Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa (hay, chi tiết)

Bài viết Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa.

Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa (hay, chi tiết)

Bài giảng: Bài toán thủy phân ester, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

- CTTQ:

+ ester no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

+ ester đơn chức: C_xH_yO₂ hay RCOOR’ (y chẵn , R’ ≠ H )

+ ester 2 chức: R₁-OOC-R-COO-R₂ (tạo từ axit 2 chức R(COOH)₂, rượu đơn chức R₁OH, R₂OH)

hoặc R₁-COO-R-OOC-R₂ (tạo từ axit đơn chức R₁COOH, R₂COOH, rượu 2 chức R(OH)₂;

Trong đó R₁ và R₂ có thể giống hoặc khác nhau.

+ Khi xà phòng hóa 1 ester có: n_NaOH : n_ester = 1: 1 ⇒ ester đơn chức

+ Số chức của ester được xác định bằng n_NaOH: n_ester

- Xác định CTPT của ester:

+ Xác định M_ester ⇒ CTPT ester

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong ester ⇒ CTPT ester

- Lưu ý:

+ ester làm mất màu nước Brom ⇒ ester có nối đôi

+ ester đơn chức có phản ứng tráng bạc ⇒ ester của formic acid. HCOOR

Ngoài ra:

+ Phản ứng thủy phân ester có các trường hợp đặc biệt:

Khi gốc rượu có C mang nối đôi gắn trực tiếp với nhóm cacboxyl. Khi đó, sản phẩm của phản ứng thủy phân không phải ancol mà sẽ là andehit (nếu C mang nối đôi là bậc 1) hoặc ketone (nếu C mang nối đôi là bậc 2)

RCOOCH=CH – R’+ NaOH RCOONa + R’CH₂CHO

RCOOC=C(R₂)– R₁ + NaOH RCOONa + R₂ – CO – R₁

+ ester của phenol khi thủy phân trong kiềm khi đó n_NaOH > n_ester do:

RCOOC₆H₅ + NaOH RCOONa + C₆H₅OH

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: X chứa C, H, O mạch thẳng. Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH thu được 0,1 mol muối và 0,2 mol một ancol có tỉ khối hơi so với O₂ là 1. Xác định CTCT của X?

A. (CH₃COO)₂C₂H₄

B. C₄H₉COOCH₃

C. HOOC-CH₂-COOCH₃

D. CH₃OOC-CH₂-COOCH₃

Giải

n_X : n_NaOH = 0,1:0,2 = 1:2 ⇒ X là ester 2 chức, hoặc X là ester của phenol

Mặt khác sản phẩm thu được muối và 1 ancol ⇒ X là ester 2 chức

M_ancol = 32 ⇒ ancol là CH₃OH

Sản phẩm thu được 1 ancol có: n_ancol = 2.n_X mol

⇒ X là ester có 2 chức ancol giống nhau

⇒ Đáp án D.

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 2,22g hỗn hợp 2 ester đồng phân X và Y cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu được CO₂ và H₂O có số mol bằng nhau. Xác định X và Y

A. HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

B. HCOOCH₂CH₂CH₃ và HCOOCH(CH₃)CH₃

C. CH₃COOC₂H₅ và C₂H₅COOCH₃

D. CH₃COOCH=CH₂ và CH₂=CHCOOCH₃

Giải

Đốt cháy hỗn hợp 2 ester đồng phân ⇒ n_H2O = n_CO2 ⇒ X, Y là 2 ester no, đơn chức

⇒ n_X = n_NaOH = 0,03 mol ⇒ m_X = = 74 (C₃H₆O₂)

⇒ X và Y là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

Đáp án A

Bài tập vận dụng

Câu 1. Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C₄H₈O₂ tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H₂SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:

A. 6,0     B. 6,4     C. 4,6     D. 9,6

Lời giải:

⇒ M_Z < M_Y ⇒ Z là alkene.

