Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng thủy phân (hay, chi tiết)

Bài viết Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng thủy phân với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng thủy phân.

Cách tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng thủy phân (hay, chi tiết)

Bài giảng: Bài toán thủy phân ester, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

Xác định CTPT ester dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và phản ứng xà phòng hóa

1. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa

Với ester đơn chức

- Trong phản ứng thủy phân ester đơn chức

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

- Phản ứng thủy phân ester thu được anđehit thì ester phải có công thức là: RCOOCH=CH–R’.

Ví dụ: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

- Phản ứng thủy phân ester thu được ketone thì ester phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’

Ví dụ: HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃-CO-CH₃

(R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hydrocarbon, R’’ phải là gốc hydrocarbon?.

- ester có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR

- ester sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

+ Nếu ⇒ ester của formic acid: HCOOR’ hoặc ester thủy phân cho andehit: RCOOCH=CH–R’

+ Nếu ⇒ dung dịch sau phản ứng có 2 sản phẩm đều tráng gương : HCOOCH=CH–R’

- Thủy phân ester đơn chức ⇒ 2 muối + nước thì đó là ester của phenol:

RCOO-C₆H₄-R’

Các dạng ester đa chức

- ester tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- ester tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COOR’)_n.mR’_n. Khi n = m thành R(COOR’)_nR’ → ester vòng

- ester no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

- Trong phản ứng thủy phân ester đa chức thì tỉ lệ:

Nếu T = 2 ⇒ ester có 2 chức, T = 3 ⇒ ester có 3 chức…

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH

Xác định CTPT của ester:

+ Xác định Meste ⇒ CTPT ester

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong ester ⇒ CTPT ester

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y. Để trung hòa hết KOH dư cần 40 ml dung dịch HCl 1M. Làm bay hơi hỗn hợp sau khi trung hòa thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức và 18,34 gam rắn khan. CTCT của X là:

A. CH₃OOCCH₂COOC₂H₅.

B. CH₃OOCCH₂COOC₃H₇.

C. CH₃OOCCH=CHCOOC₃H₇.

D. CH₃OOCCH₂-CH₂COOC₃H₇

Giải

Đáp án C

Từ đáp án đặt công thức chung của X là (RCOO)₂R₁R₂.

R(COO)₂R₁R₂ + 2 KOH → 2 R(COOK)₂ + R₁OH + R₂OH.

n_{KOH phản ứng} = - 0,04 = 0,16 mol.

n_{một ancol} = = 0,08 mol.

M_R1OH + M_R2OH = M_R1 + M_R2 + 17 .2 = = 92

→ 2 ancol là CH₃OH và C₃H₇OH.

m_R(COOK)2 = 18,34 - m_KCl = 18,34 - 0,04 .74,5 = 15,36 gam

M_R(COOK)2 = M_R + 2. 83 = = 192.

M_R = 26 ⇒ R là: -CH=CH-

→ X là: CH₃OOCCH=CHCOOC₃H₇.

Ví dụ 2: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (M_X < M_Y) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Công thức của Y là:

A. CH₃COOC₂H₅.

B. CH₃COOCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₃.

D. C₂H₅COOC₂H₅.

Giải

Đáp án A

Nhận thấy đáp án khi thủy phân đều tạo ancol no, đơn chức

→ n_ancol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,2 = 0,1 mol

→ Số C = = 2 → ancol là C₂H₅OH (loại B,C)

Ta có n_NaOH = n_muối = 0,3 mol → M_muối = 82 (CH₃COONa)

Vậy X là CH₃COOH : 0,2 mol và Y là CHCOOC₂H₅: 0,1 mol

Ví dụ 3: Thực hiện phản ứng xà phòng hóa giữa 0,1 mol một ester đơn chức X với 200ml dung dịch NaOH 1M thu được 8,8 gam ancol và dung dịch chứa 12,2 gam chất tan. ester X có tên gọi là :

A. vinyl fomat

B. benzyl benzoat

C. isoamyl axetat

D. isopropy axetat

Giải

Giả sử X có dạng RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

⇒ ancol là C₅H₁₁OH

⇒ CT muối: CH3COONa

⇒ Axit: CH₃COOH ⇒ X là: CH₃COOC₅H₁₁

⇒ Đáp án C

Bài tập vận dụng

Câu 1. Khi cho 0,15 mol một ester X (tạo bởi một carboxylic acid chứa 2 nhóm -COOH và ancol đơn chức Y) tác dụng hoàn toàn với NaOH đun nóng thu được 13,8 gam Y và một muối có khối lượng ít hơn khối lượng X là 7,5%. Công thức cấu tạo của X là:

A. (COOC₂H₅)₂.

B. CH₂(COOCH₃)₂.

C. CH₂(COOC₂H₅)₂.

D. (COOCH₃)₂.

Lời giải:

Đáp án C

R(COOR₁)₂ + 2 NaOH → R(COONa)₂ + 2 R₁OH.

n_ancol = 2 .0,15 = 0,3 mol.

M_ROH = M_R1 + 17 = = 46.

M_R1 = 29 ⇒ R₁ là: C₂H₅-

Mà M_R + 67. 2 = . (M_R + 146). M_R = 14 ⇒ R là -CH₂-

⇒ CH₂(COOC₂H₅)₂.

