Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân ester (hay, chi tiết)

Bài viết Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân ester với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân ester.

Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân ester (hay, chi tiết)

Bài giảng: Bài toán thủy phân ester, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

Với ester đơn chức

- Trong phản ứng thủy phân ester đơn chức thì tỉ lệ là:

Riêng phản ứng thủy phân ester của phenol thì tỉ lệ là:

- Phản ứng thủy phân ester thu được anđehit thì ester phải có công thức là: RCOOCH=CH–R’.

Ví dụ: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

- Phản ứng thủy phân ester thu được ketone thì ester phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’

Ví dụ: HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃-CO-CH₃

(R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hydrocarbon, R’’ phải là gốc hydrocarbon?.

- ester có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR

- ester sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

+ Nếu ⇒ ester của formic acid: HCOOR’ hoặc ester thủy phân cho andehit: RCOOCH=CH–R’

+ Nếu ⇒ dung dịch sau phản ứng có 2 sản phẩm đều tráng gương : HCOOCH=CH–R’

- Thủy phân ester đơn chức ⇒ 2 muối + nước thì đó là ester của phenol:

RCOO-C₆H₄-R’

Ví dụ: HCOO-C₆H₄-CH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃-C₆H₄ONa + H₂O

- Nếu thủy phân ester trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “…Sau khi thủy phân hoàn toàn ester, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

m_CR = m_muối + m_{kiềm dư}

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp ethyl acetate và Ethyl fomiat (Ethyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10% (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của ethyl acetate trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.     B. 52,16%.     C. 36,18%.     D. 50,20%.

Giải

Đặt x là số mol CH₃COOC₂H₅ và y là số mol HCOOC₂H₅.

Phương trình phản ứng:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH (2)

Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình :

⇒ x = 0,03 và y = 0,04.

⇒ %m_CH3COOC2H5 = 47,14%.

Ví dụ 2: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là:

A. CH₃COOC₂H₅.     B. C₂H₅COOCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₃.     D. CH₃COOCH=CH₂.

Giải

Đặt công thức của X là RCOOR’.

Ta có:

⇒ M_R’OH = R’+ 17 = 32 ⇒ R’= 15 (CH₃–) và M_RCOONa = R + 67 = 96

⇒ R = 29 (C₂H₅–).

Vậy công thức của X là C₂H₅COOCH₃.

Đáp án B.

Ví dụ 3: Một ester X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối với He bằng 22. Khi đun nóng X với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng lượng ester đã phản ứng. Tên X là:

A. ethyl acetate.     B. methyl acetate.

C. Iso-propyl fomat.     D. methyl propionat.

Giải

ester có công thức dạng RCOOR’, muối tạo thành là RCOONa.

Phương trình phản ứng :

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Vì số mol ester bằng số mol muối, nên tỉ lệ về khối lượng của chúng cũng là tỉ lệ về khối lượng mol.

⇒ ⇒ 17R’ - 5R = 726 (1).

Mặt khác M_ester = 4.22 = 88 R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44 (2).

Từ (1) và (2) ta có : R = 1 (H-); R’ = 43 (C₃H₇-).

Vậy tên ester là iso-propyl fomat

Ví dụ 4: Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được bao nhiêu gam muối khan?

Giải

Ta có: n_CH3COOC2H5 = = 0,1 mol

n_{NaOH ban đầu} = 0,2.0,2 = 0,04 mol

⇒ ester dư, NaOH hết

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

Từ (1) ⇒ n_CH3COONa = n_NaOH = 0,04 mol

⇒ m_CH3COONa = 0,04 . 82 = 3,28

Bài tập

Câu 1. Để xà phòng hóa 17,4 gam một ester no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. tìm công thức phân tử của ester đem dùng.

A. C₆H₁₂O₂     C. C₄H₈O₂

B. C₅H₁₀O₂     D. C₆H₁₀O₂

Lời giải:

Gọi công thức của ester no, đơn chức là C_nH_2nO₂

Khi xà phòng hóa thì: n_ester = n_NaOH

⇒ n_ester = 0,3 . 0,5 = 0,15 mol ⇒ M_ester =

⇒ 14n + 32 =116 ⇒ n = 6

Vậy công thức phân tử của ester là C₆H₁₂O₂

Câu 2. Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam ester đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Xác định tên gọi của X.

