Giáo án Hóa học 11 Chương 8: Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol (mới, chuẩn nhất)

Hoạt động 1: Tìm hiểu về định nghĩa, phân loại ancol

- GV cho các công thức sau : CH₃-OH, C₂H₅-OH, CH₃CH(OH)CH₃, CH₂=CH-CH₂-OH, C₆H₅CH₂OH, CH₂(OH)-CH₂OH , CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂OH

- GV yêu cầu HS nhận xét đặc điểm chung trong các công thức cấu tạo trên từ đó phát biểu khái niệm ancol

- HS: các công thức đều có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no

- GV giới thiệu nhóm –OH là nhóm chức của ancol.

- GV yêu cầu hs quan sát SGK và cho biết ancol được chia thành những loại nào. Phân loại các ancol trong phần ví dụ trên.

- GV chú ý cách phân loại theo bậc ancol cho hs.

Hoạt động 2: Tìm hiểu về đồng phân, danh pháp ancol

GV hỏi HS: “Các ancol no, mạch hở, đơn chức có những loại đồng phân nào?”

HS trả lời: đồng phân mạch C và đồng phân nhóm chức.

GV hướng dẫn hs viết đồng phân ancol của chất có CTPT C₃H₈O và lưu ý cách chọn mạch chính , cách đánh số thứ tự nguyên tử C sao cho bắt đầu từ vị trí gần nhóm OH nhất trước.

GV yêu cầu HS: “Viết các đồng phân ancol của chất có CTPT là C4H10O.”

GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk để đưa ra cách gọi tên thông thường và tên thay thế.

GV hướng dẫn gọi tên một vài ancol đơn giản và yêu cầu hs áp dụng vào gọi tên các đồng phân ancol của C₄H₁₀O vừa viết ở phần đồng phân.

Hoạt động 3: Tìm hiểu về tính chất vật lý của ancol

- GV yêu cầu HS xem bảng 8.2-sgk, rút ra sự biến thiên tính chất khi phân tử khối của ancol tăng và cho biết ancol có những tính chất vật lý nào.

- GV viết lên bảng 2 chất có cùng CTPT (ancol etylic và dimetyl ete) và cho biết nhiệt độ sôi, độ tan trong nước

- GV đặt ra vấn đề: “ Tại sao 2 chất trên có cùng CTPT nhưng có nhiệt độ sôi và độ tan khác nhau”.

- GV dẫn dắt vào liên kết hidro.

- GV giới thiệu về liên kết hidro và yêu cầu HS trả lời vấn đề đặt ra.

HS trả lời:

- Ancol etylic có nhiệt độ sôi cao hơn dimetyl ete là do giữa các phân tử ancol etylic có liên kết hidro.

- Ancol etylic tan nhiều trong nước là do các phân tử ancol và phân tử nước tạo được liên kết hdro, còn dimetyl ete không có khả năng này.

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

2. Phân loại

- Đặc điểm gốc HC:

+ Ancol no, đơn chức, mạch hở:

CH₃-OH, C₂H₅-OH, CH₃CH(OH)CH₃,

+ Ancol không no, đơn chức:

CH₂=CH-CH₂-OH

+ Ancol thơm : C₆H₅CH₂OH

- Số nhóm -OH trong phân tử:

+ Ancol đơn chức : CH₃CH₂CH₂OH

+ Ancol đa chức:

CH₂(OH)-CH₂OH (etylen glicol)

CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂OH (glixerol)

- Bậc ancol: ancol bậc I, II, III.

- Bậc của ancol tính bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH.

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân:

- Mạch C

- Vị trí nhóm chức -OH

- Các đồng phân ancol của C₃H₈O

CH₃CH₂CH₂OH       CH₃CH(OH)CH₃

- Đồng phân ancol của C₄H₁₀O

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Chú ý: Khi thay đổi vị trí nguyên tử O trong phân tử ancol để nó đồng thời liên kết với 2 nguyên tử C ta sẽ thu được đồng phân ete.

2. Danh pháp

a/ Tên thông thường

Ancol + tên gốc ankyl + ic

CH₃-OH       ancol metylic

C₂H₅-OH       ancol etylic

CH₃CH2CH2OH       ancol propylic

CH₂=CH-CH₂-OH       ancol acrylic

C₆H₅CH₂OH       ancol benzylic

b/ Tên thay thế

Tên HC tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol

CH₃-OH       metanol

C₂H₅-OH       etanol

CH₃CH₂CH₂OH       propan-1-ol

III. Tính chất vật lý

- Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Nói chung, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối; trong khi đó độ tan trong nước lại giảm khi phân tử khối tăng.

Chú ý: Liên kết hidro

Liên kết hidro là một loại liên kết yếu có bản chất tĩnh điện do lực hút giữa nguyên tử hidro linh động và nguyên tử phi kim có độ âm điện lớn

( ví dụ : O, F, Cl,…).

Chú ý:

- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các HC có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hidro.

- Ancol tan nhiều trong nước là do các phân tử ancol và phân tử nước tạo được liên kết hdro, còn các hidrocacbon và ete không có khả năng này.

Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại và gọi tên phenol

GV phân tích bài cũ rồi đưa ra khái niệm về Phenol.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen.

GV đưa các CTCT để học sinh nhận biết Phenol và phân loại Phenol

Ví dụ:

HS làm việc theo yêu cầu.

GV gọi hs bất kì báo cáo kết quả, từ đó khẳng định khái niệm phenol, nhấn mạnh đặc điểm cấu tạo để phân biệt ancol và phenol, đặc biệt với ancol thơm (chú ý phân tích CTCT 5 là ancol thơm).

GV hướng dẫn hs gọi tên các phenol tìm được.

GV giới thiệu hoạt động tiếp theo là tìm hiểu tính chất của phenol (định hướng HS về các tính chất của phenol, điểm khác so với ancol và nguyên nhân): Cùng có nhóm –OH vậy tại sao lại chia thành hai loại là phenol và ancol? Tính chất của chúng có gì khác nhau? Nguyên nhân nào dẫn đến sự khác nhau đó?

Sản phẩm HS cần đạt được:

HS xác định được: (5) là ancol thơm (do nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no), các chất còn lại (1) là ankylbenzen, (2), (3),(4) là phenol, trong đó (2) và (3) là phenol đơn chức , (4) là phenol đa chức.

Gọi tên các phenol

(2) Phenol

(3) 4- metylphenol ( p-crezol)

(4) 1,2-dihidroxi- 4-metylbenzen

Hoạt động 2: Tìm hiểu tính chất vật lý của Phenol

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa:

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen.

- Ancol thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm

2. Phân loại:

- Monophenol: trong phân tử có chứa 1 nhóm OH

CTCT (2) và (3)

- Poliphenol: phân tử có chứa nhiều nhóm -OH

CTCT (4)

3. Tính chất vật lí

- Là chất rắn không màu tan ít trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng và trong etanol.

- Dễ chảy rữa và thẩm màu do hút ẩm, bị oxi hóa bởi oxi không khí.

- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

- Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn  thể hiện tính axit

- Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế đễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó, ưu tiên thế ở vị trí o-, p-.

- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm –OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH ancol

2. Tính axit:

- Tác dung với kim loại kiềm

- Tác dụng với dung dịch bazo

C₆H₅OH+ NaOH → C₆H₅ONa+ H₂O

C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