Amino acid là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Amino acid là gì lớp 12 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 12 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Amino acid.

Amino acid là gì (chi tiết nhất)

1. Amino acid là gì?

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (−NH₂) và nhóm carboxyl (−COOH).

- Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α-amino acid (công thức chung có dạng H₂N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,...

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Danh pháp

- Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng.

- Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này.

- Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường.

- Ngoài ra, các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

2.2 Đặc điểm cấu tạo

Các amino acid tồn tại chủ yếu ởdạng ion lưỡng cựcdo tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂:

2.3. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

2.4. Tính chất hóa học

Tương tự các hợp chất hữu cơ tạp chức khác, amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành (tính chất của nhóm amino và nhóm carboxyl) và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này.

a) Phản ứng ester hoá

Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester.

Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt H₂SO₄ đặc xúc tác, ở nhiệt độ 80 - 90 °C, trong khoảng 2-3 giờ, thu được ester.

b) Tính chất lưỡng tính

Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh.

HCl + H₂N-CH₂-COOH$\to$ ClH₃N-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-COOH + NaOH $\to$H₂N-CH₂-COONa + H₂O

Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,...

c) Tính chất điện di

Các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di).

Ví dụ:Ở pH ~ 6, Gly tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực có tổng điện tích bằng không. Khi đặt trong điện trường, Gly hầu như không di chuyển; ở pH < 6, Gly nhận proton, trở thành cation và di chuyển về cực âm (-); còn ở pH > 6, Gly nhường proton, trở thành anion và di chuyển về cực dương (+).

d) Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng, các ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng). Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH₂ của phân tử khác để tạo thành polyamide.

Ví dụ: Phản ứng trùng ngưng tổng hợp polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid (ε-aminocaproic acid):

3. Bài tập minh họa

Câu 1. Hợp chất H₂NCH₂COOH có tên gọi là

A. valine.

B. lysine.

C. alanine.

D. glycine.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Câu 2. Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C₃H₇NO₂. Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H₂NCH₂COONa và chất hữu cơ Z; còn Y tạo ra CH₂=CHCOONa và khí T. Các chất Z và T lần lượt là

A. CH₃OH và NH₃.

B. CH₃OH và CH₃NH₂.

C. CH₃NH₂ và NH₃.

D. C₂H₅OH và N₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

X: H₂NCH₂COOCH₃ + NaOH → H₂NCH₂COONa + CH₃OH (Z).

Y: CH₂=CHCOONH₄ + NaOH → CH₂=CHCOONa + NH₃ (T) + H₂O.

Câu 3. Amino acid X chứa một nhóm −NH₂ và một nhóm −COOH trong phân tử.Y là ester của X với alcohol đơn chức, M_Y = 89. Công thức của X, Y lần lượt là

A. H₂N−CH₂−COOH, H₂N−CH₂−COOCH₃.

B. H₂N−[CH₂]₂−COOH, H₂N−[CH₂]₂−COOC₂H₅.

C. H₂N−[CH₂]₂−COOH, H₂N−[CH₂]₂−COOCH₃.

D. H₂N−CH₂−COOH, H₂N−CH₂−COOC₂H₅.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

M_Y = 89 ⇒ Y: C₃H₇O₂N, Y là ester của amino acid ⇒ Y: H₂N−CH₂−COOCH₃

⇒ X: H₂N−CH₂−COOH.

Câu 4. Số nhóm amino và số nhóm carboxyl có trong một phân tử glutamic acid tương ứng là

A. 1 và 2.

B. 1 và 1.

C. 2 và 1.

D. 2 và 2.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Glutamic acid có công thức là: HOOC(CH₂)₂CH(NH₂)COOH ⟹ có 1 nhóm amino (NH₂) và 2 nhóm carboxyl (COOH).

Câu 5. Cho các phản ứng:

H₂N–CH₂–COOH + HCl → Cl^–H₃N⁺–CH₂–COOH

H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O.

Hai phản ứng trên chứng tỏ aminoacetic acid

A. chỉ có tính base.

B. chỉ có tính acid.

C. có tính oxi hoá và tính khử.

D. có tính chất lưỡng tính.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Hai phản ứng trên đã cho aminoacetic acid tác dụng với acid và base, điều này chứng tỏ aminoacetic acid có tính lưỡng tính.

Câu 6. Amino acid X có phân tử khối bằng 75. Tên của X là

A. alanine.

B. glycine.

C. valine.

D. lysine.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

X là glycine: H₂NCH₂COOH, có phân tử khối bằng 75.

Câu 7. Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về tính điện di của amino acid?

A. Trong dung dịch, dạng tồn tại chủ yếu của amino acid chỉ phụ thuộc vào pH của dung dịch.

B. Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion (tích điện âm), di chuyển về điện cực dương trong điện trường.

C. Ở pH cao, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện dương), di chuyển về điện cực âm trong điện trường.

D. Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc và pH của môi trường.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

D sai vì ngoài phụ thuộc pH môi trường thì còn phụ thuộc giá trị pI của mỗi amino acid.

Câu 8. Chất rắn không màu, dễ tan trong nước, kết tinh ở điều kiện thường là

A. C₆H₅NH₂.

B. H₂NCH₂COOH.

C. CH₃NH₂.

D. C₂H₅OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Glycine (H₂NCH₂COOH) là chất rắn không màu, dễ tan trong nước, kết tinh ở điều kiện thường

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Amine là gì?

• Amino acid tiêu chuẩn là gì?

• Amino acid thiết yếu là gì?

• Amino acid không thiết yếu là gì?

• Tính chất điện di của amino acid là gì?

• Cách gọi tên của ester là gì?

---