Cách giải bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức (hay, chi tiết)

Bài viết Cách giải bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Cách giải bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức.

Cách giải bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức (hay, chi tiết)

Bài giảng: Bài toán thủy phân ester, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

Các dạng ester đa chức

- ester tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

Có thể là các axit khác nhau.

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COOR’)_n.mR’_n. Khi n = m thành R(COOR’)_nR’ → ester vòng

- ester no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

- Trong phản ứng thủy phân ester đa chức thì tỉ lệ:

Nếu T = 2 ⇒ ester có 2 chức, T = 3 ⇒ ester có 3 chức…

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức. Trong phân tử ester, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là:

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Giải

Theo giả thiết ta cho biết X là ester hai chức của ethylene glycol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.

Vậy công thức của X là : HCOOC₂H₄OOCCH₃

Phương trình phản ứng :

HCOOC₂H₄OOCCH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃COONa + C₂H₄(OH)₂

Theo giả thiết và (1) ta có :

Vậy m_X = 0,125.132 = 16,5 gam.

Ví dụ 2: Cho axit salixylic (o-hydroxybenzoic acid) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được acetylsalicylic acid (o-CH₃COO–C₆H₄–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam acetylsalicylic acid cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là :

A. 0,72.     B. 0,48.     C. 0,96.     D. 0,24.

Giải

o-CH₃COO–C₆H₄–COOH + 3KOH CH₃COOK + o-KO–C₆H₄–COOK + H₂O (1)

Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 0,01 mol ester E ( có khối lượng 8,9g) cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong 300ml dung dịch NaOH 0,1M thu được 1 rượu và 9,18g muối của axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch cacbon không nhánh. Công thức của E là:

A. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃     B. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₃)₃

C. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₁)₃     D. C₃H₅(OOCC15H₃₁)₃

Giải

Đáp án A

⇒ E là ester 3 chức

(RCOO)₃R₁ + 3NaOH → 3RCOONa + R₁(OH)₃

M_RCOONa = = 306 ⇒ Muối là: C₁₇H₃₅COONa

⇒ E là C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃

Bài tập

Câu 1. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipid X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glycerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :

A. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅.     B. (C15H₃₁COO)₃C₃H₅.

C. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.     D. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅.

Lời giải:

Đặt công thức trung bình của lipid X là C₃H₅(OOCR)₃.

C₃H₅(OOCR)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3RCOONa (1)

Theo giả thiết ta có

⇒ n_NaOH = 0.3 mol

Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol RCOONa.

⇒ 0,1.40 + (R + 67).0,3 = 94,6 R = 235 ⇒ R là C₁₇H₃₁–

Câu 2. Khi thủy phân a gam một ester X thu được 0,92 gam glycerol, 3,02 gam sodium linoleate C₁₇H₃₁COONa và m gam natri oleat C₁₇H₃₃COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.

Lời giải:

n_C3H5(OH)3 = 0,01mol

n_C17H31COONa = 0,01mol

Do n_C3H5(OH)3 = n_C17H31COONa nên X có 1 gốc C₁₇H₃₁COONa

⇒ X có 2 gốc C₁₇H₃₃COONa.

⇒ X là (C₁₇H₃₃COO)₂(C₁₇H₃₁COO)C₃H₅ (0,01)

m_X = a = 882.0,01 = 8,82

n_C17H33COONa = 0,02 ⇒ m = 6,08

Câu 3. Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C₇H₁₂O₄. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃OOC–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

B. CH₃COO–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

C. CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

D. CH₃OOC–CH₂–COO–C₃H₇.

Lời giải:

X + NaOH ⇒Hỗn hợp muối nên X là ester 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức

⇒ n_RCOONa = 2n_X = 0,2 mol

⇒ R = 22

Do hai muối có số mol bằng nhau nên hai gốc muối là CH₃- (15) và C₂H₅- (29)

