Monosaccharide là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Monosaccharide là gì lớp 12 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 12 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Monosaccharide.

Monosaccharide là gì (chi tiết nhất)

1. Monosaccharide là gì?

- Monosaccharide là những carbohydrate không bị thuỷ phân.

- Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Kiến thức mở rộng

Hai monosaccharide thường gặp là glucose và fructose:

2.1. Cấu tạo phân tử

- Glucose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆. Phân tử glucose ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cấu tạo là CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

- Các nghiên cứu sâu hơn về cấu tạo cho biết glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hoá qua lại lẫn nhau.

- Fructose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆, ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại:

Chú ý: Cấu tạo vòng của các monosaccharide hình thành do phản ứng thuận nghịch giữa nhóm –OH với –CH=O (hoặc >C=O) hình thành cấu tạo hemiacetal (hoặc hemiketal). Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do nhóm –OH trên carbon số 5 với nhóm –CH=O (hình bên dưới):

2.2. Tính chất hoá học

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II)hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất của aldehyde

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu((OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^{°}}{\to }$CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^{°}}{\to }$CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm –OH hemiacetal

Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm –OH hemicetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside.

d) Phản ứng lên men của glucose

Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid…

Ví dụ:

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzyme}{\to }$2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzyme}{\to }$2CH₃CH(OH)COOH

2.3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

a) Glucose

- Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp. Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoá, lá…. và nhất là trong quả chín. Glucose có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khoẻ mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ glucose với nồng độ khoảng 4,4 -7,2 mmol/l (hay 80 -130mg/dL).

- Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. Trong cuộc sống, glucose có các ứng dụng phổ biến sau:

+ Tráng gương, tráng ruột phích;

+ Nguyên liệu sản xuất ethanol;

+ Dùng trong công nghiệp chế biến thực phẩm và đồ uống;

+ Trong y học, glucose 5% được dùng làm dung dịch truyền tĩnh mạch.

b) Fructose

- Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Fructose có trong nhiều trái cây (táo, lựu, nho, lê…), trong một số loại củ (cà rốt, củ cải đường…) và fructose có nhiều trong mật ong.

- Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vài trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

3. Bài tập minh họa

Câu 1. Khi bị ốm, mất sức, nhiều người bệnh thường được truyền dịch đường để bổ sung nhanh năng lượng. Chất trong dịch truyền có tác dụng trên là

A. Glucose.

B. Saccharose.

C. Fructose.

D. Maltose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Glucose là chất có trong máu người, có vai trò cung cấp năng lượng cho cơ thể vì vậy glucose được dùng làm dịch truyển để bổ sung nhanh năng lượng cho người bệnh.

Câu 2. Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và

A. C₂H₅OH.

B. CH₃COOH.

C. HCOOH.

D. CH₃CHO.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

C₆H₁₂O₆ (glucose) $\stackrel{enzyme}{\to }$2C₂H₅OH + 2CO₂.

Câu 3. Một loại gương soi có diện tích bề mặt là 0,8 m². Để tráng được 540 chiếc gương trên với độ dày lớp bạc được tráng là 0,2$\mu m$ thì cần dùng m gam glucose tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃. Biết hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và khối lượng riêng của bạc là 10,49 g/cm³. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 998.

B. 4746.

C. 1525.

D. 1007.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

m_{Ag (1 gương)} = 0,8.10⁴.0,2.10^-4.10,49 = 1,6784 gam $\Rightarrow$m_{Ag (540 gương)} = 1,6784.540 = 906,336 gam

$\Rightarrow$n_Ag = 8,392 mol $\stackrel{H=75\%}{\to }{m}_{glu\cos e}=\frac{8,392}{2}.\frac{180}{75\%}=1007,04$(g)

Vậy trị của m gần nhất với 1007.

Câu 4. Sản phẩm tạo thành khi dẫn khí hydrogen chloride vào dung dịch của glucose trong methanol là

A. 𝛼-glucoside.

B. β-glucoside.

C. 𝛼-glucoside và β-glucoside .

D. Không là 𝛼-glucoside hoặc β-glucoside.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Sản phẩm tạo thành khi dẫn khí hydrogen chloride vào dung dịch của glucose trong methanol là là hỗn hợp 𝛼-glucoside và β-glucoside .

