(Ôn thi ĐGNL, ĐGTD) Chuyên đề: Carbohydrate

Glucose ($C_6{H}_{12}{O}_6$)

Frucstose ($C_6{H}_{12}{O}_6$)

Cấu tạo

* Các dạng cấu tạo thường gặp của glucose:

* Các dạng cấu tạo thường gặp của fructose:

Tính chất hóa học

Glucose có tính chất của polyalcohol và aldehyde.

- Tính chất polyalcohol: Dung dịch glucose có thể hòa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm.

- Tính chất aldehyde: Glucose có thể bị oxi hóa bởi $Cu{\left(OH\right)}_2$ trong môi trường kiềm khi đun nóng, thuốc thử Tollens và nước bromine.

- Tính chất của nhóm -OH hemiacetal:

- Phản ứng lên men:

$C_6{H}_{12}{O}_6\stackrel{enzyme}{\to }2C_2{H}_{5}OH+2C{O}_2$

$\begin{array}{c}{C}_6{H}_{12}{O}_6\stackrel{enzyme}{\to }2C{H}_{3}CH\left(OH\right)COOH\\ lacticacid\end{array}$

Fructose có tính chất của polyalcohol.

- Tính chất polyalcohol: Dung dịch fructose có thể hòa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm.

- Chú ý: Fructose có thể bị oxi hóa bởi $Cu{\left(OH\right)}_2$ trong môi trường kiềm khi đun nóng, thuốc thử Tollens do trong môi trường kiềm fructose có thể chuyển hóa thành hợp chất chứa nhóm -CHO.

Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

Glucose và fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Glucose hình thành nhờ quá trình quang hợp, có trong hầu hết các bộ phận như hoa, lá, ... đặc biệt trong quả chín. Glucose cũng có trong cơ thể người và động vật. Nồng độ glucose có trong máu người trưởng thành, khỏe mạnh trước khi ăn được duy trì trong khoảng 80 – 130 mg/dL (hay 4,4 – 7,2 mmol/L).

- Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào và có các ứng dụng phổ biến như: tráng gương, tráng ruột phích, nguyên liệu sản xuất ethanol, thực phẩm và đồ uống, dung dịch truyền tĩnh mạch glucose 5%, …

- Fructose có trong nhiều loại trái cây (táo, lựu, nho, lê,...), trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,...) và fructose có nhiều trong mật ong.

- Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

Saccharide (Đường ăn - $C_{12}{H}_{22}{O}_{11}$)

Maltose (Đường mạch nha - $C_{12}{H}_{22}{O}_{11}$)

Cấu tạo

- Saccharide được tạo thành từ sự liên kết của một đơn vị glucose với một đơn vị fructose.

- Maltose được tạo thành từ sự liên kết của hai đơn vị glucose.

Chú ý: Maltose còn có cả cấu tạo dạng mở vòng của một đơn vị cấu tạo glucose.

Tính chất hóa học

* Tính chất của polyalcohol:

- Có thể hòa tan $Cu{\left(OH\right)}_2$ trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

$2C_{12}{H}_{22}{O}_{11}+Cu{\left(OH\right)}_2\to {\left(C_{12}{H}_{21}{O}_{11}\right)}_{2}Cu+2H_{2}O$

* Phản ứng thủy phân:

Tính chất vật lí

Saccharide và maltose đều là chất rắn, có vị ngọt, dễ tan trong nước.

Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

- Saccharose có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt.

- Saccharose được sử dụng như một chất làm ngọt phổ biến trong sản xuất thực phẩm như bánh, kẹo, nước giải khát và đồ uống có gas,...

- Maltose có trong một số hạt nảy mầm.

- Maltose chủ yếu được tạo ra trong quá trình thuỷ phân tinh bột.

- Maltose được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất bia và chất tạo ngọt cho một số loại bánh kẹo.

Tinh bột

Cellulose

Cấu tạo

- Tinh bột và cellulose đều có công thức phân tử dạng ${\left(C_6{H}_{10}{O}_5\right)}_n.$ (với n khác nhau)

- Tinh bột là polymer thiên nhiên, gồm amylose và amylopectin.

+ Phân tử amylose cấu tạo từ nhiều đơn vị α-glucose liên kết với nhau qua các liên kết α-1,4-glycoside và hình thành chuỗi xoắn.

+ Phân tử amylopectin có cấu tạo phân nhánh, gồm các chuỗi chứa nhiều đơn vị α-glucose liên kết với nhau qua các liên kết α-1,4-glycoside. Các chuỗi này liên kết với nhau tạo cấu tạo mạch nhánh qua liên kết α-1,6-glycoside.

- Cellulose là polymer thiên nhiên, phân tử cấu tạo từ nhiều đơn vị β-glucose qua liên kết β-1,4-glycoside và hình thành chuỗi không nhánh.

Tính chất hóa học

* Phản ứng thủy phân

- Tinh bột bị thủy phân hoàn toàn tạo thành glucose dưới tác dụng của enzyme hoặc acid.

${\left(C_6{H}_{10}{O}_5\right)}_n+n{H}_{2}O\stackrel{enzyme}{\to }n{C}_6{H}_{12}{O}_6$

(glucose)

* Phản ứng màu với dung dịch iodine

- Các phân tử amylose trong tinh bột có dạng xoắn nên khi tương tác với iodine tạo thành hợp chất có màu xanh tím đặc trưng.

* Phản ứng thủy phân

- Cellulose thủy phân hoàn toàn tạo thành glucose bởi enzymer hoặc acid (HCl hoặc $H_{2}S{O}_4$).

${\left(C_6{H}_{10}{O}_5\right)}_n+n{H}_{2}O\stackrel{enzyme}{\to }n{C}_6{H}_{12}{O}_6$

(glucose)

* Phản ứng với nitric acid

$[{C_6{H}_7{O}_2{\left(OH\right)}_3]}_n+3nHON{O}_2\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$

$\begin{array}{c}{\left[C_6{H}_7{O}_{2}N{O}_2{)}_3\right]}_n+3n{H}_{2}O\\ \left(cellulosetrinitrate\right)\end{array}$

* Cellulose phản ứng với nước Schweizer

- Cellulose tan được trong nước Schweizer (dung dịch thu được khi hòa tan $Cu{\left(OH\right)}_2$ trong ammonia)

Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

- Tinh bột là chất rắn màu trắng, hầu như không tan trong nước lạnh. Trong nước nóng, tinh bột tan tạo dung dịch keo nhớt, gọi là hồ tinh bột.

- Trong thực vật, tinh bột có chủ yếu trong củ, quả và hạt.

Phản ứng tổng hợp tinh bột trong thực vật:

- Tinh bột là nguồn lương thực chính của con người và một số động vật, đồng thời cũng được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm (chất làm đặc, chất kết dính, sản xuất ethanol,...).

- Ngoài ra, tinh bột cũng được sử dụng làm chất kết dính trong công nghiệp giấy và công nghiệp dệt may.

- Cellulose là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước ngay cả khi đun nóng, không tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như ether, benzene, …

- Cellulose được tổng hợp bởi thực vật.

- Cellulose được sử dụng để làm vật liệu xây dựng (các loại đồ gỗ), sản xuất giấy, sợi tự nhiên và sợi nhân tạo.

- Cellulose cũng được sử dụng làm nguyên liệu để điều chế ethanol và cellulose trinitrate (dùng chế tạo thuốc súng không khói).