A. CH₃COOCH₃     B. HCOOC₂H₅

C. CH₃COOC₂H₅     D. C₂H₅COOC₂H₅

Lời giải:

Gọi công thức ester đơn chức X là RCOOR’

Ta có: n_KOH = 0,1.1 = 0,1 mol

RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH (1)

Từ (1) ⇒ n_R’OH = 0,1 mol ⇒ M_R’OH = = 46 g/mol

⇒ R’= 29 ⇒ C₂H₅-

⇒ Y: C₂H₅OH

Vì M_X = 88 ⇒ X là CH₃COOC₂H₅: ethyl acetate

Câu 3. E là ester của một axit đơn chức và ancol đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam chất E phải dùng 34,1 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,1 g/ml). Lượng NaOH này dùng dư 25% so với lượng NaOH phản ứng. Công thức cấu tạo đúng của E là:

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOC₃H₇

C. CH₃COOC₂H₅

D. Cả B và C đều đúng

Lời giải:

Ta có: m_{NaOH đem dùng} = = 3,751 (gam)

m_{NaOH phản ứng} = = 3 (gam)

⇒ M_E = 88 gam ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44

- Khi R = 1 ⇒ R’ = 43 (C₃H₇) ⇒ CTCT (E): HCOOC₃H₇(propyl fomiat)

- Khi R = 15 ⇒ R’ = 29 ⇒ CTCT (E): CH₃COOC₂H₅ (ethyl acetate)

Câu 4. Để xà phòng hóa 17,4 gam một ester no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Công thức phân tử của ester là:

A. C₃H₆O₂

B. C₅H₁₀O₂

C. C₆H₁₂O₂

D. C₄H₁₀O₂

Lời giải:

Gọi công thức của ester no, đơn chức là C_nH_2nO₂

⇒ n_ester = n_NaOH

⇒ n_ester = 0,3 . 0,5 = 0,15 (mol) ⇒ M_ester = = 116

⇒ 14n + 32 = 116 ⇒ n = 6

Vậy công thức phân tử của ester là C₆H₁₂O₂.

Câu 5. Xà phòng hoá 22,2 gam hỗn hợp gồm 2 ester đồng phân, cần dùng 12 gam NaOH, thu 20,492 gam muối khan (hao hụt 6%). Trong X chắc chắn có một ester với công thức và số mol tương ứng là :

A. HCOOC₂H₅ 0,2 mol

B. CH₃COOCH₃ 0,2 mol.

C. HCOOC₂H₅ 0,15 mol

D. CH₃COOC₂H₃ 0,15 mol

Lời giải:

n_ester = n_NaOH = 0,3 mol; m_{muối theo lí thuyết} = gam.

⇒ M_ester = gam/mol ⇒ công thức phân tử của 2 ester có dạng C₃H₆O₂. Vậy công thức cấu tạo của hai ester là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃.

Gọi x là mol của HCOOC₂H₅ và y là số mol của CH₃COOCH₃. Ta có hệ

Câu 6. Đun nóng 66,3 gam Ethyl propionat với 400 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch sau phản ứng khối lượng chất rắn thu được là:

A. 62,4 gam.

B. 59,3 gam

C. 82,45 gam.

D. 68,4 gam.

Lời giải:

Bảo toàn khối lượng ⇒ Chất rắn = 66,3 + 0,8.40 - 0,65.46 = 68,4 g

 

Bài giảng: Tổng hợp bài tập ester - lipid - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• 30 bài tập ester trong đề thi Đại học
• 30 câu hỏi trắc nghiệm lý thuyết ester có đáp án
• Dạng bài tập cách gọi tên ester
• Dạng bài tập các phản ứng hóa học của ester
• Dạng bài tập cách nhận biết ester
• Dạng bài tập phản ứng đốt cháy ester
• Bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức

---