Câu 5. Tiến hành thí nghiệm theo các bước sau:

Bước 1: Cho 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm sạch.

Bước 2: Thêm từ từ từng giọt dung dịch NH₃, lắc đều cho đến khi kết tủa tan hết.

Bước 3: Thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch glucose 1% vào ống nghiệm; đun nóng nhẹ.

Phát biểu nào sau đây sai?

A. Sản phẩm hữu cơ thu được sau bước 3 là ammonium gluconate.

B. Thí nghiệm trên chứng minh glucose có tính chất của polyalcohol.

C. Sau bước 3, có lớp bạc kim loại bám trên thành ống nghiệm.

D. Trong phản ứng ở bước 3, glucose đóng vai trò là chất khử.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

B. sai vì thí nghiệm trên là phản ứng tráng bạc của nhóm −CHO chứng minh glucose có tính chất của aldehyde. Thí nghiệm chứng minh glucose có tính chất của polyalcohol là phản ứng của glucose với dung dịch glycerol ở nhiệt độ thường.

Câu 6. Glucose và fructose đều

A. có nhóm −CH=O trong phân tử.

B. có công thức phân tử C₆H₁₀O₅.

C. thuộc loại disaccharide.

D. có phản ứng tráng bạc.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

A. sai vì fructose có nhóm ketone >C=O, không có nhóm aldehyde −CH=O

B. sai vì glucose và fructose đều có công thức phân tử C₆H₁₂O₆

C. sai vì glucose và fructose thuộc loại monosaccharide.

D. đúng vì glucose có nhóm −CH=O, fructose trong môi trường kiềm cũng chuyển thành hợp chất có nhóm −CH=O nên 2 chất này đều tham gia phản ứng tráng bạc

Câu 7. Chất nào sau đây là đồng phân của glucose?

A. Tinh bột.

B. Fructose.

C. Cellulose.

D. Saccharose.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Glucose và fructose có cùng công thức phân tử C₆H₁₂O₆, khác nhau về công thức cấu tạo nên là đồng phân của nhau, đều là monosaccharide.

Câu 8.Tiến hành thí nghiệm theo các bước sau:

Bước 1: Cho 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm sạch.

Bước 2: Thêm từ từ từng giọt dung dịch NH₃, lắc đều cho đến khi kết tủa tan hết.

Bước 3: Thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch glucose 1% vào ống nghiệm; đun nóng nhẹ.

Phát biểu nào sau đây sai?

A. Sản phẩm hữu cơ thu được sau bước 3 là ammonium gluconate.

B. Thí nghiệm trên chứng minh glucose có tính chất của polyalcohol.

C. Sau bước 3, có lớp bạc kim loại bám trên thành ống nghiệm.

D. Trong phản ứng ở bước 3, glucose đóng vai trò là chất khử.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

B. Sai. Thí nghiệm trên chứng minh glucose có tính chất của aldehyde.

Câu 9.Cho các phát biểu sau:

(1) Glucose và fructose không tham gia phản ứng thủy phân.

(2) Có thể phân biệt glucose và fructose bằng nước bromine.

(3) Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

(4) Chất béo không phải carbohydrate.

Số phát biểu đúng là

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Bao gồm: 1, 2, 3, 4.

Câu 10. Cho các phát biểu sau:

(a) Glucose phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch.

(b) Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa lẫn nhau.

(c) Có thể phân biệt glucose và fructose bằng phản ứng với nước bromine.

(d) Trong dung dịch, glucose và fructose đều hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam.

(e) Fructose là hợp chất đa chức.

(g) Có thể điều chế ethyl alcohol từ glucose bằng phương pháp lên men.

Số phát biểu đúng là:

A. 4.

B. 5.

C. 2.

D. 3.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Bao gồm: a, c, d, g.

(b) Sai vì trong môi trường base, glucose và fructose mới có thể chuyển hóa lẫn nhau.

(e) Sai vì fructose là hợp chất tạp chức.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Phương pháp sản xuất xà phòng là gì?

• Disaccharide là gì?

• Polysaccharide là gì?

• Nhóm −OH hemiketal là gì?

• Nhóm −OH hemiacetal là gì?

• Glucid là gì?

---