Tính chất, ứng dụng, điều chế Ester lớp 12 (Chuyên đề dạy thêm Hóa 12)

Tài liệu Tính chất, ứng dụng, điều chế Ester lớp 12 trong Chuyên đề dạy thêm Hóa học 12 gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu giảng dạy Hóa 12.

Tính chất, ứng dụng, điều chế Ester lớp 12 (Chuyên đề dạy thêm Hóa 12)

Xem thử

Chỉ từ 300k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa học 12 (sách mới) bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

A. Kiến thức cần nắm vững

1) Tính chất vật lí

- Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử C.

Bảng 1.1. Tính chất vật lí của một số ester thường gặp^[1]

- Ở nhiệt độ thường, các ester có phân tử khối nhỏ và trung bình thường là những chất lỏng, ester có phân tử khối lớn thường là chất rắn.

- Ester hầu như không tan trong nước, nhẹ hơn nước (tách thành 2 lớp).

- Một số ester có mùi thơm đặc trưng:

2) Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường acid (điều kiện: đun nóng)

- Ester đơn chức

+ RCOOR^’ + H₂O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftarrows }}$ RCOOH + R^’OH

+ RCOOCH=CH-R’ + H₂O $\stackrel{H^{+},t^o}{\to }$ RCOOH + R’CH₂CHO

+ Ester phenol: RCOOC₆H₄R’ + H₂O $\stackrel{H^{+},t^o}{\to }$ RCOOH + R’C₆H₄OH

Ví dụ: 

$+C{H}_{3}COO{C}_2{H}_5+H_{2}O\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftarrows }}C{H}_{3}COOH+C_2{H}_{5}OH$

$+HCOO{C}_6{H}_5\text{ (ester thơm)}+H_{2}O\stackrel{H^{+},t^o}{\to }HCOOH+C_6{H}_{5}OH\text{ (phenol)}$

$+C{H}_{3}C{H}_{2}COOCH=C{H}_2+H_{2}O\stackrel{H^{+},t^o}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}COOH+C{H}_{3}CHO$

- Ester 2 chức

+ (RCOO)₂R’ + 2H₂O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftarrows }}$ 2RCOOH + R’(OH)₂

+ R(COOR’)₂ + 2H₂O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftarrows }}$ R(COOH)₂ + 2R’OH

Ví dụ: $+C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_{2}OOC{C}_2{H}_5+\text{ 2}{H}_{2}O\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftarrows }}C{H}_{3}COOH+C_2{H}_{5}COOH+HOC{H}_{2}C{H}_{2}OH$

$+C{H}_2=CHOOC-COOC{H}_3+H_{2}O\stackrel{H^{+},t^o}{\to }HOOC-COOH+C{H}_{3}OH+C{H}_{3}CHO$

b) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (điều kiện: đun nóng)

- Ester đơn chức

+ RCOOR^’ + NaOH $\stackrel{}{\to }$ RCOONa + R^’OH

+ RCOOCH=CH-R’ + NaOH $\stackrel{}{\to }$ RCOONa + R’CH₂CHO

+ Ester phenol: RCOOC₆H₄R’ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ RCOONa + R’C₆H₄ONa + H₂O

Ví dụ: $+C{H}_{3}COO{C}_2{H}_5+NaOH\stackrel{}{\to }C{H}_{3}COONa+C_2{H}_{5}OH$

- Ester 2 chức

+ (RCOO)₂R’ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ 2RCOONa + R’(OH)₂; + R(COOR’)₂ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ R(COONa)₂ + 2R’OH

+ Ít gặp: R¹COOR²COOR’ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ R¹COONa + HOR²COONa + R’OH

Ví dụ:

+ CH₃COO-CH₂CH₂-OOC-C₂H₅ + 2NaOH CH₃COONa + C₂H₅COONa + HO-CH₂CHOH

+ CH₃-OOC-COOC₂H₅ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ NaOOC-COONa + CH₃OH + C₂H₅OH

+ HCOOCH₂COOCH₃ + 2NaOH $\stackrel{}{\to }$ HCOONa + HOCH₂COONa + CH₃OH

c) Phản ứng không đặc trưng

+ Ester của formic acid có phản ứng với thuốc thử Tollens: HCOOR’ $\underset{}{\overset{+\left[Ag{\left(N{H}_3\right)}_{2}OH\right]}{\to }}$ 2Ag

+ Ester không no, mạch hở, có phản ứng với H₂ (Ni, t^o), và phản ứng làm mất màu dung dịch Br₂.