Đáp án C

Câu 2. Xà phòng hóa 15,8 gam chất hữu cơ Y có CTPT C₇H₁₀O₄ bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được một muối của axit hữu cơ đa chức và 9 gam hỗn hợp 2 ancol mạch hở. CTCT thu gọn của Y là:

A. CH₃OOCCH₂COOCH₂CH=CH₂.

B. CH₃CH₂OOCCH₂COOCH=CH₂.

C. CH₃OOCCH=CHCOOCH₂CH₃.

D. CH₃OOCCH₂COOCH=CH-CH₃.

Lời giải:

Đáp án A

n_Y = 0,1 mol.

R(COO)₂R₁R₂ + 2NaOH → R(COONa)₂ + R₁OH + R₂OH

M_R1OH + M_R2OH = M_R1 + M_R2 + 17. 2 = = 90

M_R1 + M_R2 = 56 ⇒ R₁ là CH₃-, R₂ là CH₂=CH-CH₂-.

Vậy Y là CH₃OOCCH₂COOCH₂CH=CH₂.

Câu 3. Chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là C₄H₆O₂. Cho 12,9 gam X vào 200 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng. Sau phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thu được 16,1 gam chất rắn khan. Công thức của X là:

A. CH₂=CH-COO-CH₃.

B. H-COO-CH₂-CH=CH₂.

C. CH₃-COO-CH=CH₂.

D. CH₂=C(CH₃)-COOH.

Lời giải:

n_X = 0,15 mol và n_NaOH = 0,2mol

⇒ Chất rắn gồm RCOONa (0,15mol) và NaOH dư (0,05mol)

m_rắn = 0,15(R + 67) + 0,05.40 = 16,1g

⇒ R = 27 là: CH₂=CH-

X là CH₂=CH-COO-CH₃

Câu 4. ester X có công thức phân tử là C₅H₈O₂. Đun nóng 0,1 mol X với 200 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 13,4 gam chất rắn khan. Vậy công thức của ester đó là:

A. CH₃COO-CH₂-CH=CH₂

B. CH₂=CH-COOC₂H₅

C. CH₂=C(CH₃)-COOCH₃

D. HCOOCH=C(CH₃)₂.

Lời giải:

RCOOR₁ + NaOH → RCOONa + R₁OH

n_{NaOH dư} = 0,2 - 0,1 = 0,1 mol

m_RCOONa = 13,4 – 0,1.40 = 9,4g

M_RCOONa = M_R + 67 = = 94 ⇒ M_R =27

⇒ R là CH₂=CH

X là: CH₂=CH-COOC₂H₅

Đáp án B

Câu 5. Cho 20 gam hỗn hợp 2 ester đơn chức là đồng phân của nhau có tỷ khối hơi so với H₂ bằng 50 tác dụng với 2,5 lít dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 29,1 gam chất rắn B chứa 2 muối là đồng đẳng liên tiếp. Nhận định đúng là:

A. Trong B có 24 gam chất vô cơ.

B. Ngoài B ta còn thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng.

C. Trong hỗn hợp đầu có vinyl propionat.

D. Tất cả nhận định trên đều sai.

Lời giải:

Gọi ester là A

M_A = 50.2 = 100 ⇒ C₅H₈O₂

n_A = = 0,2 mol và n_NaOH = 0,5mol

B gồm RCOONa (0,2mol) và NaOH dư (0,3mol)

m_B = 29,1g ⇒ m_R = 29,1- 0,3.40 = 17,1 ⇒ R = =85,5

⇒ B chứa CH₃COONa, C₂H₅COONa và NaOH dư.

A chứa CH₃COOC₃H₅ và C₂H₅COOC₂H₃

A. Sai, vì mNaOH dư = 0,3.40 = 12

B. Sai, thu được ít nhất 1 anđehit CH₃CHO.

C. Đúng

D. Sai

Câu 6. Cho 0,1 mol ester X đơn chức tác dụng với 100 gam dung dịch NaOH 8%, phản ứng hoàn toàn thu được 107,4 gam dung dịch Y. Làm khô dung dịch Y thu được 12,2 gam chất rắn. Công thức của X?

A. CH₃COOCH₃.     B. HCOOC₃H₇.

C. CH₃COOC₂H₅.     D. C₂H₅COOCH₃.

Lời giải:

Bảo toàn khối lượng:

m_X = 107,4 – 100 = 7,4 gam

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Chất rắn gồm RCOONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,1mol)

m _rắn = 0,1(R + 67) + 0,1.40 = 12,2

⇒ R = 15 là: -CH₃

Vậy X là CH₃COOCH₃.

 

Bài giảng: Tổng hợp bài tập ester - lipid - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi Tốt nghiệp THPT khác:

• Tìm công thức phân tử của ester dựa vào phản ứng xà phòng hóa
• Bài tập hỗn hợp ester đơn chức tham gia phản ứng xà phòng hóa
• Bài tập về hỗn hợp ester hay có đáp án
• Dạng bài tập phản ứng thủy phân lipid
• Xác định công thức phân tử ester dựa vào tỉ khối hơi
• Dạng bài tập phản ứng xà phòng hóa
• Bài tập tính khối lượng xà phòng

---