Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết

Bài giảng: Tổng hợp bài tập Este - Lipit - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

1. Một số công thức tổng quát của este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COO)m.nR’n

Khi n = m thành R(COO)nR’ ⇒ este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

2. Phản ứng xà phòng hóa:

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ x là số nhóm chức este

- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:

* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo: R1 - OOC-R-COO-CH=CH-R2

R1-OOC-R-COO-CH=CH-R2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + R1OH + R2CH2CHO

* 2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R1 - COO-R-OOC-R2

R1 - COO-R-OOC-R2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 R1 – COONa + R2COONa + R(OH)2

Ta có : nOH- = 2neste = Σnmuối; nancol = neste

* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo: R1OOC-R-COOR2

Phản ứng:

R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + R1OH + R2OH

Ta có: nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2 Σnrượu.

* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R(COOR’)2 hoặc (RCOO)2R’

Phản ứng:

R(COOR')2 + 2NaoH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + 2R'OH

(RCOO)2R' + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 2RCOONa + R'(OH)2

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Chất A có CTPT là C11H20O4. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A.

A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3

⇒ A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên

⇒ CTCT của A là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2

Giải

Ví dụ 2: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức

Giải

nX : nNaOH = 1 : 3

Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ

⇒ X là este 3 chức (RCOO)3R'

⇒ nancol = nX = 0,1 mol ⇒ Mancol = R' + 17 × 3 = 92 ⇒ R = 41 (C3H5)

mmuối = 3nX = 0,3 mol ⇒ Mmuối = R + 67 = 68 ⇒ R = 1 (H)

X là (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat

Ví dụ 3: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức và 2 este đa chức thì cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm các muối của các axit cacboxylic và các ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu được K2CO3, 4,4352 lít CO2 (đktc) và 3,168 gam H2O. Vậy a có giá trị là bao nhiêu?

Giải

Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm cả muối + ancol).

Đốt Y + O2 → x mol K2CO3 + 0,198 mol CO2 + 0,176 mol H2O.

+ Bảo toàn C có nC trong X = nC trong Y = 0,198 + x mol.

+ Bảo toàn H có nH trong X = nH trong Y – nH trong KOH = 0,352 – 2x mol.

+ O trong X theo cụm –COO mà n–COO = nKOH = 2x mol → nO trong X = 4x mol.

Tổng lại: mX = mC + mH + mO = 7,612 gam. Thay vào giải x = 0,066 mol.

→ nKOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M.

Bài tập vận dụng

Câu 1. Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT este là:

A. (COOC2H5)2     B. (COOCH3)2

C. (COOCH2CH2CH3)2     D. Kết quả khác

nKOH =0,1 mol

0,0375 mol este khi thủy phân cần 4,2 g KOH

⇒ Meste = (5,475 : 0,0375) = 146 (g/mol)

Là este 2 chức nên (COOCH2CH2CH3)2 và CH(COOCH3)3 sai.

Muối là (RCOOK)2 nmuối = neste = 0,0375 (mol)

⇒ Mmuối = R + 166 = (6,225: 0,0375) =166(g/mol)

⇒ R = 0 và axit là HOOC-COOH

Meste = 146 ⇒ gốc ancol 2R = 146 - 88 = 58 ⇒ R = 29 hay C2H5

Vậy este là (COOC2H5)2

Câu 2. Đốt cháy a mol X là trieste của glixerol với axit đơn chức mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b - c = 4a. Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H2 (đktc) thu được 39 gam một sản phẩm. Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

A. 57,2 gam     B. 52,6 gam

C. 61,48 gam     D. 53,2 gam

Nhận thấy b-c= 4a → trong X có 5 liên kết π trong đó có 3 liên kết π ở gốc COO và 2 liên kết π ở gốc hidrocacbon C=C

Như vậy để hidro hóa hoàn toàn 1 mol X cần dùng 2 mol H2

→ nX = 0,3 : 2 = 0,15 mol

Bảo toàn khối lương → mX = 39 - 0,3. 2= 38,4 gam

Khi tham gia phản ứng thủy phân → nC3H5(OH)3 = nX = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng → mchất rắn = mX + mNaOH - mC3H5(OH)3

→ mchất rắn = 38,4 + 0,7. 40 - 0,15. 92 = 52,6 gam.

Đáp án B.

Câu 3. Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Gọi công thức của X là Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

Phân tích: Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Vậy nên trong phân tử este có 5C. Mà nhìn vào CT của X ta đã thấy 4C nên CT của X là HCOOC2H4OOCCH3 .

Vì este này là 2 chức nên:

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

Vậy khối lượng m là: m = 0,125.132 = 16,5g

Câu 4. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A.0,72.     B. 0,24.     C. 0,48.     D. 0,96.

naxit = 0,24 mol

nKOH = 3naxit = 0,72 mol

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

Câu 5. Xà phòng hóa hoàn toàn 1 este X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 8,32 gam chất rắn và ancol đơn chức Y. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thu được 3,584 lit CO2 (đktc) và 4,32 gam H2O công thúc cấu tạo của X là

A.C2H5OOC-C2H4-COOC2H5

B.CH3COOCH2-CH2-OOCCH3

C.C2H5OOC-CH2-COOC2H5

D.CH3OOC-C2H4-COOCH3

nCO2 = 0,16 mol; nH2O = 0,24mol ⇒ nY = 0,08 mol

⇒ C2H6O ⇒ Loại B, D

⇒ nX = 0,04 mol ⇒ mX = 8,32 + 0,08.46 – 0,1.56 = 6,4

⇒ MX = 160

⇒ C2H5OOC-CH2-COOC2H5 ⇒ Đáp án C

Câu 6. Hai este A và B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2. A và B đều cộng hợp với Br2 tỉ lệ mol 1 : 1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và 1 andehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và H2O. Công thức cấu tạo của A và B lần lượt là:

A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5.

B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5-CH=CH-COOH.

C. HOOC-C6H4-CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5.

D. C6H5COOCH-CH2 và CH2=CH-COOC6H5.

A, B đều phản ứng cộng với Br2 tỉ lệ mol 1 : 1 ⇒ có 1 liên kết C=C.

A + NaOH → muối + andehit ⇒ A là este với gốc hidrocacbon anco có liên kết C=C gắn với -COO- dạng RCOO-CH=CH-R’.

⇒ Loại A.

B + NaOH dư → 2 muối và H2O ⇒ B là este của phenol RCOO-C6H4-R’.

Bài giảng: Bài toán thủy phân Este, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi THPT Quốc gia khác:

Giới thiệu kênh Youtube VietJack

Ngân hàng trắc nghiệm miễn phí ôn thi THPT Quốc Gia tại khoahoc.vietjack.com

CHỈ CÒN 250K 1 KHÓA HỌC BẤT KÌ, VIETJACK HỖ TRỢ DỊCH COVID

Tổng hợp các video dạy học từ các giáo viên giỏi nhất - CHỈ TỪ 399K tại khoahoc.vietjack.com

Tổng đài hỗ trợ đăng ký khóa học: 084 283 45 85

este-lipit.jsp

Các loạt bài lớp 12 khác
2004 - Toán Lý Hóa