vinyl acetate + NaOH | CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO | CH3COOCH=CH2 ra CH3COONa | CH3COOCH=CH2 ra CH3CHO

Phản ứng vinyl acetate + NaOH hoặc CH₃COOCH=CH₂ + NaOH hay CH₃COOCH=CH₂ ra CH₃COONa hoặc CH₃COOCH=CH₂ ra CH₃CHO thuộc loại phản ứng thủy phân ester, phản ứng xà phòng hóa đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về CH₃COOC₂H₃ có lời giải, mời các bạn đón xem:

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH CH₃COONa + CH₃CHO

1. Phương trình phản ứng CH₃COOCH = CH₂ tác dụng với NaOH

CH₃COOCH = CH₂ + NaOH $\stackrel{H_{2}O,t^{°}}{\to }$ CH₃COONa + CH₃CHO

Phản ứng này thuộc loại phản ứng xà phòng hoá.

2. Hiện tượng của phản ứng CH₃COOCH = CH₂ tác dụng với NaOH

- Sản phẩm sinh ra tạo kết tủa Ag khi cho phản ứng với AgNO₃/NH₃.

3. Cách tiến hành phản ứng CH₃COOCH = CH₂ tác dụng với NaOH

- Cho 2ml ethyl acetate vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp dung dịch 1 ml NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thủy trong 5 phút.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ester

- ester bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

+ Phản ứng thủy phân ester trong môi trường axit thường là phản ứng thuận nghịch:

Tổng quát:

RCOOR’ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ RCOOH + R’OH

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ CH₃COOH + C­₂H₅OH

- Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

Tổng quát:

RCOOR’ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$RCOONa + R’OH

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + C₂H₅OH

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của ester

- Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân ester ta có thể suy đoán cấu tạo của ester ban đầu.

- Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của ester (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

 Este đơn chức X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2 muối + H₂O

⇒ X là ester của phenol, có công thức là RCOOC₆H₅

Ví dụ:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH$\stackrel{t^o}{\to }$C₆H₅ONa + CH₃COONa + H₂O

 ester X + NaOH$\stackrel{t^o}{\to }$1 muối + 1 anđehit

 ⇒ X là ester đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH–R’

Ví dụ:

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$CH₃COONa + CH₃CHO

ester X + NaOH$\stackrel{t^o}{\to }$1 muối + 1 ketone

⇒ X là ester đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ:

CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + CH₃ -CO-CH₃

Ngoài ra, ester còn có phản ứng ở gốc hydrocarbon.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Thủy phân tristearin (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) trong dung dịch NaOH, thu được muối có công thức là

A. C₂H₃COONa. 

B. HCOONa. 

C. C₁₇H₃₃COONa. 

D. C₁₇H₃₅COONa.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 NaOH$\stackrel{t^o}{\to }$ 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

Câu 2: Khi thủy phân hết 3,28 gam hỗn hợp X gồm hai ester đơn chức, mạch hở thì cần vừa đủ 0,05 mol NaOH, thu được một muối và hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hết Y trong O₂ dư, thu được CO₂ và m gam H₂O. Giá trị của m là

A. 2,16. 

B. 3,06. 

C. 1,26. 

D. 1,71.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

n_X = n_NaOH = 0,05 mol → ${\overline{M}}_X=\frac{\mathrm{3,28}}{\mathrm{0,05}}=\mathrm{65,6}$

→ Trong X chứa ester HCOOCH₃ (M = 60)

Sản phẩm chỉ có 1 muối là HCOONa (0,05).

Bảo toàn khối lượng:

$\begin{array}{l}{m}_X+m_{NaOH}=m_{HCOONa}+m_{ancol}\\ \Rightarrow m_{ancol}=\mathrm{3,28}+\mathrm{0,05.40}-\mathrm{0,05.68}=\mathrm{1,88}gam\end{array}$

Quy đổi ancol thành CH₃OH (0,05 mol) và CH₂ (0,02 mol)

Bảo toàn nguyên tố H:

$\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}=\mathrm{0,05.2}+\mathrm{0,02}=\mathrm{0,12}mol\\ \Rightarrow m_{H_{2}O}=\mathrm{0,12.18}=\mathrm{2,16}gam\end{array}$

Câu 3: Khi thủy phân phenyl axetat trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được sản phẩm hữu cơ là

A. C₆H₅COONa và CH₃OH. 

B. CH₃COOH và C₆H₅ONa.

C. CH₃COONa và C₆H₅ONa. 

D. CH₃COONa và C₆H₅OH.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + C₆H₅ONa+ H₂O

Câu 4: ester X có công thức phân tử C₄H₈O₂. Thủy phân X trong dung dịch H₂SO₄ loãng, đun nóng, thu được sản phẩm gồm axit propionic và chất hữu cơ Y. Công thức của Y là

A. CH₃OH.                     

B. C₂H₅OH.                    

C. CH₃COOH.                

D. HCOOH.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

ester có 4C mà thủy phân cho axit có 3C → chất hữu cơ Y là methyl alcohol ( CH₃OH)