Vậy M_Z = M_Y – 18

⇒ = 0,7

⇒ M_Y = 60: C₃H₇OH

⇒ Hỗn hợp ban đầu phải có axit C₃H₇COOH (x mol) và ester HCOOC₃H₇ (y mol) thì sản phẩm mới thu được hỗn hợp muối và 1 ancol.

x + y = 0,3

m_muối = 110x + 68y = 28,8

⇒ x = 0,2 và y = 0,1

⇒ n_C3H7OH = 0,1 ⇒ m = 60.0,1 = 6g

Câu 2. Hóa hơi hoàn toàn 4,4 gam một ester X mạch hở, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 11 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 10,25 gam muối. Công thức X là :

A. C₂H₅COOCH₃

B. C₂H₃COOCH₃

C. HCOOC₂H₅

D. CH₃COOC₂H₅

Lời giải:

⇒ X là C₄H₈O₂

Thủy phân 11g X + NaOH dư → 10,25g muối

⇒ Muối: CH₃COONa

⇒ X là CH₃COOCH₂CH₃

Câu 3. Cho 20 gam một ester X (có phân tử khối là 100) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :

A. CH₃COOCH=CHCH₃

B. CH₂=CHCH₂COOCH₃

C. CH₂=CHCOOC₂H₅

D. C₂H₅COOCH=CH₂

Lời giải:

M_X = 100 ⇒ CTPT: C₅H₈O₂

n_X = 0,2 mol , n_NaOH = 0,3 mol

⇒ n_{NaOH dư} = 0,3-0,2 = 0,1 mol

⇒ m_{rắn khan} = m_muối + m_{NaOH dư} ⇒ m_muối = 23,2 – 0,1.40 = 19,2 g

⇒ M_muối = =96 ⇒ CH₃CH₂COONa

⇒ X có cấu tạo là CH₃CH₂COOCH=CH₂

Câu 4. Để xà phòng hóa hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai ester no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai ester này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai ester là :

A. CH₃COOC₂H₅ và HCOOC₃H₇

B. C₂H₅COOC₂H₅ và C₃H₇COOCH₃

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇

D. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Lời giải:

ester không tham gia phản ứng tráng bạc nên loại đáp án A, C

n_KOH = 0,6 mol

ester no, đơn chức C_nH_2nO₂ ⇒ n_ester = n_KOH = 0,6 mol

⇒M_ester = = 88 ⇒ n = 4 ⇒ C₄H₈O₂

Đáp án D.

Câu 5. Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là :

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOC₃H₇

C. C₂H₅COOCH₃

D. CH₂=CHCOOCH₃

Lời giải:

n_NaOH = 0,1 mol ⇒ n_X = 0,1 mol

Dựa vào đáp án ⇒ X là ester đơn chức ⇒ n_Muối = n_ancol = 0,1 mol

Câu 6. Cho 6,16g ester đơn chức phản ứng vừa hết dung dịch NaOH thu được 5,74g muối và 3,22g ancol Y. Tên gọi của X là:

A. Ethyl fomat

B. ethyl acetate

C. Vinyl fomat

D. vinyl acetate

Lời giải:

X thủy phân trong NaOH tạo muối và ancol ⇒ Loại C và D

Đặt CTCT ester đơn chức là RCOOR’

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

BTKL: m_NaOH = m_muối + m_ancol – m_ester = 2,8g

⇒ n_NaOH = 0,07 mol

⇒ n_muối = n_ancol = n_NaOH = 0,07 mol

X có CTCT là CH₃COOC₂H₅ (ety axetat)

Bài giảng: Tổng hợp bài tập ester - lipid - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• Bài tập phản ứng thủy phân ester đa chức
• Dạng bài tập phản ứng ester hóa
• Dạng bài tập phản ứng khử ester
• Phương pháp điều chế và ứng dụng của ester
• Bài tập về ester đa chức
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng đốt cháy
• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng thủy phân

---