C6H5Cl + NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O | C6H5Cl ra C6H5ONa

Phản ứng C₆H₅Cl + NaOH hay C₆H₅Cl ra C₆H₅ONa thuộc loại phản ứng thế nguyên tử halogen đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₆H₅Cl có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₆H₅Cl + 2NaOH $\stackrel{{300}^{o}C, 200atm}{\to }$ C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

1. Phương trình phản ứng C₆H₅Cl ra C₆H₅ONa

C₆H₅Cl + 2NaOH $\underset{200atm}{\overset{{300}^{o}C}{\to }}$ C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

Phản ứng này thuộc loại phản phản ứng thế thế nguyên tử halogen

2. Hiện tượng của phản ứng C₆H₅Cl ra C₆H₅ONa       

- Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất.

3. Cách tiến hành phản ứng C₆H₅Cl ra C₆H₅ONa       

- Thủy phân dẫn xuất C₆H₅Cl trong môi trường NaOH ở nhiệt độ và áp suất cao.

4. Cách viết phương trình ion thu gọn của phản ứng C₆H₅Cl ra C₆H₅ONa       

Bước 1: Viết phương trình phân tử:

C₆H₅Cl + 2NaOH $\underset{200atm}{\overset{{300}^{o}C}{\to }}$ C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

Bước 2: Viết phương trình ion đầy đủ bằng cách: chuyển các chất vừa dễ tan, vừa điện li mạnh thành ion; các chất điện li yếu, chất kết tủa, chất khí để nguyên dưới dạng phân tử:

C₆H₅Cl + Na⁺ + 2OH^- $\underset{200atm}{\overset{{300}^{o}C}{\to }}$ C₆H₅ONa + Cl^- + H₂O

Bước 3: Viết phương trình ion thu gọn từ phương trình ion đầy đủ bằng cách lược bỏ đi các ion giống nhau ở cả hai vế:

C₆H₅Cl + Na⁺ + 2OH^- $\underset{200atm}{\overset{{300}^{o}C}{\to }}$ C₆H₅ONa + Cl^- + H₂O

5. Mở rộng tính chất hoá học của dẫn xuất halogen

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

5.1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Ví dụ:

          CH₃CH₂Br + NaOH _(loãng) $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

          R – X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ R -OH + NaX

5.2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:

$\begin{array}{l}\underset{\left|\right.}{C}{H}_2-\underset{\left|\right.}{C}{H}_2\\ HBr\end{array}$ + KOH $\stackrel{t^o,C_2{H}_{5}OH}{\to }$ CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1. Hợp chất nào dưới đây được dùng để tổng hợp ra PVC:

A. CH₂=CHCH₂Cl                         B. CH₂=CHBr               

C. C₆H₅Cl                                      D. CH₂=CHCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

PVC: poli vinyl chloride

Câu 2. Đồng phân dẫn xuất halogen của hydrocarbon no gồm

A. Đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân hình học.

B. Đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

C. Đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo.

D. Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu tạo.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Câu 3. Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. Cl – CH₂ – COOH                        

B. C₆H₅ – CH₂ – Cl        

C. CH₃ – CH₂ – Mg – Br                   

D. CH₃ – CO – Cl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Khi thay thế nguyên tử H của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Câu 4. Cho các dẫn xuất halogen sau :

(1)   C₂H₅F.           (2)   C₂H₅Br.                   (3)  C₂H₅I.             (4) C₂H₅Cl.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (3) > (2) > (4) > (1).                       B. (1) > (4) > (2) > (3).   

C. (1) > (2) > (3) > (4).                       D. (3) > (2) > (1) > (4).

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen của etan nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Câu 5. Dẫn xuất halogen không có đồng phân hình học là:

A. CHCl=CHCl.                                         

B. CH₂=CH-CH₂F.

C. CH₃CH=CBrCH₃.                                  

D. CH₃CH₂CH=CHCHClCH₃.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Điều kiện có đồng phân hình học:                          

- a khác b ⇒ B không có đồng phân hình học      

- Nếu 2 nhóm có khối lượng phân tử nhỏ hơn nằm về cùng 1 phía ta được đồng phân cis, nằm khác phía ta được đồng phân trans.

Câu 6. Theo quy tắc Zai-xep, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-clobutan?

A. But-2-en.           B. But-1-en.          C. But-1,3-diene.              D. But-1-yne.

Đáp án A

Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.

$C{H}_3-CHCl-C{H}_2-C{H}_3\stackrel{xt,t^0}{\to }HCl+C{H}_3-CH=CH-C{H}_3$

                                                                             Sản phẩm chính

Câu 7. Đun nóng 27,40 gam CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO₂ (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%.

