Chuyên đề Đại cương về hoá học hữu cơ lớp 11

Tài liệu chuyên đề Đại cương về hoá học hữu cơ Hóa học lớp 11 gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu giảng dạy Hóa học 11.

Chuyên đề Đại cương về hoá học hữu cơ lớp 11

Xem thử

Chỉ từ 450k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa học 11 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

• Chủ đề 1: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

• Chủ đề 2: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ

• Chủ đề 3: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

• Chủ đề 4: Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ

1) Khái niệm

- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO₂, muối carbonate ($C{O}_3^{2-}$), cyanide ($C{N}^{-}$), carbide (Al₄C₃, CaC₂,.),.

- Hóa học hữu cơ là ngành Hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

2) Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

a) Thành phần nguyên tố

- Nhất thiết phải có nguyên tố carbon; thường có hydrogen, oxygen, nitrogen; ít gặp hơn là phosphorus, các nguyên tố halogen, sulfur.

b) Đặc điểm cấu tạo

- Liên kết hóa học giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hóa trị.

- Nguyên tử cacbon có thể liên kết với nhau tạo thành mạch carbon ở dạng mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh, mạch vòng…

- Nguyên tử carbon có thể liên kết với nguyên tử của nguyên tố khác.

c) Tính chất vật lí

- Đa số các hợp chất hữu cơ ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ.

- Một số dung môi hữu cơ thông dụng hexane, acetone, ethanol, chloroform, …

- Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi).

d) Tính chất hóa học

- Phản ứng hóa học giữa các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau tạo thành hỗn hợp các sản phẩm.

- Các hợp chất hữu cơ thường kém bền nhiệt và dễ cháy.

II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

- Gồm 2 loại: Hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon + Hydrocarbon: tạo thành từ 2 nguyên tố carbon (C) và hydrogen (H). Một số hydrocarbon tiêu biểu: Alkane Alkene Alkyne Arene CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 + Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác thì thu được dẫn xuất hydrocarbon.

III. NHÓM CHỨC, PHỔ HỒNG NGOẠI

1) Nhóm chức và gốc hydrocacbon - Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Ví dụ: H3C-O-CH3 và C2H5OH có cùng công thức phân tử là C2H6O, nhưng có tính chất hóa học khác nhau. 2C2H5OH + 2Na $\to$2C2H5ONa + H2; H3C-O-CH3 + Na $\to$không phản ứng Trong đó: C2H5-, CH3- gọi là gốc hydrocarbon, -OH, -O- gọi là nhóm chức. - Gốc hydrocacbon: thường kí hiệu là R, ví dụ phân tử CH3-CH3 khi mất đi 1H sẽ tạo ra gốc R là CH3-CH2-; nếu mất 2H sẽ tạo gốc -CH2-CH2­- hoặc

2) Phổ hồng ngoại và nhóm chức

- Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) là phép đo bức xạ hồng ngoại với vật chất. Trên phổ hồng ngoại có các tín hiệu (peak) của cực đại hấp thụ (hoặc cực tiểu truyền qua) ứng với những dao động đặc trưng của nhóm nguyên tử.

- Trên phổ hồng ngoại, trục tung biểu diễn độ truyền qua (hoặc độ hấp thụ theo %), trục hoành biểu diễn số sóng (cm^-1) của các bức xạ trong vùng hồng ngoại.

- Dựa vào tín hiệu (peak) của cực đại hấp thụ (hoặc cực tiểu truyền qua) có thể dự đoán được sự có mặt của các nhóm chức trong hợp chất nghiên cứu.

Ví dụ: Trên phổ IR của butanal (CH₃-CH₂-CH₂-CHO) ở hình 3.2 có các tín hiệu đặc trưng của nhóm -CHO: tín hiệu ở 1731 cm^-1 là tín hiệu đặc trưng của liên kết C = O; các tín hiệu ở 2827 cm^-1 và 2725 cm^-1 là các tín hiệu đặc trưng của liên kết C – H trong nhóm -CHO.

