Cách giải Bài tập về ester đa chức (hay, chi tiết)

Bài viết Cách giải Bài tập về ester đa chức với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Cách giải Bài tập về ester đa chức.

Cách giải Bài tập về ester đa chức (hay, chi tiết)

Bài giảng: Tổng hợp bài tập ester - lipid - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

1. Một số công thức tổng quát của ester đa chức

- ester tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COO)_m.nR’_n

Khi n = m thành R(COO)_nR’ ⇒ ester vòng

- ester no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

2. Phản ứng xà phòng hóa:

⇒ x là số nhóm chức ester

- Khi xà phòng hóa ester 2 chức với dung dịch NaOH cho:

* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì ester đó có cấu tạo: R₁ - OOC-R-COO-CH=CH-R₂

R₁-OOC-R-COO-CH=CH-R₂ + 2NaOH NaOOC-R-COONa + R₁OH + R₂CH₂CHO

* 2 muối + 1 ancol thì ester đó có cấu tạo: R₁ - COO-R-OOC-R₂

R₁ - COO-R-OOC-R₂ + 2NaOH R₁ – COONa + R₂COONa + R(OH)₂

Ta có : n_OH- = 2n_ester = Σn_muối; n_ancol = n_ester

* 1 muối + 2 ancol thì ester đó có cấu tạo: R₁OOC-R-COOR₂

Phản ứng:

R₁-OOC-R-COOR₂ + 2NaOH NaOOC-R-COONa + R₁OH + R₂OH

Ta có: n_OH- = 2n_muối = 2n_ester; n_OH- = 2 Σn_rượu.

* 1 muối + 1 ancol thì ester đó có cấu tạo: R(COOR’)₂ hoặc (RCOO)₂R’

Phản ứng:

R(COOR')₂ + 2NaoH NaOOC-R-COONa + 2R'OH

(RCOO)₂R' + 2NaOH 2RCOONa + R'(OH)₂

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Chất A có CTPT là C₁₁H₂₀O₄. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là ethanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A.

A: C₁₁H₂₀O₄ + NaOH muối + C₂H₅OH + CH₃-CHOH-CH₃

⇒ A là ester tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên

⇒ CTCT của A là: C₂H₅OOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH-(CH₃)₂

Giải

Ví dụ 2: Để thủy phân 0,1 mol ester A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên ester đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành ester là đơn chức

Giải

n_X : n_NaOH = 1 : 3

Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ

⇒ X là ester 3 chức (RCOO)₃R'

⇒ n_ancol = n_X = 0,1 mol ⇒ M_ancol = R' + 17 × 3 = 92 ⇒ R = 41 (C₃H₅)

m_muối = 3n_X = 0,3 mol ⇒ M_muối = R + 67 = 68 ⇒ R = 1 (H)

X là (HCOO)₃C₃H₅: glycerol trifomiat

Ví dụ 3: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 ester đơn chức và 2 ester đa chức thì cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm các muối của các carboxylic acid và các ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu được K₂CO₃, 4,4352 lít CO₂ (đktc) và 3,168 gam H₂O. Vậy a có giá trị là bao nhiêu?

Giải

Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm cả muối + ancol).

Đốt Y + O₂ → x mol K₂CO₃ + 0,198 mol CO₂ + 0,176 mol H₂O.

+ Bảo toàn C có n_{C trong X} = n_{C trong Y} = 0,198 + x mol.

+ Bảo toàn H có n_{H trong X} = n_{H trong Y} – n_{H trong KOH} = 0,352 – 2x mol.

+ O trong X theo cụm –COO mà n_–COO = n_KOH = 2x mol → n_{O trong X} = 4x mol.

Tổng lại: m_X = m_C + m_H + m_O = 7,612 gam. Thay vào giải x = 0,066 mol.

→ n_KOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M.

Bài tập vận dụng

Câu 1. Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol ester tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g ester đó thì tiêu tốn hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT ester là:

A. (COOC₂H₅)₂     B. (COOCH₃)₂

C. (COOCH₂CH₂CH₃)₂     D. Kết quả khác

Lời giải:

n_KOH =0,1 mol

0,0375 mol ester khi thủy phân cần 4,2 g KOH

⇒ M_ester = (5,475 : 0,0375) = 146 (g/mol)

Là ester 2 chức nên (COOCH₂CH₂CH₃)₂ và CH(COOCH₃)₃ sai.

