Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết

Bài giảng: Bài toán thủy phân Este, chất béo - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Phương pháp giải

Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và phản ứng xà phòng hóa

1. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa

Với este đơn chức

- Trong phản ứng thủy phân este đơn chức

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

- Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là: RCOOCH=CH–R’.

Ví dụ: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO

- Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’

Ví dụ: HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3-CO-CH3

(R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon).

- Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR

- Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

+ Nếu Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ este của axit fomic: HCOOR’ hoặc este thủy phân cho andehit: RCOOCH=CH–R’

+ Nếu Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ dung dịch sau phản ứng có 2 sản phẩm đều tráng gương : HCOOCH=CH–R’

- Thủy phân este đơn chức ⇒ 2 muối + nước thì đó là este của phenol:

RCOO-C6H4-R’

Các dạng este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’

(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COOR’)n.mR’n. Khi n = m thành R(COOR’)nR’ → este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ: Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

RCOOR’ + HOH Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 RCOOH + R’OH

Xác định CTPT của este:

+ Xác định Meste ⇒ CTPT este

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este ⇒ CTPT este

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y. Để trung hòa hết KOH dư cần 40 ml dung dịch HCl 1M. Làm bay hơi hỗn hợp sau khi trung hòa thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức và 18,34 gam rắn khan. CTCT của X là:

A. CH3OOCCH2COOC2H5.

B. CH3OOCCH2COOC3H7.

C. CH3OOCCH=CHCOOC3H7.

D. CH3OOCCH2-CH2COOC3H7

Giải

Đáp án C

Từ đáp án đặt công thức chung của X là (RCOO)2R1R2.

R(COO)2R1R2 + 2 KOH → 2 R(COOK)2 + R1OH + R2OH.

nKOH phản ứng = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 - 0,04 = 0,16 mol.

nmột ancol = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 0,08 mol.

MR1OH + MR2OH = MR1 + MR2 + 17 .2 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 92

→ 2 ancol là CH3OH và C3H7OH.

mR(COOK)2 = 18,34 - mKCl = 18,34 - 0,04 .74,5 = 15,36 gam

MR(COOK)2 = MR + 2. 83 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 192.

MR = 26 ⇒ R là: -CH=CH-

→ X là: CH3OOCCH=CHCOOC3H7.

Ví dụ 2: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (MX < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Công thức của Y là:

A. CH3COOC2H5.

B. CH3COOCH3.

C. CH2=CHCOOCH3.

D. C2H5COOC2H5.

Giải

Đáp án A

Nhận thấy đáp án khi thủy phân đều tạo ancol no, đơn chức

→ nancol = nH2O - nCO2 = 0,3 - 0,2 = 0,1 mol

→ Số C = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 2 → ancol là C2H5OH (loại B,C)

Ta có nNaOH = nmuối = 0,3 mol → Mmuối = 82 (CH3COONa)

Vậy X là CH3COOH : 0,2 mol và Y là CHCOOC2H5: 0,1 mol

Ví dụ 3: Thực hiện phản ứng xà phòng hóa giữa 0,1 mol một este đơn chức X với 200ml dung dịch NaOH 1M thu được 8,8 gam ancol và dung dịch chứa 12,2 gam chất tan. Este X có tên gọi là :

A. vinyl fomat

B. benzyl benzoat

C. isoamyl axetat

D. isopropy axetat

Giải

Giả sử X có dạng RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ ancol là C5H11OH

Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ CT muối: CH3COONa

⇒ Axit: CH3COOH ⇒ X là: CH3COOC5H11

⇒ Đáp án C

Bài tập vận dụng

Câu 1. Khi cho 0,15 mol một este X (tạo bởi một axit cacboxylic chứa 2 nhóm -COOH và ancol đơn chức Y) tác dụng hoàn toàn với NaOH đun nóng thu được 13,8 gam Y và một muối có khối lượng ít hơn khối lượng X là 7,5%. Công thức cấu tạo của X là:

A. (COOC2H5)2.

B. CH2(COOCH3)2.

C. CH2(COOC2H5)2.

D. (COOCH3)2.

Đáp án C

R(COOR1)2 + 2 NaOH → R(COONa)2 + 2 R1OH.

nancol = 2 .0,15 = 0,3 mol.

MROH = MR1 + 17 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 46.

MR1 = 29 ⇒ R1 là: C2H5-

Mà MR + 67. 2 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 . (MR + 146). MR = 14 ⇒ R là -CH2-

⇒ CH2(COOC2H5)2.

