Amine là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Amine là gì lớp 12 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 12 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Amine.

Amine là gì (chi tiết nhất)

1. Amine là gì?

Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen của phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

Ví dụ:

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Phân loại, đồng phân, danh pháp

a) Phân loại

- Amine thường được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon:

+ Bậc amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Theo đó, amine được phân loại thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba.

+ Dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon, amine được phân thành nhiều loại, trong đó hai loại diển hình là alkylamine (nhóm amine liên kết với gốc alkyl) và arylamine ( nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene).

b) Đồng phân

Các amine có từ hai nguyên tử carbon trong phân tử bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân. Amine có thể có các đồng phân: bậc amine, mạch carbon và vị trí nhóm amine.

c) Danh pháp

- Tên của các amine đơn chức được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế:

- Chú ý: sử dụng N làm chỉ số vị trí cho các nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen ở amine bậc hai và amine bậc ba.

- Ngoài ra, một số amine được gọi theo tên thông thường.

Ví dụ: C₆H₅NH₂ có tên gọi là aniline.

2.2. Đặc điểm cấu tạo

- Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết. Cấu tạo của amine tương tự ammonia nên amine có một số tính chất hóa học tương tự ammonia.

- Aniline còn dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm -NH₂

2.3. Tính chất vật lí

- Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có nguyên tử khối tương đương.

- Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tùy nồng độ). Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước.

- Khi số nguyên tử carbon trong các hydrocarbon tăng thì độ tan của amine giảm.

- Ở điều kiện thường aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

2.4. Tính chất hóa học

a) Tính base và phản ứng tạo phức

Tương tự như ammonia, amine thể hiện tính base yếu. Dung dịch các alkylamine có thể làm quỳ tím đổi màu xanh, còn dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

Ví dụ:

CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH^-

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3CH₃NH₃Cl

Các amine như methylamine hay ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch phức chất có màu xanh lam.

Ví dụ:

CuCl₂ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O → Cu(OH)₂ + 2CH₃NH₃Cl

Cu(OH)₂ + 4CH₃NH₂ $\to$ [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

b) Phản ứng với nitrous acid

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acidở nhiệt độ thường tạo thành alcohol và giải phóng khí nitrogen (phản ứng này thường được dùng để nhận biết alkylamine bậc một). Ví dụ:

CH₃NH₂ + HONO → CH₃OH + N₂ + H₂O

- Aniline tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0-5℃) tạo thành muối diazonium (thường được dùng phẩm nhuộm azo và dược phẩm).

C₆H₅NH₂ + HONO + HCl $\stackrel{0-5°C}{\to }$ [C₆H₅N₂]⁺Cl^-+ 2H₂O

c) Phản ứng của aniline với nước bromine

Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂,aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế nào các vị trí ortho và para so với nhóm -NH₂.

Ví dụ:

2.4.Ứng dụng

- Aniline là nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất quan trọng trong các lĩnh vực khác nhau như công nghiệp phẩm nhuộm, dược phẩm (như paracetamol, sulfonamide) hay công nghiệp polymer.

- Một số diamine được dùng làm nguyên liệu tổng hợp tơ sợi.

Ví dụ: hexamethylenediamine là nguyên liệu tổng hợp nylon-6,6.

2.5. Điều chế

a) Alkyl hóa ammonia

Alkylamine được điều chế từ amonia và dẫn xuất halogen.

Ví dụ:

b) Khử hợp chất nitro

Aniline và các arylamine thường được điều chế bằng cách khử hợp chất nitrobenzene (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi một số kim loại (Zn, Fe …) trong dung dịch HCl.

Ví dụ:

C₆H₅NO₂ + 6 [H] $\underset{t°}{\overset{Fe+HCl}{\to }}$C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

3. Bài tập minh họa

Câu 1. Chất nào sau đây là amine bậc một?