Muối là (RCOOK)₂ n_muối = n_ester = 0,0375 (mol)

⇒ M_muối = R + 166 = (6,225: 0,0375) =166(g/mol)

⇒ R = 0 và axit là HOOC-COOH

M_ester = 146 ⇒ gốc ancol 2R = 146 - 88 = 58 ⇒ R = 29 hay C₂H₅

Vậy ester là (COOC₂H₅)₂

Câu 2. Đốt cháy a mol X là trieste của glycerol với axit đơn chức mạch hở thu được b mol CO₂ và c mol H₂O, biết b - c = 4a. Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H₂ (đktc) thu được 39 gam một sản phẩm. Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

A. 57,2 gam     B. 52,6 gam

C. 61,48 gam     D. 53,2 gam

Lời giải:

Nhận thấy b-c= 4a → trong X có 5 liên kết π trong đó có 3 liên kết π ở gốc COO và 2 liên kết π ở gốc hydrocarbon C=C

Như vậy để hidro hóa hoàn toàn 1 mol X cần dùng 2 mol H₂

→ n_X = 0,3 : 2 = 0,15 mol

Bảo toàn khối lương → m_X = 39 - 0,3. 2= 38,4 gam

Khi tham gia phản ứng thủy phân → n_C3H5(OH)3 = n_X = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng → m_{chất rắn} = m_X + m_NaOH - m_C3H5(OH)3

→ m_{chất rắn} = 38,4 + 0,7. 40 - 0,15. 92 = 52,6 gam.

Đáp án B.

Câu 3. ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức. Trong phân tử ester, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Lời giải:

Gọi công thức của X là

Phân tích: Trong phân tử ester, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Vậy nên trong phân tử ester có 5C. Mà nhìn vào CT của X ta đã thấy 4C nên CT của X là HCOOC₂H₄OOCCH₃ .

Vì ester này là 2 chức nên:

Vậy khối lượng m là: m = 0,125.132 = 16,5g

Câu 4. Cho axit salixylic (o-hydroxybenzoic acid) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được acetylsalicylic acid (o-CH₃COO-C₆H₄-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam acetylsalicylic acid cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A.0,72.     B. 0,24.     C. 0,48.     D. 0,96.

Lời giải:

n_axit = 0,24 mol

n_KOH = 3n_axit = 0,72 mol

Câu 5. Xà phòng hóa hoàn toàn 1 ester X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 8,32 gam chất rắn và ancol đơn chức Y. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thu được 3,584 lit CO₂ (đktc) và 4,32 gam H₂O công thúc cấu tạo của X là

A.C₂H₅OOC-C₂H₄-COOC₂H₅

B.CH₃COOCH₂-CH₂-OOCCH₃

C.C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅

D.CH₃OOC-C₂H₄-COOCH₃

Lời giải:

n_CO2 = 0,16 mol; n_H2O = 0,24mol ⇒ n_Y = 0,08 mol

⇒ C₂H₆O ⇒ Loại B, D

⇒ n_X = 0,04 mol ⇒ m_X = 8,32 + 0,08.46 – 0,1.56 = 6,4

⇒ M_X = 160

⇒ C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅ ⇒ Đáp án C

Câu 6. Hai ester A và B là dẫn xuất của benzene có công thức phân tử là C₉H₈O₂. A và B đều cộng hợp với Br₂ tỉ lệ mol 1 : 1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và 1 andehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và H₂O. Công thức cấu tạo của A và B lần lượt là:

A. HOOC-C₆H₄-CH=CH₂ và CH₂=CH-COOC₆H₅.

B. C₆H₅COOCH=CH₂ và C₆H₅-CH=CH-COOH.

C. HOOC-C₆H₄-CH=CH₂ và HCOOCH=CH-C₆H₅.

D. C₆H₅COOCH-CH₂ và CH₂=CH-COOC₆H₅.

Lời giải:

A, B đều phản ứng cộng với Br₂ tỉ lệ mol 1 : 1 ⇒ có 1 liên kết C=C.

A + NaOH → muối + andehit ⇒ A là ester với gốc hydrocarbon anco có liên kết C=C gắn với -COO- dạng RCOO-CH=CH-R’.

⇒ Loại A.

B + NaOH dư → 2 muối và H₂O ⇒ B là ester của phenol RCOO-C₆H₄-R’.

Bài giảng: Bài toán thủy phân ester, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• Bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức
• Dạng bài tập phản ứng ester hóa
• Dạng bài tập phản ứng khử ester
• Phương pháp điều chế và ứng dụng của ester
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng đốt cháy
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa

---