⇒ X là CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

Câu 4. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol ester E (mạch hở và chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần dùng vừa đủ 100ml dung dịch NaOH 3M, thu được 24,6g muối của 1 axit hữu cơ và 9,2 g 1 ancol. Công thức của E là:

A. C₃H₅(COOC₂H₅)₃     B. (HCOO)₃C₃H₅

C. (CH₃COO)₃C₃H₅     D. (CH₃COO)₂C₂H₄

Lời giải:

n_NaOH = 0,3 mol ⇒ ⇒ E là ester 3 chức

Dựa vào đáp án ⇒ E là ester của axit đơn chức và ancol đa chức

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

⇒ n_ancol = n_ester = 0,1 mol ⇒ M_ancol = = 92g/mol

n_muối = 3.n_ester = 0,3 mol

⇒ M_muối = = 82 ⇒ Max = 82 – 22 = 60 ⇒ CH₃COOH

Bài tập tự luyện

Câu 1: Chất hữu cơ X mạch hở được tạo ra từ acid no A và ethylene glycol. Biết rằng a gam X ở thể hơi chiếm thể tích bằng thể tích của 6,4 gam oxygen ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất; a gam X phản ứng hết với xút tạo ra 32,8 gam muối. Nếu cho 200 gam A phản ứng với 50 gam ethylene ta thu được 87,6 gam ester. Tên của X và hiệu suất phản ứng tạo X là

A. Ethylene glycol diacetate; 74,4%.

B. Ethylene glycol diformate; 74,4%.

C. Ethylene glycol diacetate; 36,3%.

D. Ethylene glycol diformate; 36,6%.

Câu 2: Cho 0,1 mol ester tạo bởi acid 2 lần acid (acid hai chức) và alcohol một lần alcohol (alcohol đơn chức) tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được 6,4 gam alcohol và một lượng muối có khối lượng nhiều hơn lượng ester là 13,56%. Công thức cấu tạo của ester là

A. C₂H₅OOC−COOCH₃.

B. CH₃OOC−COOCH₃.

C. C₂H₅OOC−COOC₂H₅.

D. CH₃OOC−CH₂−COOCH₃.

Câu 3: Đun nóng 0,1 mol X với dung dịch NaOH (đủ), thu được 13,4 gam muối của acid đa chức và 9,2 gam alcohol đơn chức, có thể tích 8,32 lít (ở 127℃, 600 mmHg). X có công thức là

A. CH(COOCH₃)₃.

B. C₂H₄(COOC₂H₅)₂.

C. (COOC₂H₅)₂.

D. (COOC₃H₅)₂.

Câu 4: Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol ester X (chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần 0,3 mol NaOH, thu 9,2 gam alcohol Y và 20,4 gam một muối Z (cho biết 1 trong 2 chất Y hoặc Z là đơn chức). Công thức của X là

A. CH₃CH₂OOC–COOCH₂CH₃.

B. C₃H₅(OOCH)₃.

C. C₃H₅(COOCH₃)₃.

D. C₃H₅(COOCH₃)₃.

Câu 5: Thủy phân 0,01 mol ester của 1 alcohol đa chức với 1 acid đơn chức tiêu tốn hết 1,2 gam NaOH. Mặt khác khi thủy phân 6,35 gam ester đó thì tiêu tốn hết 3 gam NaOH và thu được 7,05 gam muối. Công thức cấu tạo của ester là

A. (CH₃COO)₃C₃H₅.

B. (C₂H₃COO)₃C₃H₅.

C. C₃H₅(COOCH₃)₃.

D. C₃H₅(COOC₂H₃)₃.

Bài giảng: Tổng hợp bài tập ester - lipid - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• Dạng bài tập phản ứng thủy phân ester
• Dạng bài tập phản ứng ester hóa
• Dạng bài tập phản ứng khử ester
• Phương pháp điều chế và ứng dụng của ester
• Bài tập về ester đa chức
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng đốt cháy
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa

---