Ví dụ: CH₂ = CHCOOCH₃ + 2H₂ (dư) $\stackrel{Ni,{\text{ t}}^o}{\to }$ CH₃-CH₂COOCH₃.

4) Điều chế

- Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol, xúc tác thường là acid H₂SO₄ đặc, đun nóng: RCOOH + R^’OH $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4{\text{ đặc,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$ RCOOR^’ + H₂O

- Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + H₂O $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4{\text{ đặc,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$ CH₃COOH + C₂H₅OH

- Phản ứng cần đun nóng, dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong khoảng 65-700C. - Vai trò của H₂SO₄ đặc: xúc tác; hút nước (làm tăng hiệu suất phản ứng điều chế ester). - Đá bọt: giúp dung dịch sôi đều, chống trào. - Dung dịch NaCl: giúp dung dịch tách lớp nhanh và rõ rệt hơn.

5) Ứng dụng

Ester có nhiều ứng dụng trong công nghiệp

B. Câu hỏi và bài tập

Câu 1: Hoàn thành các phương trình hóa học sau:

1	C6H5COOCH3 (ester thơm) + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
2	CH2=CHCOOC6H5 (ester thơm) + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
3	CH3OOCCH2CH3 + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
4	C6H5COOCH2CH3 (ester thơm) + NaOH $\stackrel{}{\to }$
5	CH2=CHOOCCH3 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
6	C6H5CH2OOCCH3 (ester thơm) + NaOH $\stackrel{}{\to }$
7	CH3CH2COOCH=CH2 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
8	CH3COOCH2CH=CH2 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
9	CH3COOCH2CH2OOCC2H5 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
10	HCOOC3H6OOCCH2CH3 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
11	CH3OOCCH2COOC2H5 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
12	CH2=CHOOC-COOCH3+ NaOH $\stackrel{}{\to }$
13	C6H5OOCC2H4COOCH3 (ester thơm) + NaOH $\stackrel{}{\to }$
14	CH3COOCH2COOC2H5+ NaOH $\stackrel{}{\to }$
15	HCOOC3H6OOCCH2CH3 + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
16	CH3OOCCH2COOC2H5 + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
17	C6H5OOCCH2CH2COOCH3 (ester thơm) + H2O $\underset{}{\overset{H_{}^{+}{\text{,t}}_{}^o}{\rightleftharpoons }}$
18	HCOOC6H5 (ester thơm)+ NaOH $\stackrel{}{\to }$
19	CH3-OOC-COOCH3 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
20	CH3-COO-CH2-COO-C2H5+ NaOH $\stackrel{}{\to }$
21	HCOO-CH2-CH2-OOC-CH3 + NaOH $\stackrel{}{\to }$
22	CH3COO-C3H6-OOCH + NaOH $\stackrel{}{\to }$
23	C6H5OOC-COO-CH3 (ester thơm) + NaOH $\stackrel{}{\to }$
24	HCOO-C6H4-OOC-CH3 (ester thơm) + NaOH $\stackrel{}{\to }$
25	CH2=CH-COOC2H5 + Br2 $\stackrel{}{\to }$

Câu 2: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methylbutanoate.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Câu 3: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Câu 4: Cho salicylic acid (hay 2-hydroxybenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol, có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu được methyl salicylate (C₈H₈O₃) dùng làm chất giảm đau (có trong miếng dán giảm đau khi vận động hoặc chơi thể thao). Viết phương trình hoá học của phản ứng trên.

Câu 5: Hoàn thành bảng sau:

Trắc nghiệm đúng – sai (câu 6 – 20)

Câu 6: Ethyl propionate có mùi dứa, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp.

a) Ethyl propionate là chất lỏng ở điều kiện thường

b) Công thức cấu tạo của ethyl propionate có công thức cấu tạo là CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃.

c) Ethyl propionate khi thủy phân trong môi trường acid thu được ethyl alcohol

d) Ethyl propionate được điều chế từ propionic acid và ethyl alcohol.

................................

................................

................................

Xem thử

Xem thêm Chuyên đề dạy thêm Hóa học lớp 12 các chủ đề hay khác:

• Chủ đề 1: Khái niệm, Đồng phân, Danh pháp Ester

• Chủ đề 3: Bài tập về hiệu suất phản ứng ester hoá

• Chủ đề 4: Thuỷ phân ester đơn chức trong môi trường kiềm

• Chủ đề 5: Bài toán thuỷ phân hỗn hợp ester đơn chức

• Chủ đề 6: Thuỷ phân ester đa chức

• Chủ đề 7: Lipid

---