A. CÁC DẠNG BÀI TẬP TỰ LUẬN

BÀI TẬP VỀ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

Câu 1:      Điền dấu “x” để hoàn thành bảng sau:

STT	Phân tử	Hợp chất vô cơ	Hợp chất Hữu cơ	STT	Phân tử	Hợp chất vô cơ	Hợp chất Hữu cơ
1	NaCl			11	CH4
2	CO2			12	CH3Cl
3	CaC2			13	CCl4
4	C2H5OH			14	CaCO3
5	CH3COOH			15	CO
6	C12H22O11			16	C6H12O6
7	H2CO3			17	C2H4O2
8	CH3COONa			18	CH5N
9	Al4C3			19	C3H7NO2
10	NaHCO3			20	C6H5ONa

Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ

I. PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT 1) Nguyên tắc: Chưng cất là sự tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định. 2) Cách tiến hành: - Đun nóng hỗn hợp chất lỏng, chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn. - Khi làm lạnh, hơi ngưng tụ thành dạng lỏng, chủ yếu là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn. → Chưng cất gồm 2 giai đoạn: bay hơi và ngưng tụ. 3) Ứng dụng: Để tách các chất lỏng ra khỏi hỗn hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, nhằm thu được chất lỏng tinh khiết hơn. 4) Vai trò của dụng cụ, hóa chất: + Bình cầu có nhánh: Đựng hỗn hợp chất lỏng. + Nhiệt kế: dùng để đo nhiệt độ. + Ống sinh hàn: Làm lạnh và ngưng tụ hơi (chủ yếu chất có nhiệt độ sôi thấp hơn). Đầu nước vào (nước lạnh) ở vị trí thấp hơn, và đầu nước ra (hơi nước) vị trí cao hơn. Nếu lắp ngược lại gây thiếu nước cho ống sinh hàn, khiến ống bị nóng có thể gây nứt, vỡ ống. + Đá bọt: Tác dụng chống trào. + Bình hứng (bình tam giác): Thu chất lỏng sau khi ngưng tụ. II. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 1) Nguyên tắc: Phương pháp chiết được dùng để tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất có độ hòa tan khác nhau trong hai môi trường không tan vào nhau. 2) Cách tiến hành: + Chiết lỏng – lỏng: thường dùng để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau. + Chiết lỏng – rắn: dùng dung môi lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn. 3) Ứng dụng: Chiết lỏng – lỏng: Tách chất hữu cơ ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước. Chiết lỏng – rắn: Tách chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp rắn.

III. PHƯƠNG PHÁP KẾT TINH

1) Nguyên tắc: Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ 2) Cách tiến hành: + Hòa tan chất rắn lẫn tạp chất vào dung môi để tạo dung dịch bão hòa ở nhiệt độ cao. + Lọc nóng loại bỏ chất không tan + Để nguội và làm lạnh dung dịch thu được, chất cần tinh chế sẽ kết tinh + Lọc để thu được chất rắn.
3) Ứng dụng: Dùng để tách và tinh chế chất rắn.

IV. SẮC KÍ CỘT

1) Nguyên tắc: Là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa hai pha động và pha tĩnh + Pha động là dung môi và dung dịch mẫu chất cần tách di chuyển qua cột + Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau các chất trong hỗn hợp cần tách 2) Cách tiến hành: + Sử dụng các cột thủy tinh có chứa các chất hấp phụ dạng bột (pha tĩnh)

+ Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí + Cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí + Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách 3) Ứng dụng: Dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau

A. CÁC DẠNG CÂU HỎI TỰ LUẬN

Câu 1:      Một hỗn hợp gồm dầu hoả có lẫn nước. Bằng cách nào để tách nước ra khỏi dầu hoả?

Hướng dẫn giải:

Dầu hỏa và nước không tan vào nhau, nước nặng hơn nên ở phía dưới

Dùng phương pháp chiết → Tách được nước ra trước.

→ Vậy dùng phương pháp chiết, ta tách được nước ra khỏi dầu hỏa.

Câu 2:      Trong quá trình chưng cất, tỉ lệ ethanol/nước giảm dần hay tăng dần, biết rằng ethanol có nhiệt độ sôi thấp hơn nước? Vai trò của thùng nước lạnh là gì?

Hướng dẫn giải:

- Ethanol có nhiệt độ sôi thấp hơn nước nên bay hơi trước làm giảm lượng ethanol trong hỗn hợp → Trong quá trình chưng cất, tỉ lệ ethanol/nước giảm dần.

- Vai trò của thùng nước lạnh là ngưng tụ hơi ethanol.

Câu 3:      Phương pháp chưng cất thường được áp dụng trong trường hợp nào? Hãy lấy ví dụ trong thực tế.

Hướng dẫn giải:

Chưng cất là phương pháp dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.

Ví dụ: Chưng cất rượu, chưng cất cồn, chưng cất tinh dầu,…

Câu 4:      Khi chưng cất dung dịch ethanol và nước (Hình Câu 1), chất nào sẽ chuyển thành hơi sớm hơn? Khi gặp lạnh, hơi ngưng tụ thành chất lỏng chứa chủ yếu chất nào? Biết nhiệt độ sôi của ethanol và nước lần lượt là 78,3 .

Hướng dẫn giải:

Vì nhiệt độ sôi của ethanol thấp hơn nước nên ethanol sẽ chuyển thành hơi sớm hơn.

