C2H2 + HCl dư → C2H4Cl2

Phản ứng C₂H₂ + HCl dư (tỉ lệ 1 : 2) thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₂H₂ + 2HCl C₂H₄Cl₂

1. Phương trình phản ứng acetylene tác dụng với HCl

CH ≡ CH + 2HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₃ - CHCl₂

2. Điều kiện của phản ứng

- Nhiệt độ cao 150 – 200°C.

- Xúc tác HgCl₂.

3. Cách tiến hành phản ứng acetylene tác dụng với HCl

- Dẫn 2 khí C₂H₂ và HCl vào bình có xúc tác HgCl₂ ở nhiệt độ cao (150 – 200°C).

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Hydrocarbon X ở điều kiện thường là chất khí. Khi oxi hoá hoàn toàn X thì thu được thể tích khí CO₂ và hơi H₂O là 2 : 1 ở cùng điều kiện. X phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa. Số cấu tạo của X thoả mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 1.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

X thể khí → số C ≤ 4

Mà $\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_{2}O}}=\frac{2}{1}\to \frac{n_C}{n_H}=1$

Vì X phản ứng được với AgNO₃/NH₃ → có liên kết 3 đầu mạch

→ có 2 công thức cấu tạo thỏa mãn: C₂H₂ ; C₄H₄ (CH≡C – CH=CH₂)

Câu 2:Hidrat hóa có xúc tác 3,36 lit C₂H₂(dktc) thu được hỗn hợp A (hiệu suất phản ứng 60%). Cho hỗn hợp A tác dụng với AgNO₃/NH₃ thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :

A. 48,24

B.33,84

C.14,4

D.19,44

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

$n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,15}mol$

C₂H₂ + H₂O $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃CHO

$\to n_{C{H}_{3}CHO}=\mathrm{0,15.}\frac{60}{100}=\mathrm{0,09}mol\to n_{C_2{H}_2\left(du\right)}=\mathrm{0,15}-\mathrm{0,09}=\mathrm{0,06}mol$

C₂H₂ $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ Ag₂C₂ ↓

CH₃CHO $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ 2Ag ↓

Câu 3: Khi điều chế acetylene bằng phương pháp nhiệt phân nhanh CH₄ thu được hỗn hợp A gồm acetylene, hiđro và một phần methane chưa phản ứng. Tỷ khối hơi cuả A so với hiđro bằng 5. Hiệu suất chuyển hóa methane thành acetylene là

A. 60%

B. 50%.

C. 40%.

D. 80%.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Xét 1 mol CH₄

2CH₄ $\stackrel{t^o,LLN}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂

x → 0,5x → 1,5x mol

→ Sau phản ứng : n_hh = 1-x + 0,5x + 1,5x = 1 + x (mol)

Bảo toàn khối lượng : m_trước = m_sau

→ 16.1 = 5.2.(1 + x)

→ x = 0,6 mol

→ H = $\frac{\mathrm{0,6}}{1}.100\%=$ 60%

Câu 4: Trong phân tử alkyne X, hidro chiếm 11,76% khối lượng. Công thức phân tử của X là :

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Công thức alkyne là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$\to \%m_H=\frac{2n-2}{14n-2}.100\%=\mathrm{11,76}\%$

→ n = 5

Vậy X là C₅H₈

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm etan, propan, propilen, acetylene thu được số mol H₂O ít hơn số mol CO₂ là 0,02 mol. Mặt khác 0,1 mol X có thể làm mất màu tối đa m gam dung dịch Br₂ 16%. Giá trị của m là

A. 180

B. 120

C. 100

D.60

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Gọi số mol alkane là a, alkene là b, alkyne là c

→ a + b + c = 0,1

Mà $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=c-a=\mathrm{0,02}mol$

→ $n_{B{r}_2}=$b + 2c = a+ b+ c + c – a = 0,1 + 0,02 = 0,12 mol

→ $m_{B{r}_2}=$0,12.160 = 19,2 gam.

→ m = $\frac{\mathrm{19,2}}{16}.100=$120g

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hydrocarbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄.

B. CH₄.

C. C₂H₆.

D. C₃H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $C=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{hh}}=\frac{2}{1}=2\to$ hydrocarbon X cũng có 2C.

$H=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_{hh}}=\frac{2.2}{1}=4\to$Hydrocarbon X có số H lớn hơn 4

→ có số H = 6

→ X là C₂H₆

Câu 7:Một hỗn hợp X gồm 0,14 mol acetylene, 0,1 mol vinylacetylene, 0,2 mol H₂ và một ít bột Ni trong bình kín. Nung hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm 7 hydrocarbon. Cho toàn bộ hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch AgNO₃ dư/NH₃, thu được m gam kết tủa vàng nhạt và 3,136 lít hỗn hợp khí Z (đktc) gồm 5 hydrocarbon thoát ra khỏi bình. Để làm no hoàn toàn hỗn hợp khí Z cần vừa đủ 120 ml dung dịch Br₂ 1M. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 25

