …. Ketone không có phản ứng này.

(a) Phản ứng với nước bromine (Br₂/H₂O)

TQ: RCHO + Br₂ + H₂O → RCOOH + 2HBr

$\Rightarrow$ Aldehyde làm mất màu nước bromine.

(b) Phản ứng với AgNO₃/NH₃ (thuốc thử Tollens)

TQ: RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^0}{\to }$ RCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

$\Rightarrow$Phản ứng tạo thành Ag sáng bóng bám vào ống nghiệm nên còn gọi là phản ứng tráng bạc.

Chú ý: Các aldehyde đơn chức tráng bạc cho 2Ag, riêng HCHO cho 4Ag.

(c) Phản ứng với copper (II) hydroxide
TQ: RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ RCOONa + Cu₂O↓ đỏ gạch + 3H₂O

$\Rightarrow$ Nước bromine, thuốc thử Tollens, Cu(OH)₂ đều là các thuốc thử nhận biết aldehyde và ketone.

3. Phản ứng cộng hydrogen cyanide (HCN)

- Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O.

4. Phản ứng tạo iodoform

- Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO -) có phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (CHI₃) màu vàng <![if !vml]><![endif]> PƯ dùng để nhận biết các hợp chất chứa nhóm CH₃CO-.

TQ: CH₃CO – R + 3I₂ + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI₃↓ vàng + 3H₂O

- Phản ứng trên còn gọi là phản ứng iodoform.

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

2. Điều chế

- Acetaldehyde: 2CH₂=CH₂ + O₂ $\stackrel{PdC{l}_2,CuC{l}_2}{\to }$ 2CH₃-CHO

- Acetone:

Carboxylic acid

I. Khái niệm, phân loại, danh pháp

1. Khái niệm

- Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc -COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

- CT carboxylic acid đơn chức: hay R-COOH (R là gốc hydrocarbon hoặc -COOH)

2. Phân loại

♦ Carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ (n ≥ 1) hay C_mH_2m+1COOH (m ≥ 0)

♦ Carboxylic acid không no: CH₂=CH-COOH, …

♦ Carboxylic acid thơm: C₆H₅COOH, …

♦ Carboxylic acid đa chức: (COOH)₂, …

3. Danh pháp

(a) Tên thay thế carboxylic acid đơn chức = Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) + oic + acid

- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -COOH và đánh số carbon bắt đầu từ nhóm -COOH

- Nếu mạch carbon có nhánh thì thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước.

(b) Tên thông thường

- Một số carboxylic acid có tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THƯỜNG GẶP

Công thức	Tên thay thế	Tên thông thường	Nguồn gốc
HCOOH	methanoic acid	formic acid	formica: con kiến
CH3COOH	ethanoic acid	acetic acid	acetum: giấm ăn
C2H5COOH	propanoic acid	propionic acid	propion: chất béo đầu tiên
CH2=CH-COOH	Propenoic acid	acrylic acid
CH2=C(CH3)-COOH	methylpropenoic acid	methacrylic acid
CH3[CH2]14COOH	hexadecanoic acid	palmitic acid	palma: cây cọ
CH3[CH2]16COOH	octadecanoic acid	stearic acid	stear: chất béo dạng rắn
C6H5COOH	phenylmethanoic acid	benzoic acid	benzoin: tên nhựa cây
HOOC – COOH	ethanedioic acid	oxalic acid	oxalis: tên chi thực vật

II. Đặc điểm cấu tạo

- Nhóm carboxyl gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O). Nhóm >C=O hút electron mạnh làm tăng sự phân cực của liên kết O – H về phía O hơn so với trong ancol, phenol.

$\Rightarrow$Nhóm -COOH dễ phân li ra H⁺ trong nước nên thể hiện tính acid đặc trưng.

Cấu tạo nhóm -COOH	Mô hình phân tử acetic acid

III. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, carboxylic acid là những chất lỏng hoặc rắn.

- Giữa các phân tử carboxylic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn alcohol nên carboxylic acid có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn alcohol, phenol, aldehyde, ketone có khối lượng phân tử tương đương.

Nếu cùng số C thì nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > aldehyde > hydrocarbon.

- Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên carboxylic tan tốt trong nước, độ tan trong nước giảm khi số C tăng.

- Mỗi carboxylic có một vị chua riêng biệt: acetic acid (giấm), oxalic acid (me), citric acid (chanh), …

IV. Tính chất hóa học

1. Tính acid

Carboxylic acid tan trong nước phân li ra H⁺ thể hiện tính acid: RCOOH $\rightleftharpoons$ RCOO^- + H⁺

♦ Carboxylic acid làm đổi màu quỳ tím → đỏ.

♦ Tác dụng với kim loại trước H → Muối + H₂.

♦ Tác dụng với basic oxide/ base → Muối + H₂O.

♦ Tác dụng với muối → Muối mới + acid mới

2. Phản ứng ester hóa

- Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo thành ester gọi là phản ứng ester hóa.

- Phản ứng ester hóa xảy ra thuận nghịch và có H₂SO₄ đặc làm xúc tác.

RCOOH + R’OH $\stackrel{H_2{\mathrm{SO}}_4\mathrm{đặc},t^0}{\rightleftharpoons }$RCOOR’ + H₂O

carboxylic acid alcohol ester

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

2. Điều chế

- Lên men giấm: C₂H₅OH + O₂ $\stackrel{mengiấm}{\to }$ CH₃COOH + H₂O

- Oxi hóa alkane: RCH₂ – CH₂R’ + 2,5O₂ $\stackrel{xt,t^0}{\to }$ RCOOH + R’COOH + H₂O

A. CÁC BÀI TẬP TỰ LUẬN

Câu 1. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau: (1) CH₃CHO, (2) C₆H₅OH, (3) CH₂=CHCOOH, (4) HOOC-COOH, (5) HCOOH, (6) HO – CH₂ – CH₂ – OH.

Câu 2. [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo của các đồng phân acid có công thức phân tử C₅H₁₀O₂. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó

Câu 3.Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng sau:

Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế
(CH­3)2CH – COOH
(CH­3)3C – COOH
CH­3CH=CH – COOH
CH­3CH=C(CH3) – COOH
	pentanoic acid
	but-3-enoic acid
	2-methylbutanoic acid
	2,2-dimethylpropanoic acid

Câu 4. [CTST - SGK]

(a)So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.

(b) Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?

(c) Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích: (1) C₃H₈, (2) C₂H₅COOH, (3) C₂H₅CHO, (4) C₃H₇OH.

Câu 5. [CTST - SGK]

(1) Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid.

(2) Biết K_a (hằng số phân li acid) của R-COOH theo biểu thức sau: $K_a=\frac{\left[H^{+}\right].\left[RCO{O}^{-}\right]}{\left[RCOOH\right]}$. Dựa vào bảng sau nhận xét về tính acid của các carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng.

Xem thử

Xem thêm Chuyên đề dạy thêm Hóa học lớp 11 các chương hay khác:

• Chuyên đề Cân bằng hoá học

• Chuyên đề Nitrogen – sulfur

• Chuyên đề Đại cương về hoá học hữu cơ

• Chuyên đề Hydrocarbon

• Chuyên đề Dẫn xuất halogen - alcohol - phenol

---