Khi gặp lạnh, hơi ngưng tụ thành chất lỏng chứa chủ yếu là ethanol.

Câu 5:      Tìm các ví dụ trong thực tế cuộc sống đã áp dụng phương pháp chiết. Mô tả cách thực hiện và cho biết em đã áp dụng phương pháp chiết lỏng - lỏng hay chiết lỏng - rắn.

Hướng dẫn giải:

- Thảo dược được ngâm chiết trong rượu.

Cách thực hiện: Cho dược liệu vào lọ, bình, đổ vào một lượng rượu rồi bịt kín lại, đặt nơi tối, mát. Ngâm từ 10 đến 15 ngày.

Đây là phương pháp chiết lỏng - rắn.

Câu 6:      Hãy cho biết bản chất của các cách làm sau đây thuộc loại phương pháp tách biệt và tinh chế nào?

a) Giã lá cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải.

b) Nấu rượu uống.

c) Ngâm rượu thuốc.

d) Làm đường cát, đường phèn từ nước mía.

Hướng dẫn giải:

Giã lá cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải.	Phương pháp chiết lỏng – rắn
Nấu rượu uống.	Phương pháp chưng cất
Ngâm rượu thuốc	Phương pháp chiết lỏng – rắn
Làm đường cát, đường phèn từ nước mía	Phương pháp kết tinh

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

I. Công thức phân tử (CTPT)

1. Khái niệm

- Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

Ví dụ: khí propane có công thức phân tử là C₃H₈; khí butane có công thức phân tử là C₄H₁₀;…

2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ

- Công thức tổng quát (CTTQ): Cho biết nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.

Ví dụ: Hợp chất hữu cơ có 3 nguyên tố C, H, O có CTTQ là C_xH_yO_z.

- Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): cho biết tỉ lệ tối giản số nguyên tử của các loại nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ.

Ví dụ 1: Hợp chất có CTPT là C₂H₄O₂ → Công thức đơn giản nhất là CH₂O.

II. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

1) Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng

Tổng quát: $M \underset{10-100eV}{\overset{+E}{{\to }^{}}}$$M^{+}+ e$ Trong đó: Mảnh ion [M+] được gọi là mảnh ion phân tử. Hợp chất đơn giản: mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M+] và có giá trị bằng phân tử khối (M) của chất nghiên cứu. Ví dụ: Phổ khối khối lượng của ethanol (C2H6O) có peak ion phân tử [C2H6O+] có giá trị m/z = 46 $\to M_{C_2{H}_{4}O}= 46$.

2) Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ X có công thức C_xH_yO_zN_t có:

Bước 2: Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất.

Bước 3: Đặt CTPT = (CTĐGN)_n

→ n.M_CTĐGN = M_X → n → CTPT của hợp chất hữu cơ.

Ví dụ: Thành phần % của C, H, O trong hợp chất X lần lượt là 54,6%; 9,1%; 36,3%. Lập CTĐGN của X và CTPT của X biết M_X = 88

Hướng dẫn giải:

 

A. CÁC DẠNG BÀI TẬP TỰ LUẬN

Câu 1:      Hoàn thành bảng sau:

STT	CTPT	CTĐGN	%C	%H	%O	M
1	C2H4O2
2		CH2				56
3	C6H12O6
4	C5H10
5	C2H6O
6			38,71	9,68	51,61	62
7			55,81	6,98		86
8			60	13,33		60
9		CH2O				90
10		CH2Cl				99

Hướng dẫn giải:

Câu 2:      Nylon – 6, loại tơ nylon phổ biến nhất có 63,68% C; 9,8 % H; 14,14% O; và 12,38% N. Xác định CTĐGN của nylon – 6.

Hướng dẫn giải:

Câu 3:      Hợp chất X có phần trăm khối lượng C, H, O lần lượt bằng 54,54%; 9,10% và 36,36%. Khối lượng mol phân tử của X bằng 132. Xác định CTPT của X.

Hướng dẫn giải:

Câu 4:      Chất hữu cơ A có thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau: C chiếm 24,24%; H chiếm 4,04%; Cl chiếm 71,72%. Xác định CTPT của A biết rằng tỉ khối hơi của A đối với CO₂ là 2,25.

Hướng dẫn giải:

Câu 5:      Kết quả phân tích các nguyên tố trong nicotine như sau: 74% C; 8,65% H; 17,35% N. Xác định CTPT của nicotine, biết nicotine có khối lượng mol phân tử là 162.

Hướng dẫn giải:

Câu 6:      Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol – một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao su. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy, anetol có %C = 81,08%; %H = 8,10% còn lại là oxygen. Lập CTĐGN và CTPT của anetol.