B. 20

C. 34

D. 24

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

∑n_{π bđ} = 0,14.2 + 0,1.3 = 0,58 mol

→ n _{lk π sau pư hidro hóa} = 0,58 – 0,2 = 0,38 mol

n_{hh khí có lk 3 đầu mạch bị giữ lại} : 0,14 + 0,1 – n_Z = 0,1 mol (I)

n _{lk π trong hh Z} = 0,12 mol (II)

→ Số mol π đã biết = 2.n _π(I) + n_π(II) = 0,32 mol ≠ n _{π thực tế} = 0,38 mol

→ Trong 2 hợp chất bị AgNO₃/ NH₃ giữ lại chứa CH≡C – CH = CH₂ dư

$n_{C_4{H}_4}$_dư = 0,38 – 0,32 = 0,06 mol

Vì ∑n khí có liên kết ba = 0,1 mol → khí còn lại phải là C₂H₂ : 0,04 mol (Nếu là C₄H₆ thì Y không thể chứa tới 7 HC)

→ m↓ = $m_{A{g}_2{C}_2}+m_{AgC\equiv C-CH=C{H}_2}$ = 0,04. 240 + 0,06. 159 =19,14 g ≈ 20 g

Câu 8:alkyne C₆H₁₀ có bao nhiêu đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ ?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH≡C-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

CH≡C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

CH≡C-C(CH₃)₃

Vậy có 4 đồng phân thỏa mãn đề bài.

Câu 9: Đốt cháy 3,4 gam hydrocarbon A tạo ra 11g CO₂. Mặt khác, khi cho 3,4g A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thấy tạo thành a gam kết tủa. CTPT của A và a là:

A. C₂H₂; 8,5g

B. C₃H₄; 8,5g

C. C₄H₆; 8,75g

D. C₅H₈; 8,75g

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Do A tác dụng được với AgNO₃ trong NH₃ nên A là ank-1-in:

C_nH_2n-2 + (1,5n – 0,5) O₂ nCO₂ + (n-1)H₂O

$\frac{\mathrm{3,4}}{14n-2}$ 0,25 mol

Ta có: $\frac{\mathrm{3,4}}{14n-2}=\frac{\mathrm{0,25}}{n}\to n=5$

→ CTPT A là C₅H₈

C₅H₈ + AgNO₃ + NH₃ C₅H₇Ag + NH₄NO₃

0,05 mol 0,05 mol

$n_{C_5{H}_8}=\frac{\mathrm{3,4}}{\mathrm{6,8}}=\mathrm{0,05}mol$

→ a = 0,05.175 = 8,75g

Câu 10: Hỗn hợp ban đầu gồm 1 alkyne, 1 alkene, 1 alkane và H₂ với áp suất 4 atm. Đun nóng bình với Ni xúc tác để thực hiện phản ứng cộng sau đó đưa bình về nhiệt độ ban đầu được hỗn hợp Y, áp suất hỗn hợp Y là 3 atm. Tỉ khối hỗn hợp X và Y so với H₂ lần lượt là 24 và x. Giá trị của x là

A. 18.

B. 34.

C. 24.

D. 32.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Do nhiệt độ và thể tích bình không thay đổi

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{P_X}{P_Y}=\frac{4}{3}$

Giả sử n_X = 4 → n_Y = 3

m_X = 4.24.2 = 192 = m_Y

→ M_Y = $\frac{192}{3}$ = 64

→ x = $\frac{M_Y}{M_{H_2}}=\frac{64}{2}=$ 32

Câu 11: Hỗn hợp A gồm H₂, C₃H₈, C₃H₄. Cho từ từ 12 lít A qua bột Ni xúc tác. Sau phản ứng được 6 lít khí duy nhất (các khí đo ở cùng điều kiện). Ti khối hơi của A so với H₂ là

A. 11.

B. 22.

C. 26.

D. 13.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Khí duy nhất là C₃H₈.

BTKL: m_đ = m_s → n_đ.M_đ = n_s.M_s

→ M_đ = $\frac{M_s.n_s}{n_d}=\frac{M_s.V_s}{V_d}=\frac{44.6}{12}$ = 22

$\to d_{A/H_2}$= 11

Câu 12: Dẫn hỗn hợp X gồm 0,05 mol C₂H₂, 0,1 mol C₃H₄ và 0,1 mol H₂ qua ống chứa Ni nung nóng một thời gian thu được hỗn hợp Y gồm 7 chất. Đốt cháy hoàn toàn Y bằng O₂ dư rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 700 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Z. Tổng khối lượng chất tan trong Z là

A. 35,8

B. 45,6

C. 38,2

D. 40,2

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Đốt cháy Y cũng là cháy X

BTNT “C” → $n_{C{O}_2}=2n_{C_2{H}_2}+3n_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,4}$

Lại có: $n_{C{O}_2}<n_{NaOH}<2n_{C{O}_2}$

→ tạo 2 muối Na₂CO₃ và NaHCO₃

Trong đó $n_{N{a}_{2}C{O}_3}=n_{O{H}^{-}}-n_{C{O}_2}$ = 0,3 mol

→ $n_{NaHC{O}_3}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

m _{chất tan trong Z} = 0,3.106 + 0,1.84 = 40,2g

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 2CH≡CH → CH≡CH-CH=CH₂ ( vinyl acetylene )
• 3CH≡CH → C₆H₆ ( benzene )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br

---