C3H4 + Br2 → C3H4Br2 | Propin + Br2 tỉ lệ 1:1

Phản ứng Propin + Br2 tỉ lệ 1 : 1 hay C₃H₄ + Br₂ tạo ra C₃H₄Br₂ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₃H₄ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₃H₄ + Br₂ C₃H₄Br₂

1. Phương trình phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:1)

$\text{HC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$ + Br₂ → BrHC = CBr – CH₃

2. Hiện tượng của phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:1)

- Dung dịch brom nhạt màu dần.

3. Cách tiến hành phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:1)

- Dẫn propin vào dung dịch brom theo tỉ lệ 1:1.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Số đồng phân alkyne có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2

C. 1

D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Có 1 đồng phân thỏa mãn: $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 2: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t⁰), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. acetylene

D. but-2-yne

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hidro phải có liên kết π kém bền (loại A)

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ → X là ank-1-in

→ Chất thỏa mãn đề Câu là acetylene.

Câu 3:Để phân biệt but-1-yne và but-2-yne người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Các alkyne-1-yne có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

$CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Câu 4:Cho 2,24 lít (đktc) một hydrocarbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D.C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_A=\mathrm{0,1}mol;n_{B{r}_2}=\mathrm{0,2}mol$

Xét tỉ lệ: $T=\frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=\frac{\mathrm{0,2}}{\mathrm{0,1}}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Theo phương trình hóa học:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Theo đề bài: $\%m_{Br}=\frac{80.4}{14n-2+80.4}.100\%=\mathrm{85,56}$%

→ n = 4

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆

Câu 5:Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=\mathrm{0,1}mol$

Ta có: $n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,2}=\mathrm{0,1}mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,1}}{\mathrm{0,2}}.100\%=50\%$

Câu 6:Hỗn hợp X gồm hydrocarbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hydrocarbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của hydrocarbon B là

A. C₃H₆

B. C₂H₂

C. C₃H₄.

D. C₄H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: M_Y = 8.2 = 16 < 28

→ Sau phản ứng H₂ còn dư, hydrocarbon B đã phản ứng hết

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y → n_X.M_X = n_Y.M_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{8.2}{\mathrm{4,8.2}}=\frac{5}{3}$

Chọn n_X = 5 mol; n_Y = 3 mol

$\to n_{H_2\left(phanung\right)}=5-3=2mol$

TH₁: Nếu B có 1 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n (n ≥ 2)

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n}}=n_{H_2\left(phanung\right)}=2mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-2=3mol$

$\to M_X=\frac{14n.2+2.3}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=\mathrm{1,5}$(loại)

TH₂: Nếu B có 2 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n-2 (n ≥ 20

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n-2}}=\frac{1}{2}{n}_{H_2\left(phanung\right)}=1mol$

$\to n_{H_2\left(bandau\right)}=5-1=4mol$

$\to M_X=\frac{(14n-2).1+2.4}{5}=\mathrm{4,8.2}\to n=3$(thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C₃H₄

Câu 7:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol alkyne được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol alkyne đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Ta có: $n_{H_{2}Obd}=\mathrm{0,2}mol$

Gọi công thức phân tử của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,1}+\mathrm{0,2}=\mathrm{0,3}mol$

Lại có: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,1}}=3$

→ Công thức phân tử của alkyne là C₃H₄

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{c}{C}_3{H}_4+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_3{H}_8\\ \mathrm{0,1}\to \mathrm{0,1}\end{array}$

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈: n_H = 0,8 mol

Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=\mathrm{0,4}mol$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,4.18}=\mathrm{7,2}gam$

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một alkyne X ở thể khí thu được CO₂ và H₂O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₄

B. C₂H₂

C. C₄H₆.

D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_{CaC{O}_3}=\mathrm{0,4}mol\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Gọi công thức của alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Theo đề bài: $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=23$

$\to \mathrm{0,4.44}+m_{H_{2}O}=23$

$\to m_{H_{2}O}=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,3}mol$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C_n{H}_{2n-2}}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

Mặt khác: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,4}}{\mathrm{0,1}}=4$

Vậy công thức phân tử của alkyne là C₄H₆

Câu 9: Cho 10,8 gam alkyne X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₅H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi công thức phân tử của alkyne là $C_n{H}_{2n-2}(n\ge 2)$

Bảo toàn liên kết $\pi :n_{\pi \left(X\right)}=n_{H_2}+n_{B{r}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Lại có: $n_X=\frac{1}{2}{n}_{\pi \left(X\right)}=\mathrm{0,2}mol\to M_X=\frac{\mathrm{10,8}}{\mathrm{0,2}}=54\to$X là C₄H₆

Câu 10: Một hỗn hợp khí M gồm alkyne X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH₄ là 1,0. alkyne X là

A. acetylene

B. metylaxetilen

C. etylaxetilen

D. propylaxetilen

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

M­_N = 16 < 28 → hỗn hợp sau phản ứng có H₂ dư, alkyne phản ứng hết

Gọi số mol hỗn hợp M, X và H₂ lần lượt là 1, a và (1-a) mol

Ta có: $n_{H_2\left(phanung\right)}=2n_X=2amol$

$\to n_N=n_M-n_{H_2\left(phanung\right)}=(1-2a)mol$

Bảo toàn khối lượng: $\frac{n_M}{n_N}=\frac{M_N}{M_M}\to \frac{1}{1-2a}=\frac{1}{\mathrm{0,6}}\to a=\mathrm{0,2}$

Lại có: 0,2M_X + (1-0,2).2 = 16.0,6 → M_X = 40 → X là C₃H₄ (metylaxetilen)

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hydrocarbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄

B. CH₄

C. C₂H₆

D. C₃H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Đốt cháy hỗn hợp gồm C₂H₂ và X thu được $n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}\to$X là alkane

Lại có: $\overline{C}=\frac{V_{C{O}_2}}{V_{honhop}}=\frac{2}{1}=2$và alkyne có số C = 2

→ alkane có số C bằng 2

→ X là C₂H₆

Câu 12:Hỗn hợp X gồm acetylene, etilen và hydrocarbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%

B. 66,66%

C. 33,33%

D. 75,00%

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đốt X thu được CO₂ và H₂O tỉ lệ 1:1

→ A là alkane và $n_{C_2{H}_2}=n_A$

Khí thoát ra khỏi brom là khí A

Đốt A có: $n_{C{O}_2}=\mathrm{0,03}mol;n_{H_{2}O}=\mathrm{0,04}mol$

Ta có: $n_A=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=\mathrm{0,01}mol\to n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,01}mol$

Lại có: $n_{C_2{H}_2}+n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,82}gam\to n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,02}mol$

$\to \%V_A=\frac{\mathrm{0,01}}{\mathrm{0,01}+\mathrm{0,01}+\mathrm{0,02}}.100\%=25\%$

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₃H₄ + H₂ → C₃H₆
• C₃H₄ + 2H₂ → C₃H₈
• C₃H₄ + 2Br₂ → C₃H₄Br₄
• C₃H₄ + HCl → C₃H₅Cl
• C₃H₄ + H₂O → CH₃–CO–CH₃
• nCH≡C–CH₃ → (-CH = C(CH₃) - )_n
• CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃ + NH₄NO₃
• C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O
• C₃H₄ + 2KMnO₄ → HCOOK + CH₃COOK + 2MnO₂

---