Câu 5: ester X được tạo bởi methyl alcohol và acetic acid. Công thức của X là

A. HCOOC₂H₅.             

B. CH₃COOC₂H₅.         

C. CH₃COOCH₃.          

D. HCOOCH₃.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

CH₃COOH + CH₃OH $\stackrel{t^o,H_{2}S{O}_4}{\rightleftarrows }$ CH₃COOCH₃ + H₂O

Câu 6: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, stearic acid và triglixerit Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 1,56 mol CO₂ và 1,52 mol H₂O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,09 mol NaOH trong dung dịch, thu được glycerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat, natri stearat. Giá trị của a là

A. 26,40

B. 27,70

C. 25,86

D. 27,30

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi số mol của các axit béo no và chất béo là x và y (mol)

Khi cho X tác dụng với NaOH: x + 3y = 0,09 (1)

Khi đốt cháy X:

$n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=2y\to y=\mathrm{0,02}mol$

→ x = 0,03 mol

Bảo toàn nguyên tố O:

$\begin{array}{l}{n}_{O\left(X\right)}+2n_{O_2}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}\\ \Rightarrow (2x+6y)+2n_{O_2}=\mathrm{2.1,56}+\mathrm{1,52}\\ \Rightarrow n_{O_2}=\mathrm{2,23}mol\end{array}$

Bảo toàn khối lượng ta có:

$m=m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}-m_{O_2}=\mathrm{24,64}$

Xét X tác dụng với NaOH

$\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}=x=\mathrm{0,03}mol\\ n_{glixerol}=y=\mathrm{0,02}mol\end{array}$

Bảo toàn khối lượng:

$\begin{array}{l}a=m+m_{NaOH}-m_{glixerol}-m_{H_{2}O}\\ \Rightarrow a=\mathrm{25,86}gam\end{array}$

Câu 7: Đun nóng ester HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

A. CH₃COONa và C₂H₅OH.              

B. HCOONa và CH₃OH.

C. HCOONa và C₂H₅OH.                 

D. CH₃COONa và CH₃OH.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

HCOOCH₃ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ HCOONa + CH₃OH

Câu 8: ester đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH₄ là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức của X là

A. HCOOC₄H₇.             

B. CH₃COOC₃H₅

C. C₂H₃COOC₂H₅.

D. C₂H₅COOC₂H₃.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

M_X = 16.6,25 = 100 → X không phải ester của phenol

→ Công thức của X có dạng RCOOR’

n_X = 0,2 mol; n_KOH = 0,3 mol

Phương trình:

RCOOR’ + KOH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOOK + R’OH

Chất rắn khan gồm RCOOK (0,2mol) và KOH dư (0,1mol)

→ 0,2. (R+83) + 0,1.56 = 28

→ R= 29 (C₂H₅-)

→ R’= 100-29-44= 27 (CH₂=CH-_­)

Vậy công thức của ester là C₂H₅COOC₂H₃.

Câu 9: ester X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125. Cho X tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 2.           

B. 3.           

C. 4.           

D.5.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: M_X = 32.3,125 =100 (C₅H₈O₂)

Cho X tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ → X là ester không no, đơn chức tạo bởi axit đơn chức và alkyne.

Vậy X có thể là:

HCOOCH=CH-CH₂-CH₃

HCOOCH=C(CH₃)-CH₃

CH₃COOCH=CH-CH₃

C₂H₅COOCH=CH₂

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn 

Câu 10: Cho một axit no, đơn chức, mạch hở X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp rắn Y. Nung Y trong không khí thu được 15,9 gam Na₂CO₃, 2,24 lít CO₂ (đktc) và 6,3 gam H₂O. Công thức của X là

A. CH₃COOH.     

B. C₂H₅COOH.    

C. C₃H₇COOH.    

D. C₄H₉COOH.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{N{a}_{2}C{O}_3}=\mathrm{0,15}mol$; $n_{C{O}_2}=\mathrm{0,1}mol$; $n_{H_{2}O}=\mathrm{0,35}mol$

Gọi công thức của muối là C_nH_2n-1O₂Na

Bảo toàn nguyên tố C: n_C = 0,15 + 0,1 = 0,25 mol

→ n_muối = 0,25/n mol

→ n_{NaOH dư} = 0,3-0,25/n (mol)

Bảo toàn nguyên tố H ta có:

n_{H (muối)} + n_{H (NaOH dư)} = 2 n_nước

$\begin{array}{l}(2n-1)\frac{\mathrm{0,25}}{n}+(\mathrm{0,3}-\frac{\mathrm{0,25}}{n})=\mathrm{2.0,35}\\ \Rightarrow n=5\end{array}$

→ Công thức của axit là C₄H₉COOH.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• HCOOC₂H₅ + HOH ⇋ HCOOH + C₂H₅OH
• HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH
• 2HCOOC₂H₅ + 7O₂ → 6CO₂ + 6H₂O
• HCOOC₂H₅ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → 2Ag + 2NH₄NO₃ + NH₄OCOOC₂H₅
• CH₃COOCH=CH₂ + HOH ⇋ CH₃COOH + CH₃CHO
• 2CH₃COOC₂H₃ + 9O₂ → 8CO₂ + 6H₂O
• CH₃COOCH=CH₂ + H₂ → CH₃COOCH₂CH₃
• Phản ứng trùng hợp vinyl acetate

---