A. CH₃NHC₂H₅.

B. (CH₃)₂NH.

C. (C₂H₅)₃N.

D. C₆H₅NH₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Bậc của amine là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hydrocarbon ⟹ amine bậc một sẽ có dạng RNH₂.

_­Vậy amine bậc một là C₆H₅NH₂.

Câu 2. Hợp chất C₂H₅NHC₂H₅ có tên là

A. ethylmethylamine.

B. dimethylamine.

C. propylamine.

D. diethylamine.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Hợp chất C₂H₅NHC₂H₅ có tên làdiethylamine

Câu 3. Công thức phân tử của ethylamine là

A. C₄H₁₁N.

B. CH₅N.

C. C₃H₉N.

D. C₂H₇N.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Ethylamine có công thức là C₂H₅NH₂ hay C₂H₇N.

Câu 4. Chất nào sau đây là amine bậc hai?

A. H₂N−CH₂−NH_2.

B. (CH₃)₂CH−NH₂.

C. CH₃−NH−CH₃.

D. (CH₃)₃N.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Bậc của amine là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hydrocarbon.

Vậy CH₃−NH−CH₃ là amine bậc hai.

Câu 5. Chất có tính base là

A. CH₃NH₂.

B. CH₃COOH.

C. CH₃CHO.

D. C₆H₅OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

CH₃NH₂ là amine, có tính base: làm đổi màu quỳ tím sang xanh, đổi màu hồng với chỉ thị phenolphthalein và tác dụng được với các acid.

Câu 6. Ethylamine (C₂H₅NH₂) không tác dụng được với chất nào sau đây trong dung dịch?

A. CuSO₄.

B. NaOH.

C. HCl.

D. FeCl₃.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Ethylamine (C₂H₅NH₂) là amine, có tính base nên không tác dụng được với hợp chất có tính base như NaOH.

Câu 7. Khối lượng ethylamine cần để tác dụng vừa đủ với 0,01 mol HCl là

A.0,31 gam.

B. 0,45 gam.

C.0,59 gam.

D.0,90 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

PTHH: C₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃Cl

$n_{C_2{H}_{5}N{H}_2}=n_{HCl}=0,01mol\Rightarrow m_{C_2{H}_{5}N{H}_2}=0,45gam$

Câu 8. Thuốc thử để phân biện ethylamine và dimethylamine là

A. HNO₂.

B. HCl.

C. quỳ tím.

D. FeCl₃.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Ethylamine là amine bậc một và dimethylamine là amine bậc hai, có thể dụng HNO₂ để phân biệt chúng.

Khi cho ethylamine tác dụng nitrous acid thu được khí nitrogen:

C₂H­₅NH₂ + HNO₂ → C₂H­₅OH + N₂↑+ H₂O.

Khi cho dimethylamine tác dụng nitrous acid thu được kết tủa CH₃N(NO)CH₃ màu vàng:

CH₃NHCH₃ + HNO₂ → CH₃N(NO)CH₃↓+ H₂O.

Câu 9. Cho dãy các chất: C₂H₅NH₂, CH₃NH₂, CH₃COOH, CH₃–NH–CH₃. Số chất trong dãy phản ứng với HCl trong dung dịch là

A. 3.

B. 2.

C. 4.

D. 1.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Các chất phản ứng với HCl là C₂H₅NH₂, CH₃NH₂, CH₃–NH–CH₃ (đều là các amine, có tính base nên tác dụng với acid).

Câu 10. Trong phân tử chất nào sau đây có chứa vòng benzene?

A. Phenylamine.

B. Propylamine.

C. Ethylamine.

D. Methylamine.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Phenylamine có công thức là: C₆H₅NH₂, có chứa vòng benzene trong phân tử.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Amylopectin là gì?

• Amino acid là gì?

• Amino acid tiêu chuẩn là gì?

• Amino acid thiết yếu là gì?

• Amino acid không thiết yếu là gì?

• Tính chất điện di của amino acid là gì?

---