Hướng dẫn giải:

Câu 7:      Từ egenol (trong tinh dầu hương nhu) điều chế được methylogenol (M = 178 g/mol) là chất dẫn dụ côn trùng. Kết quả phân tích nguyên tố của methylogenol cho thấy: %C = 74,16%; %H = 7,86%, còn lại là oxygen. Lập CTĐGN, CTPT của methylogenol

Hướng dẫn giải:

Câu 8:      Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố có trong hợp chất X như sau: carbon là 52,17%; hydrogen là 13,04%; còn lại là oxygen. Xác định công thức đơn giản nhất của hợp chất X.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức tổng quát của X là C_xH_yO_z

Vậy công thức đơn giản nhất của X là C₂H₆O.

Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ

I. Thuyết cấu tạo hóa học

Năm 1861, Butlerov (Bút – lê – rốp) đưa ra khái niệm cấu tạo hóa học và thuyết cấu tạo hóa học bao gồm những luận điểm chính sau:

1) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.

2) Trong hợp chất hữu cơ, carbon có hóa trị IV. Các nguyên tử carbon không chỉ liên kết với nguyên tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon gồm: mạch hở, (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh), mạch vòng (mạch vòng không phân nhánh, mạch vòng phân nhánh).

3) Tính chất của chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

II. Công thức cấu tạo

1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

3) CÁC LOẠI LIÊN KẾT TRONG HCHC

a) Liên kết đơn (hay liên kết σ): được biểu diễn bằng 1 gạch liên kết

b) Liên kết đôi: gồm 1 liên kết π và 1 liên kết σ: được biểu diễn bằng 2 gạch liên kết.

c) Liên kết ba: Bao gồm 2 liên kết π và 1 liên kết σ: được biểu diễn bằng 3 gạch liên kết

4. ĐỘ BẤT BÃO HÒA (k)

- Đặc trưng cho độ chưa no của hợp chất hữu cơ (k = số liên kết π + số vòng).

III. Đồng phân

- Khái niệm: Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

- Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch carbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức.

- Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học và đồng phân quang học. Các loại đồng phân này có cấu tạo giống nhau, chỉ khác nhau vị trí không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử.

+ Điều kiện có đồng phân hình học (đp Cis – Trans):

IV. Đồng đẳng

- Khái niệm: Các chất hữu cơ có tính chất hóa học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

Ví dụ:

Dãy đồng đẳng	Công thức chung	Một số hợp chất tiêu biểu
Alkane	CnH2n+2 (n ≥1)	CH4, C2H6, C3H8,…
Alcohol no, đơn chức, mạch hở	CnH2n+2O (n ≥1)	CH3OH, C2H5OH, C3H7OH,…
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở	CnH2nO (n ≥1)	HCHO, CH3CHO, C2H5CHO,…

Câu 1:      Xác định số liên kết σ và số liên kết π trong các chất sau

1) CH₃ – CH₂- CH=CH₂

2) CH≡C – CH₃

3) CH₃CH(CH₃)-CH=CH-CH₃.

4) CH₂ = CH – CH = CH₂

5) CH₃ – CH₂-OH.

Hướng dẫn giải:

Câu 2:      Cho các chất sau, chỉ ra những chất thuộc cùng dãy đồng đẳng: CH₄, C₃H₆, C₅H₁₀, C₃H₈, C₂H₄, C₂H₂, C₄H₈, C₃H₄, C₄H₆, C₅H₁₂, C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

CH₄, C₃H₈, C₅H₁₂ cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng.

C₂H₄, C₃H₆, C₅H₁₀, C₄H₈ cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng.

C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈ cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng.

Câu 3:      Cho các chất sau, chỉ ra những chất là đồng phân của nhau:

(1) CH₃-CH₂-OH; (2) CH₃-CH₂-CH=CH₂; (3) CH₃-O-CH₃; (5) CH₃-CH₂-CH­₂-CH₃;

(6) CH₂ = CH(CH­₃)CH₃; (7) CH₃CH(CH₃)CH₃; (8) CH₃-CH=CH-CH₃.

Hướng dẫn giải:

Những chất là đồng phân của nhau: (1) và (3); (2), (6) và (8); (5) và (7).

Xem thử

Xem thêm Chuyên đề dạy thêm Hóa học lớp 11 các chương hay khác:

• Chuyên đề Cân bằng hoá học

• Chuyên đề Nitrogen – sulfur

• Chuyên đề Hydrocarbon

• Chuyên đề Dẫn xuất halogen - alcohol - phenol

• Chuyên đề Hợp chất carbonyl - carboxylic acid

---