Đáp án C

Câu 2. Xà phòng hóa 15,8 gam chất hữu cơ Y có CTPT C7H10O4 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được một muối của axit hữu cơ đa chức và 9 gam hỗn hợp 2 ancol mạch hở. CTCT thu gọn của Y là:

A. CH3OOCCH2COOCH2CH=CH2.

B. CH3CH2OOCCH2COOCH=CH2.

C. CH3OOCCH=CHCOOCH2CH3.

D. CH3OOCCH2COOCH=CH-CH3.

Đáp án A

nY = 0,1 mol.

R(COO)2R1R2 + 2NaOH → R(COONa)2 + R1OH + R2OH

MR1OH + MR2OH = MR1 + MR2 + 17. 2 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 90

MR1 + MR2 = 56 ⇒ R1 là CH3-, R2 là CH2=CH-CH2-.

Vậy Y là CH3OOCCH2COOCH2CH=CH2.

Câu 3. Chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là C4H6O2. Cho 12,9 gam X vào 200 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng. Sau phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thu được 16,1 gam chất rắn khan. Công thức của X là:

A. CH2=CH-COO-CH3.

B. H-COO-CH2-CH=CH2.

C. CH3-COO-CH=CH2.

D. CH2=C(CH3)-COOH.

nX = 0,15 mol và nNaOH = 0,2mol

⇒ Chất rắn gồm RCOONa (0,15mol) và NaOH dư (0,05mol)

mrắn = 0,15(R + 67) + 0,05.40 = 16,1g

⇒ R = 27 là: CH2=CH-

X là CH2=CH-COO-CH3

Câu 4. Este X có công thức phân tử là C5H8O2. Đun nóng 0,1 mol X với 200 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 13,4 gam chất rắn khan. Vậy công thức của este đó là:

A. CH3COO-CH2-CH=CH2

B. CH2=CH-COOC2H5

C. CH2=C(CH3)-COOCH3

D. HCOOCH=C(CH3)2.

RCOOR1 + NaOH → RCOONa + R1OH

nNaOH dư = 0,2 - 0,1 = 0,1 mol

mRCOONa = 13,4 – 0,1.40 = 9,4g

MRCOONa = MR + 67 = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 94 ⇒ MR =27

⇒ R là CH2=CH

X là: CH2=CH-COOC2H5

Đáp án B

Câu 5. Cho 20 gam hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau có tỷ khối hơi so với H2 bằng 50 tác dụng với 2,5 lít dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 29,1 gam chất rắn B chứa 2 muối là đồng đẳng liên tiếp. Nhận định đúng là:

A. Trong B có 24 gam chất vô cơ.

B. Ngoài B ta còn thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng.

C. Trong hỗn hợp đầu có vinyl propionat.

D. Tất cả nhận định trên đều sai.

Gọi este là A

MA = 50.2 = 100 ⇒ C5H8O2

nA = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 0,2 mol và nNaOH = 0,5mol

B gồm RCOONa (0,2mol) và NaOH dư (0,3mol)

mB = 29,1g ⇒ mR = 29,1- 0,3.40 = 17,1 ⇒ R = Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 =85,5

⇒ B chứa CH3COONa, C2H5COONa và NaOH dư.

A chứa CH3COOC3H5 và C2H5COOC2H3

A. Sai, vì mNaOH dư = 0,3.40 = 12

B. Sai, thu được ít nhất 1 anđehit CH3CHO.

C. Đúng

D. Sai

Câu 6. Cho 0,1 mol este X đơn chức tác dụng với 100 gam dung dịch NaOH 8%, phản ứng hoàn toàn thu được 107,4 gam dung dịch Y. Làm khô dung dịch Y thu được 12,2 gam chất rắn. Công thức của X?

A. CH3COOCH3.     B. HCOOC3H7.

C. CH3COOC2H5.     D. C2H5COOCH3.

Bảo toàn khối lượng:

mX = 107,4 – 100 = 7,4 gam

Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Chất rắn gồm RCOONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,1mol)

m rắn = 0,1(R + 67) + 0,1.40 = 12,2

⇒ R = 15 là: -CH3

Vậy X là CH3COOCH3.

Bài giảng: Tổng hợp bài tập Este - Lipit - Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 12 có trong đề thi THPT Quốc gia khác:

Giới thiệu kênh Youtube VietJack

Ngân hàng trắc nghiệm miễn phí ôn thi THPT Quốc Gia tại khoahoc.vietjack.com

CHỈ CÒN 250K 1 KHÓA HỌC BẤT KÌ, VIETJACK HỖ TRỢ DỊCH COVID

Tổng hợp các video dạy học từ các giáo viên giỏi nhất - CHỈ TỪ 399K tại khoahoc.vietjack.com

Tổng đài hỗ trợ đăng ký khóa học: 084 283 45 85

este-lipit.jsp

Các loạt bài lớp 12 khác
2004 - Toán Lý Hóa