A. 4,48 lít.            B. 8,96 lít.             C. 11,20 lít.            D. 17,92 lít.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en (đều có CTPT là C₄H₈).

          C₄H₈    +   6O₂  $\stackrel{t^o}{\to }$   4CO₂   +    4H₂O

         $\Rightarrow n_{C{O}_2}=4.n_{C_4{H}_8}=4.n_{C{H}_{3}CHBrC{H}_{2}C{H}_3}=4.\frac{\mathrm{27,4}}{137}=\mathrm{4.0,2}=\mathrm{0,8}mol.$

      Vậy $V_{C{O}_2}=\mathrm{0,8.22,4}=\mathrm{17,92}$lít.

Câu 8. Đun sôi 15,7 gam C₃H₇Cl với hỗn hợp KOH/C₂H₅OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br₂ tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

A. 25,6 gam.                   B. 32 gam.            C. 16 gam.            D. 12,8 gam.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

C₃H₇Cl  $\stackrel{KOH/C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }$ C₃H₆   +  HCl       

0,2.80%         →           0,16                                mol

C₃H₆         +        Br₂ →  C₃H₆Br₂    

0,16    →       0,16                                              mol

⇒ x = 0,16.160 = 25,6 gam.

Câu 9. Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C₃H₇Cl và C₆H₅Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO₃ đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C₆H_­5Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam.                 B. 1,570 gam.      

C. 0,875 gam.                 D. 2,250 gam.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C₃H₇Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng.

      Phương trình phản ứng :

          C₃H₇Cl   +   NaOH → C₃H₇OH    +  NaCl            (1)

mol:     x               →                             x

AgNO₃  + NaCl → AgCl   +  NaNO₃                (2)

mol:     x   →                x

      Theo (1), (2) và giả thiết ta có :

$\begin{array}{l}{n}_{C_3{H}_{7}Cl}=n_{NaCl}=n_{AgCl}=\frac{\mathrm{1,435}}{\mathrm{143,5}}=\mathrm{0,01}mol.\\ \Rightarrow m_{C_6{H}_{5}Cl}=\mathrm{1,91}-\mathrm{0,01.78,5}=\mathrm{1,125}gam.\end{array}$

Câu 10. Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluene phản ứng với brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có một bột sắt) là

A. Benzylbromua.                                   

B. o-bromtoluene và p-bromtoluene.

C. p-bromtoluene và m-bromtoluene.        

D. o-bromtoluene và m-bromtoluene.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Câu 11. Một hydrocarbon X cộng hợp với axit HCl theo tỷ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223 %. Công thức phân tử của X là

A.C₄H₈                    

B. C₃H₆                      

C. C₃H₈                           

D. C₂H₄

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Đặt CTPT của sản phẩm có dạng RCl

%m_Cl = 45,223% → $\frac{\mathrm{35,5}}{R+\mathrm{35,5}}.100\%=\mathrm{45,223}\%$

Giải PT được R = 43.

Vậy dẫn xuất halogen là C₃H₇Cl

Vậy X là C₃H₈.

Câu 12: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₉Cl là

A. 5                   B. 2                C. 3                  D. 4.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl, CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl

Câu 13: Khi đun nóng Ethyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được

A. ethanol.

B. etilen.

C. acetylene.

D. etan.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

C₂H₅Cl + KOH $\stackrel{C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂ + KCl + H₂O

Câu 14: Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH₃CH(CH₃)CHBrCH₃ là :

A. 2-methylbut-2-en.        

B. 3-methylbut-2-en.

C. 3-methyl-but-1-en.        

D. 2-methylbut-1-en.

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Câu 15: Khi đun sôi hỗn hợp gồm C₂H₅Br và KOH trong C₂H₅OH thấy thoát ra một chất khí không màu. Dẫn khí này đi qua ống nghiệm đựng nước brom. Hiện tượng xảy ra là

A. xuất hiện kết tủa trắng        

B. nước brom có màu đậm hơn

C. nước brom bị mất màu        

D. không có hiện tượng gì xảy ra.

Hướng dẫn giải

Đáp án C

C₂H₅Br + KOH $\stackrel{C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

CH₂ = CH₂ sinh ra làm mất màu dung dịch brom.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₅Cl + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ C₂H₅OH + NaCl
• C₆H₅Br + NaOH $\stackrel{t^0 cao, p cao}{\to }$ C₆H₅ONa + HBr
• $n\left(C_2{H}_{3}Cl\right) \stackrel{t^0, p, xt}{\to }{(-C{H}_{2}HCl-)}_n$
• CH₃CH₂Br + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ CH₃CH₂OH + NaBr
• CH₃CH₂Br + KOH $\stackrel{C_2{H}_{5}0H, t^0}{\to }$ CH₂=CH₂ ↑+ KBr + H₂O

---